多価不飽和脂肪

Types of fats in food
Components
Manufactured fats

生化学および栄養学において、多価不飽和脂肪とは、2つ以上の炭素-炭素二重結合を持つ骨格を特徴とする脂肪酸のサブクラスである多価不飽和脂肪酸（略称PUFA）を含む脂肪のことである。[1] [2]一部の多価不飽和脂肪酸は必須脂肪酸である。多価不飽和脂肪酸は、乾性油を含む多価不飽和脂肪の前駆体であり、多価不飽和脂肪から生成される。[3]

多価不飽和脂肪酸リノール酸の化学構造
曲がった構造のリノール酸の3D表現
必須オメガ3脂肪酸であるα-リノレン酸（ALA）の化学構造

命名法

脂肪中のカルボン酸鎖中の炭素-炭素二重結合の位置は、ギリシャ文字で指定されます。[1]カルボキシル基に最も近い炭素原子はアルファ炭素、次の炭素はベータ炭素、というように続きます。脂肪酸では、炭化水素鎖末端のメチル基の炭素原子はオメガ炭素と呼ばれます。これは、オメガがギリシャ語アルファベットの最後の文字であるためです。オメガ3脂肪酸はメチル炭素から3つの炭素離れたところに二重結合を持ち、オメガ6脂肪酸はメチル炭素から6つの炭素離れたところに二重結合を持ちます。下の図は、オメガ6脂肪酸であるリノール酸を示しています。

多価不飽和脂肪酸は化学構造によってさまざまなグループに分類できます。

炭素骨格の長さに基づいて、2つのグループに分類されることがあります。[4] すべてペンタジエン基を特徴としています。

  • 短鎖多価不飽和脂肪酸（SC-PUFA）は炭素原子18個で構成され、こちらの方が一般的です。主な脂肪酸としては、リノール酸、α-リノレン酸、アラキドン酸などが挙げられます。[5]
  • 炭素原子数が20以上の長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）

生産

最も一般的な18個の炭素原子からなる多価不飽和脂肪酸（PUFA）は、哺乳類では生成されません。これらは重要な食物機能を有するため、その生合成は大きな注目を集めています。植物はオレイン酸からPUFAを生成します。重要な酵素は脂肪酸デサチュラーゼと呼ばれ、二重結合を導入します。デサチュラーゼはオレイン酸をリノール酸に変換し、リノール酸はα-リノレン酸、γ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸の前駆体となります。[6]

工業用PUFAは、一般的にPUFAを含む脂肪の加水分解によって得られます。このプロセスはPUFAの繊細な性質のために複雑で、副反応や着色を引き起こします。そのため、蒸気加水分解はしばしば失敗します。脂肪のアルカリ加水分解とそれに続く酸性化はコストがかかります。 酵素ファミリーであるリパーゼは、トリグリセリドからPUFAを生成するための、穏やかで環境に優しい触媒としての可能性を秘めています。[3]

一般的に、食生活以外では、PUFAは植物油に含まれる望ましくない成分であるため、例えばオリーブオイルからPUFAを除去することに大きな関心が寄せられています。PUFAとの接触を低減する技術の一つとして、尿素との誘導体を選択的に生成する方法があります。[3]

反応

化学分析の観点から見ると、PUFAは高いヨウ素価を有します。この高い値は、PUFAが多価不飽和脂肪酸であるという事実を反映しているに過ぎません。PUFAを水素化すると、不飽和脂肪酸の誘導体は少なくなります。部分水素化によって得られる不飽和脂肪酸には、しばしばトランス異性体が含まれます。トランス型一価不飽和C20種であるエライジン酸は、この方法で製造することができます。[3]

過酸化

多価不飽和脂肪酸は、一価不飽和脂肪酸や飽和脂肪酸に比べて、脂質過酸化反応を起こしやすい。この反応性の原因は、二重アリルCH結合の弱さである。これらは乾性油、すなわち塗料として適した膜形成性液体である。実際的な影響の一つとして、多価不飽和脂肪酸は自動酸化しやすいため保存期間が短く、食用の場合は酸敗を引き起こす。金属は劣化を加速させる。酸素と様々な反応を起こす。生成物には、脂肪酸ヒドロペルオキシド、エポキシヒドロキシ多価不飽和脂肪酸、ジャスモネート、ジビニルエーテル脂肪酸、葉アルデヒドなどがある。これらの誘導体にはシグナル伝達分子、植物防御（摂食阻害物質）に使用されるもの、植物が使用する他の代謝産物の前駆体などがある。[5]

