ベンジルメルカプタン

ベンジルメルカプタン
名前
	推奨IUPAC名フェニルメタンチオール
	その他の名前 α-トルエンチオール、ベンジルチオール、チオベンジルアルコール、ベンジルメルカプタン、α-トルエンチオール、ベンジルヒドロスルフィド、ベンジルヒドロスルフィド
識別子
CAS番号	100-53-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:137674;
チェムブル	ChEMBL1224557 ;
ケムスパイダー	13851383 ;
ECHA 情報カード	100.002.602
PubChem CID	7509;
ユニイ	OS34A21OBZ ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6026664;
	InChI InChI=1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 キー: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 キー: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC;
	笑顔 SCc1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 7 H 8 S
モル質量	124.20 g/モル
外観	無色の液体
臭い	不快なネギやニンニクのような
密度	1.058 g/mL
融点	−30 °C (−22 °F; 243 K)
沸点	195℃（383℉; 468K）
水への溶解度	低い
溶解度	エタノール、エーテルに非常に溶けやすく、CS2に溶けやすく、 CCl4にわずかに溶けやすい。
酸性度（ p Ka ）	9.43 (H 2 O)
屈折率（nD ）	1.5751 (20 °C)
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 2 0
引火点	70℃（158℉; 343K）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	493 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

ベンジルメルカプタンは、化学式C ₆ H ₅ CH _{2 SHで}表される有機硫黄化合物です。天然には微量に存在するアルキルチオールであり、実験室でよく使用されます。無色で悪臭のある液体です。

準備と発生

ベンジルメルカプタンは、塩化ベンジルとチオ尿素の反応によって製造できます。最初に生成されるイソチオウロニウム塩をアルカリ加水分解してチオールを得る必要があります。

ツゲ（Buxus sempervirens L.）に含まれることが確認されており、特定のワインのスモーキーな香りに貢献していることが知られています。^{[ 2 ]}また、コーヒーにも天然に含まれています。

有機合成における使用

ベンジルメルカプタンはS-アルキル化に使用され、ベンジルチオエーテルが得られます。^{[ 3 ]}

有機合成においてチオール官能基の供給源として用いられてきた。脱ベンジル化は溶解金属還元によって行うことができる。^[⁴^]

RSCH ₂ C ₆ H ₅ + 2 H ⁺ + 2 e ⁻ → RSH + CH ₃ C ₆ H ₅

縮合タンニンはベンジルメルカプタンの存在下で酸触媒分解を受ける。

参考文献

^ Haynes, William M.編 (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第97版). CRC Press . pp. 5– 89. ISBN 978-1-4987-5428-6。
^富永隆俊; ギムベルトーギィ; デュブルデューデニス (2003). 「特定のブドウ品種のワインのスモーキーアロマへのベンゼンメタンチオールの寄与」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (5): 1373– 1376. doi : 10.1021/jf020756c . PMID 12590483 .
^ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1964). "2,4-ジニトロベンゼンスルフェニルクロリド". Org. Synth . 44:47 . doi : 10.15227/orgsyn.044.0047 .
^ Wuts, Peter GM (2014). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (5th ed.). Hoboken, NJ: Wiley. p. 842. ISBN 978-1-118-05748-3。
^的場学; 梶本哲也; 野手学 (2007). 「硫化水素のリサイクル可能な無臭代替物としての新しいベンジルメルカプタンの開発」Synlett . 2007 (12): 1930– 1934. doi : 10.1055/s-2007-984524 .

[CRC97-1] Haynes, William M.編 (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第97版). CRC Press . pp. 5– 89. ISBN 978-1-4987-5428-6。

[2] 富永隆俊; ギムベルトーギィ; デュブルデューデニス (2003). 「特定のブドウ品種のワインのスモーキーアロマへのベンゼンメタンチオールの寄与」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (5): 1373– 1376. doi : 10.1021/jf020756c . PMID 12590483 .

[3] Norman Kharasch; Robert B. Langford (1964). "2,4-ジニトロベンゼンスルフェニルクロリド". Org. Synth . 44:47 . doi : 10.15227/orgsyn.044.0047 .

[Greene5th-4] Wuts, Peter GM (2014). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (5th ed.). Hoboken, NJ: Wiley. p. 842. ISBN 978-1-118-05748-3。

[5] 的場学; 梶本哲也; 野手学 (2007). 「硫化水素のリサイクル可能な無臭代替物としての新しいベンジルメルカプタンの開発」Synlett . 2007 (12): 1930– 1934. doi : 10.1055/s-2007-984524 .

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名前


推奨IUPAC名フェニルメタンチオール
その他の名前 α-トルエンチオール、ベンジルチオール、チオベンジルアルコール、ベンジルメルカプタン、α-トルエンチオール、ベンジルヒドロスルフィド、ベンジルヒドロスルフィド
識別子
CAS番号	100-53-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:137674
チェムブル	ChEMBL1224557^はい
ケムスパイダー	13851383^はい
ECHA 情報カード	100.002.602
PubChem CID	7509
ユニイ	OS34A21OBZ^北
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6026664
InChI InChI=1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2^はいキー: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 キー: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC
笑顔 SCc1ccccc1
プロパティ
化学式	C ₇ H ₈ S
モル質量	124.20 g/モル
外観	無色の液体
臭い	不快なネギやニンニクのような
密度	1.058 g/mL
融点	−30 °C (−22 °F; 243 K)
沸点	195℃（383℉; 468K）
水への溶解度	低い
溶解度	エタノール、エーテルに非常に溶けやすく、CS2に溶けやすく_、 CCl4にわずかに溶けやすい_。
酸性度（ p Ka _）	9.43 (H ₂ O) ^{[ 1 ]}
屈折率（nD _）	1.5751 (20 °C)
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 2 0
引火点	70℃（158℉; 343K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD ₅₀（中間投与量）	493 mg/kg（ラット、経口）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照

ベンジルメルカプタン

準備と発生

有機合成における使用

関連デリバティブ

参考文献