トルイジン

トルイジンには3つの異性体があり、1845年にジェームズ・シェリダン・マスプラットとアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって発見され命名された有機化合物です。 ^[1]これらの異性体はo-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジンであり、接頭辞の文字はそれぞれオルト、メタ、パラを略します。これら3つはすべてアリールアミンであり、化学構造はアニリンに似ていますが、ベンゼン環にメチル基が置換されています。これらの3つの異性体の違いは、メチル基（-CH _{3 ）が}アミノ官能基（-NH ₂ ）に対して環に結合している位置です。下の化学構造の図を参照してください。^[2]

トルイジンの化学的性質はアニリンと非常に似ており、トルイジンは他の芳香族アミンと共通の性質を持っています。芳香環に結合したアミノ基のため、トルイジンは弱塩基性です。トルイジンは純水には溶けにくいですが、有機アミンと同様にアンモニウム塩を形成するため、酸性水にはよく溶けます。オルト-およびメタ-トルイジンは粘性液体ですが、パラ-トルイジンは薄片状の固体です。この違いは、 p-トルイジン分子がより対称的であるという事実に関連しています。p-トルイジンはp-ニトロトルエンの還元によって得られます。p-トルイジンはホルムアルデヒドと反応してトレーガー塩基を形成します。

用途と発生

オルト異性体は最大規模で生産されています。主な用途は、殺虫剤メトラクロールとアセトクロールの前駆体です。^{[2]他のトルイジン異性体は}、アルーラレッドAC（赤色40号、E129）やアゾルビン（カルモイシン、E122）などの染料の製造に使用されます。これらはシアノアクリレート接着剤の促進剤の成分です。

一部の患者では、 o-トルイジンはプリロカインの代謝物であり、メトヘモグロビン血症を引き起こす可能性があります。その場合はメチレンブルーで治療します。

^ マスプラット、ジェームズ・シェリダン；ホフマン、オーガスタス・ウィリアム（1845年9月）「トルイジンについて、新しい有機塩基について」ロンドン、エディンバラ、ダブリン哲学雑誌・科学ジャーナル。27 ( 179): 178–194 . doi :10.1080/14786444508645253. ISSN 1941-5966.
^ バウワーズ、ジョセフ・S.「トルイジン」ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ ab Pratesi, G.; Bartolini, P.; Senatra, D.; Ricci, M.; Righini, R.; Barocchi, F.; Torre, R. (2003). 「オルト-トルイジンガラス転移の実験的研究」. Physical Review E. 67 ( 2) 021505. Bibcode :2003PhRvE..67b1505P. doi :10.1103/PhysRevE.67.021505. PMID 12636682.
^ Alba-Simionesco, C.; Fan, J.; Angell, CA (1999). 「ガラス転移現象の熱力学的側面。II. 相互作用が変化する分子液体」. The Journal of Chemical Physics . 110 (11): 5262. Bibcode :1999JChPh.110.5262A. doi :10.1063/1.478800.