ガラクトース

d-ガラクトース
β- d-ガラクトピラノースのハワース投影図
d-ガラクトースのフィッシャー投影図
名称
IUPAC名
ガラクトースガラクトヘキソース[ 1 ]
IUPAC体系名
(2R , 3S , 4S , 5R , 6)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール
その他の名称
脳糖
識別番号
3Dモデル（JSmol）
1724619
ChEBI
化学医薬品局
ケムスパイダー
ケグ
メッシュガラクトース
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−,6+/m1/s1 チェックはい
    キー: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−,6+/m1/s1
    キー：WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H](O)[C@@H]1O)CO
性質
C 6 H 12 O 6
モル質量180.156  g·mol
外観 白色固体[ 2 ]
臭い無臭[ 2 ]
密度1.5 g/cm 3 [ 2 ]
融点168～170℃（334～338°F; 441～443 K）[ 2 ]
650 g/L (20℃) [ 2 ]
磁化率（χ）
−103.00·10 −6 cm 3 /モル
薬理学
V04CE01 ( WHO ) V08DA02 ( WHO ) (微粒子)
危険
NFPA 704（火災ダイヤモンド）
NFPA 704 4色のダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
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ガラクトース（/ ɡ ə ˈ l æ k t oʊ s /、ガラクト- + -オース、時にはGalと略され、一般的な単糖、すなわち単純な糖です。還元ヘキソース、より具体的にはアルドヘキソースに分類されます。[ 3 ] 構造的には、グルコースの C-4エピマーです。白色の水溶性固体で、グルコースの約 80 ‍ –‍ 90 % の甘さがあり、スクロースの約 65 % の甘さがあります。[ 4 ]

発生

ガラクタンはヘミセルロースに含まれるガラクトースの重合形態であり、天然の重合炭水化物の一種であるガラクタンの中核を形成しています。[ 5 ]

D-ガラクトースは、神経組織に含まれる糖タンパク質（オリゴ糖タンパク質化合物）の成分であるため、脳糖としても知られています。[ 6 ] ガラクトフラノースは、細菌、真菌、原生動物に存在し、[ 7 ] [ 8 ]脊索動物の免疫レクチンであるインテレクチンによって、その環外1,2-ジオールを介して認識されます。

ラクトースとの関係

ガラクトースは、縮合反応によってグルコース（別の単糖）と結合すると、ラクトースと呼ばれる二糖になります。ラクトースからグルコースとガラクトースへの加水分解は、ラクターゼとβ-ガラクトシダーゼという酵素によって触媒されます。後者は大腸菌のlacオペロンによって生産されます。[ 9 ]

自然界では、ラクトースは主に牛乳および乳製品に含まれています。そのため、乳製品由来の原料を使用した様々な食品にラクトースが含まれている可能性があります。[ 10 ]ガラクトースは、ルロア経路として知られる3つの主要酵素によってグルコースに代謝されます。これらの酵素は、代謝経路の順に、ガラクトキナーゼ（GALK）、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ（GALT）、UDP-ガラクトース4'-エピメラーゼ（GALE）です。

ヒトの授乳においては、乳腺が乳糖を合成・分泌するために、グルコースと1対1の比率のガラクトースが必要である。ガラクトースを含む食事を摂取した女性を対象とした研究では、生成された乳糖のうちグルコースの69 ± 6%とガラクトースの54 ± 4%は血漿グルコースから直接得られ、乳糖のうちグルコースの7 ± 2%とガラクトースの12 ± 2%は血漿ガラクトースから直接得られた。グルコースの25 ± 8%とガラクトースの35 ± 6%は、論文でヘキソネオジェネシスと呼ばれるプロセスでより小さな分子から合成された。これは、ガラクトースの合成が直接の摂取と、血漿ガラクトースが存在する場合はその利用によって補われていることを示唆している。[ 11 ]

構造と異性

ガラクトースの環状構造
D-ガラクトピラノースの椅子型配座

ガラクトースは鎖状と環状の両方の形で存在します。鎖状はアルデヒド（RCHO）です。

4つの異性体は環状であり、そのうち2つはピラノース（6員環）環、残りの2つはフラノース（5員環）環である。それぞれの環状体は、カルボニル基の部位で環化反応により新たな立体中心が生成されるため、αおよびβと呼ばれる2つのアノマーとして存在することができる。 [ 12 ]ピラノース体では、C-3のOH基はアキシャルである。

代謝

ガラクトース代謝

グルコースはガラクトースよりも安定しており、タンパク質または脂質に少なくとも1つの糖が結合した分子である非特異的な複合糖質の形成を受けにくいです。このため、ガラクトースからグルコースへの迅速な変換経路が多くの種間で高度に保存されていると多くの人が推測しています。[ 13 ]