種類

メチレン中断ポリエン

これらの脂肪酸は、2つ以上のシス二重結合を持ち、それらは1つのメチレン結合（−CH 2 − ）によって互いに隔てられています。この形態は、ジビニルメタンパターンと呼ばれることもあります。[7]

メチレン中断二重結合
−C−C=C−C−C=C−

必須脂肪酸は、オメガ3およびオメガ6のメチレン鎖脂肪酸です。詳細は「必須脂肪酸 - 命名法」 [8]をご覧ください。

オメガ3

通称脂質名化学名
オメガ3脂肪酸、多価不飽和 脂肪酸
ヘキサデカトリエン酸（HTA）16:3 (n-3)全シス-7,10,13-ヘキサデカトリエン酸
α-リノレン酸（ALA）18:3 (n-3)全シス-9,12,15-オクタデカトリエン酸
ステアリドン酸（SDA）18:4 (n-3)全シス-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
エイコサトリエン酸（ETE）20:3 (n-3)全シス-11,14,17-エイコサトリエン酸
エイコサテトラエン酸（ETA）20:4 (n-3)全シス-8,11,14,17-エイコサテトラエン酸
エイコサペンタエン酸（EPA、チムノドン酸）20:5 (n-3)全シス-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
ヘンイコサペンタエン酸（HPA）21:5 (n-3)全シス-6,9,12,15,18-ヘンイコサペンタエン酸
ドコサペンタエン酸（DPA、クルパノドン酸）22:5 (n-3)全シス-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸
ドコサヘキサエン酸（DHA、セルボン酸）22:6 (n-3)全シス-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
テトラコサペンタエン酸24:5 (n-3)全シス-9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸
テトラコサヘキサエン酸（ニシン酸）24:6 (n-3)全シス-6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸

オメガ6

通称脂質名化学名
オメガ6脂肪酸、多価不飽和 脂肪酸
リノール酸（LA）18:2 (n-6)全シス-9,12-オクタデカジエン酸
ガンマリノレン酸（GLA）18:3 (n-6)全シス-6,9,12-オクタデカトリエン酸
エイコサジエン酸20:2 (n-6)全シス-11,14-エイコサジエン酸
ジホモ-γ-リノレン酸（DGLA）20:3 (n-6)全シス-8,11,14-エイコサトリエン酸
アラキドン酸（AA）20:4 (n-6)全シス-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸
ドコサジエン酸22:2 (n-6)全シス-13,16-ドコサジエン酸
アドレン酸（AdA）22:4 (n-6)全シス-7,10,13,16-ドコサテトラエン酸
ドコサペンタエン酸（DPA）22:5 (n-6)全シス-4,7,10,13,16-ドコサペンタエン酸
テトラコサテトラエン酸24:4 (n-6)全シス-9,12,15,18-テトラコサテトラエン酸
テトラコサペンタエン酸24:5 (n-6)全シス-6,9,12,15,18-テトラコサペンタエン酸

共役脂肪酸

共役二重結合
-C=CC=C-
通称脂質名化学名
共役脂肪酸  は2つ以上の共役二重結合を持つ
共役リノール酸（2つの共役二重結合）
ルメン酸18:2 (n-7)9Z,11E-オクタデカ-9,11-ジエン酸
 18:2 (n-6)10E,12Z-オクタデカ-10,12-ジエン酸
共役リノレン酸（3つの共役二重結合）
α-カレンジン酸18:3 (n-6)8E,10E,12Z-オクタデカトリエン酸
β-カレンジン酸18:3 (n-6)8E,10E,12E-オクタデカトリエン酸
ジャカル酸18:3 (n-6)8Z,10E,12Z-オクタデカトリエン酸
α-エレオステアリン酸18:3 (n-5)9Z,11E,13E-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸
β-エレオステアリン酸18:3 (n-5)9E,11E,13E-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸
カタパ酸18:3 (n-5)9Z,11Z,13E-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸
プニカ酸18:3 (n-5)9Z,11E,13Z-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸
他の
ルメレン酸18:3 (n-3)9E,11Z,15E-オクタデカ-9,11,15-トリエン酸
α-パリナリン酸18:4 (n-3)9E,11Z,13Z,15E-オクタデカ-9,11,13,15-テトラエン酸
β-パリナリン酸18:4 (n-3)全トランス-オクタデカ-9,11,13,15-テトラエン酸
ボセオペンタエン酸20:5 (n-6)5Z,8Z,10E,12E,14Z-エイコサペンタエン酸

その他の多価不飽和脂肪酸

通称脂質名化学名
ピノレン酸18:3 (n-6)(5Z,9Z,12Z)-オクタデカ-5,9,12-トリエン酸
シアドン酸20:3 (n-6)(5Z,11Z,14Z)-エイコサ-5,11,14-トリエン酸

機能と効果

ω-3 脂肪酸とω-6 脂肪酸の生物学的効果は主にそれらの相互作用によって媒介されます。詳細については、必須脂肪酸の相互作用を参照してください。

健康

潜在的なメリット

食事におけるその効果から、不飽和脂肪（一価不飽和脂肪と多価不飽和脂肪）はしばしば良い脂肪と呼ばれ、飽和脂肪は悪い脂肪と呼ばれることがあります。食事にはある程度の脂肪が必要ですが、一般的に脂肪の過剰摂取は避けるべきであり、不飽和脂肪を優先し、特に飽和脂肪の摂取を制限するべきだと考えられています。[9] [10] [11] [12]

予備研究では、藻類油、魚油、魚介類に含まれるオメガ3脂肪酸が心臓発作のリスクを低下させることが示されています。[13]他の予備研究では、ヒマワリ油とベニバナ油に含まれるオメガ6脂肪酸も心血管疾患のリスクを低下させる可能性があることが示されています。[14]

オメガ3脂肪酸のうち、長鎖型も短鎖型も乳がんリスクとの一貫した関連は認められませんでした。しかしながら、赤血球膜に最も多く含まれるオメガ3多価不飽和脂肪酸であるドコサヘキサエン酸（DHA）の高濃度摂取は、乳がんリスクの低下と関連していました。[15] DHAは、ヒトの脳の灰白質構造、網膜刺激、神経伝達に不可欠です。[1]

従来のアドバイスとは対照的に、1966年から1973年にかけて行われた、食事中の飽和脂肪酸をリノール酸に置き換えることによる健康への影響に関するエビデンスの評価では、リノール酸を置き換えたグループの参加者において、全死因死亡率、冠状動脈性心疾患、心血管疾患の発症率が上昇したことが明らかになりました。 [16]この評価は多くの科学者から異論を唱えられましたが、[17]飽和脂肪酸を多価不飽和脂肪酸に置き換えるという世界的な食事アドバイスをめぐる議論を巻き起こしました。[18]

同位体強化多価不飽和脂肪酸、例えば、2つの水素原子をその重同位体である重水素に置換した重水素化リノール酸を食物（重同位体食）と一緒に摂取すると、脂質過酸化を抑制し、関連する疾患を予防または治療することができます。[19] [20]

妊娠

多価不飽和脂肪酸の補給は、高血圧や妊娠中毒症などの妊娠関連疾患の発生率を低下させませんが、妊娠期間をわずかに延長させ、早産の発生率を低下させる可能性があります。[1]

米国とヨーロッパの専門家委員会は、胎児と新生児のDHAレベルを高めるために、妊娠中および授乳中の女性は一般人口よりも多くの多価不飽和脂肪を摂取することを推奨しています。[1]

癌

多価不飽和脂肪酸の摂取とがんに関する観察臨床試験の結果は一貫しておらず、性別や遺伝的リスクなど、がん発生率の多くの要因によって結果が異なります。[13]一部の研究では、多価不飽和脂肪酸オメガ3の摂取量や血中濃度が高いことと、乳がんや大腸がんなどの特定のがんのリスクが低下することとの関連が示されていますが、がんリスクとの関連は認められなかった研究もあります。[13] [21]