ガラクトース代謝の主な経路はルロア経路であるが、ヒトおよび他の種には、ド レイ ドゥドロフ経路など、いくつかの代替経路があることが知られている。ルロア経路は、β-D-ガラクトースをUDP-グルコースに変換する2段階プロセスの後半段階で構成される。最初の段階は、ムタロターゼ（GALM）という酵素によってβ-D-ガラクトースがα-D-ガラクトースに変換される段階である。ルロア経路は次に、3つの主な酵素によってα-D-ガラクトースからUDP-グルコースへの変換を実行する。ガラクトキナーゼ（GALK）は、α-D-ガラクトースをガラクトース-1-リン酸（Gal-1-P）にリン酸化します。ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ（GALT）は、UDP-グルコースからGal-1-PにUMPグループを転移してUDP-ガラクトースを形成します。そして最後にUDPガラクトース-4'-エピメラーゼ（GALE）がUDP-ガラクトースとUDP-グルコースを相互変換し、経路が完了する。[ 14 ]

上記のガラクトース代謝のメカニズムが必要なのは、人体はガラクトースをエネルギー代謝に直接利用することができず、まずこれらのプロセスのいずれかを経る必要があるためです。[ 15 ]

ガラクトース血症は、ルロア経路の酵素の一つに遺伝的変異が生じ、ガラクトースを適切に分解できない状態です。そのため、少量でも摂取するとガラクトース血症患者には有害です。[ 16 ]

供給源

ガラクトースは乳製品、アボカド、テンサイ、その他のガムや粘液に含まれています。また、体内でも合成され、いくつかの組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成します。また、第三世代のエタノール生産プロセス（大型藻類由来） の副産物でもあります

臨床的意義

マウス、ラット、ショウジョウバエをD-ガラクトースに慢性的に全身曝露すると、老化が促進されます。齧歯類では、D-ガラクトースを高用量（120 mg/kg）曝露すると精子濃度と精子運動性が低下することが報告されており、皮下投与した場合は老化モデルとして広く使用されています。[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] 2つの研究では、牛乳中のガラクトースと卵巣がんの間に関連がある可能性が示唆されています。[ 20 ] [ 21 ] 他の研究では、ガラクトース代謝に欠陥があっても相関関係は示されていません。[ 22 ] [ 23 ] 最近では、ハーバード公衆衛生大学院によるプール分析により、乳糖を含む食品と卵巣がんの間には特定の相関関係は示されず、1日30 gの乳糖の摂取では統計的に有意でないリスクの増加が示されました。[ 24 ] 起こりうるリスクを確認するにはさらなる研究が必要である。

進行中のいくつかの研究では、ガラクトースが巣状分節性糸球体硬化症（腎不全とタンパク尿を引き起こす腎臓疾患）の治療に役立つ可能性があることが示唆されている。[ 25 ]この効果は、ガラクトースがFSGS因子に結合することによるものと考えられる。[ 26 ]

ガラクトースは、 ABO式血液型システムにおいて血液型を区別する血液細胞上に存在する抗原（化学マーカー）の成分です。O抗原とA抗原には2つのガラクトースモノマーが結合していますが、B抗原には3つのガラクトースモノマーが結合しています。[ 27 ]

2つのガラクトースからなる二糖類、ガラクトース-α-1,3-ガラクトース（α-ガル）は、哺乳類の肉に含まれる潜在的なアレルゲンとして認識されています。α-ガルアレルギーは、ローンスターダニの咬傷によって引き起こされる可能性があります。[ 28 ]

サッカリンナトリウム溶液中のガラクトースは、実験室環境において、成熟雌ラットに胃内注射と併用した場合、条件付けされた風味回避を引き起こすことが確認されている。[ 29 ]この風味回避の理由はまだ不明であるが、ラットの肝臓におけるガラクトースをグルコースに変換するのに必要な酵素のレベルの低下が原因である可能性がある。[ 29 ]

歴史

1855年、E・O・エルドマンはラクトースの加水分解によってグルコース以外の物質が生成されることに気づきました。[ 30 ] [ 31 ]

ガラクトースは1856年にルイ・パスツールによって初めて単離・研究され、「ラクトース」と名付けられました。[ 32 ] 1860年、ベルテロはそれを「ガラクトース」または「乳糖」と改名しました。[ 33 ] [ 34 ] 1894年、エミール・フィッシャーとロバート・モレルはガラクトースの立体構造を決定しました。[ 35 ]

語源

ガラクトースという言葉は、ギリシャ語のγάλακτος（乳の）ガラクトス と、糖類の一般的な化学接尾辞-oseに由来しています。[ 3 ]語源はラクトースと似ており、どちらも「乳糖」を意味する語根を持っています

分光法

ガラクトースの赤外スペクトルは、おおよそ波数2500cm -1から波数3700cm -1にかけて、幅広く強い伸びを示しています。[ 36 ]

ガラクトースのプロトンNMRスペクトルには、4.7 ppm (D2O)、4.15 ppm (-CH2OH)、3.75、3.61、3.48、3.20 ppm (環の-CH2)、2.79–1.90 ppm (-OH) のピークが含まれています。[ 36 ]

さらに詳しい情報

白色の水溶性固体です。

参照

参考文献

  1. ^ 「付録」。
  2. ^ a b c d e労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
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「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ガラクトース&oldid =1336546212」より引用