食事源

植物油の特性[22]
栄養価は総脂肪の質量に対するパーセント（％）で表されます。
タイプ加工
処理[23]		飽和
脂肪酸		一価不飽和
脂肪酸		多価不飽和
脂肪酸		煙点
合計[22]オレイン
酸
（ω−9）		合計[22]α-リノレン
酸
（ω−3）		リノール
酸
（ω−6）		ω−6:3
比
アボカド[24]11.670.667.913.5112.512.5:1250℃（482°F）[25]
ブラジルナッツ[26]24.832.731.342.00.141.9419:1208℃（406°F）[27]
キャノーラ[28]7.463.361.828.19.118.62:1204℃（400°F）[29]
ココナッツ[30]82.56.361.70.0191.6888:1175℃（347°F）[27]
トウモロコシ[31]12.927.627.354.715858:1232℃（450°F）[29]
綿実[32]25.917.81951.915454:1216℃（420℉）[29]
綿実[33]水素化93.61.50.60.20.31.5:1
亜麻仁[34]9.018.41867.853130.2:1107℃（225℉）
ブドウの種[35] 9.616.115.8  69.90.1069.6非常に高い216℃（421℉）
麻の実[36]7.09.09.082.022.054.02.5:1166℃（330°F）[37]
高オレイン酸ベニバナ油[38]7.575.275.212.8012.8非常に高い212℃（414℉）[27]
オリーブ（エクストラバージン）[39]13.873.071.310.50.79.814:1193℃（380°F）[27]
パーム[40]49.337.0409.30.29.145.5:1235℃（455℉）
パーム[41]水素化88.25.70
ピーナッツ[42]16.257.155.419.90.31819.661.6:1232℃（450°F）[29]
米ぬか油2538.438.436.62.234.4 [43]15.6:1232℃（450°F）[44]
ゴマ[45]14.239.739.341.70.341.3138:1
大豆[46]15.622.822.657.77517.3:1238℃（460°F）[29]
大豆[47]部分的に水素化された14.943.042.537.62.634.913.4:1
高オレイン酸ヒマワリ[48]8.9963.462.920.70.1620.5128:1227℃（440°F）[29]
クルミ油[49]精製されていない9.122.822.263.310.452.95:1160℃（320°F）[50]

多価不飽和脂肪酸は、主にナッツ、種子、魚、種子油、カキに含まれています。[1]「不飽和」とは、分子に含まれる水素の量が（二重結合がない場合の）最大量未満であることを意味します。これらの物質は、二重結合の形状によってシス異性体またはトランス 異性体として存在します。

総脂肪に対する重量割合としての脂肪組成
食べ物飽和脂肪酸（％）一価不
飽和脂肪酸（％）		多価不飽和脂肪酸
（％）
食用油
藻油[51]4924
キャノーラ[52]86428
ココナッツオイル87130
コーン油132459
綿実油[52]271954
オリーブオイル[53]147311
パーム核油[52]86122
パーム油[52]513910
ピーナッツ油[54]174632
米ぬか油253837
高オレイン酸ベニバナ油[55]67514
紅花油、リノール酸[52] [56]61475
大豆油152458
ひまわり油[57]112069
マスタードオイル115921
乳製品
バター脂肪[52]66304
チーズ、レギュラー64293
チーズ、ライト60300
アイスクリーム、グルメ62294
アイスクリーム、ライト62294
牛乳、全乳62284
牛乳、2％62300
ホイップクリーム[58] *66265
肉類
牛肉33385
牛ひき肉38444
ポークチョップ35448
ハム354916
鶏の胸肉293421
チキン342330
七面鳥の胸肉302030
七面鳥のドラムスティック322230
魚、オレンジラフィー231546
鮭283328
ホットドッグ、牛肉42485
ホットドッグ、ターキー284022
ハンバーガー、ファーストフード36446
チーズバーガー、ファーストフード43407
パン粉をまぶしたチキンサンドイッチ203932
グリルチキンサンドイッチ264220
ソーセージ、ポーランド374611
ソーセージ、七面鳥284022
ピザ、ソーセージ413220
ピザ、チーズ60285
ナッツ
ドライローストアーモンド96521
ドライローストしたカシューナッツ205917
マカダミアナッツドライロースト15792
ドライローストピーナッツ145031
ドライローストしたピーカンナッツ86225
亜麻仁（粉末）82365
ゴマ143844
大豆142257
ヒマワリの種111966
ドライローストしたクルミ92363
お菓子と焼き菓子
キャンディー、チョコレートバー59333
キャンディー、フルーツチュー144438
クッキー、オートミールレーズン224727
クッキー、チョコチップ354218
ケーキ、黄色602510
ペストリー、デニッシュ503114
調理中または食卓で加えられる脂肪
バター、スティック63293
バター（ホイップ）62294
マーガリン、スティック183939
マーガリン、容器163349
マーガリン、ライトタブ194633
ラード394511
短縮254526
鶏脂304521
牛脂41433
ガチョウの脂肪[59]335511
ドレッシング、ブルーチーズ165425
ドレッシング、ライトイタリアン142458
他の
卵黄脂肪[60]364416
アボカド[61]167113
ボックスに特に記載がない限り、参照は次のとおりです: [引用が必要]
* 3%はトランス脂肪酸

非食事用途

PUFAは、コーティングに使用されるアルキド樹脂の重要な成分です。[3]

参考文献

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出典

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