プロジアミン

プロジアミン
名前
推奨IUPAC名
2,6-ジニトロ-N 1 , N 1 -ジプロピル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン-1,3-ジアミン
その他の名前
  • プロディアミナ（ポーランド語）
  • BRN 2181386
  • USB 3153
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.044.914
EC番号
  • 249-421-3
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C13H17F3N4O4/c1-3-5-18(6-4-2)11-9(19(21)22)7-8(13(14,15)16)10(17)12(11)20(23)24/h7H,3-6,17H2,1-2H3
    キー: RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N
  • CCCN(CCC)C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])N)C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
プロパティ
C 13 H 17 F 3 N 4 O 4
モル質量350.298  g·mol −1
外観 黄色の粉末[ 1 ]
密度1410 kg/m 3 [ 1 ]
融点124～125℃（255～257°F; 397～398 K）[ 2 ]
沸点N/A、240℃で分解[ 1 ]
0.013 mg/L [ 1 ]
アセトンへの溶解性226 g/L [ 1 ]
ベンゼンへの溶解度74 g/L [ 1 ]
エタノールへの溶解度7 g/L [ 1 ]
キシレンへの溶解度35.4 g/L [ 1 ]
蒸気圧0.0033 mPa [ 1 ]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
皮膚および眼刺激物質[ 1 ]
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H332、H410
P261、P271、P273、P304+P312、P304+P340、P312、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

プロジアミンは、ジニトロアニリン系の除草剤です。大豆、アルファルファ、綿花、観賞用作物などの作物に使用されます。プロジアミンは微小管の形成を阻害するため、[ 3 ]グループD（オーストラリア）、K1（全体）、または3（数値） に分類されます。

プロジアミンはサンド社によって開発され、1987年に販売開始されました。[ 4 ]プロジアミンは2,4-ジクロロベンゾトリフルオリドから得られます。[ 5 ]通常、分散性顆粒または液体濃縮物として販売されています。英国および欧州連合では登録されていませんが[ 1 ]、オーストラリアでは「 Spartan 」および「Barricade」の商標で販売されています。[ 6 ] [ 7 ]

プロジアミンは表面散布され、土壌への混合を必要としません。[ 8 ]

毒性と環境行動

プロジアミンは哺乳類に対して実質的に無毒であり、経口LD50は5000mg/kg以上（ラットを用いた試験）です。ラットでは1日6mg/kgまで投与しても、目立った影響は認められませんでした。鳥類ではLD50は2250mg/kg以上、ミツバチでは1匹あたり100マイクログラム以上、ミミズでは1000mg/kg以上です[ 1 ] 。これらの値は急性毒性が懸念されないことを示しているため、それ以上の値は試験されていません。

プロジアミンの水生毒性は中程度で、ニジマスに対する96時間LC 50は0.829 mg/L 、21日間のNOELは12 μg/Lです。ミジンコと同程度の急性毒性を示しますが、NOELは23 μg/Lとミジンコよりも高くなります。甲殻類に対するLC 50 は2.1 mg/Lと、より低濃度です。プロジアミンは藻類に対して非常に毒性が強く、3 μg/Lで成長が停止します。[ 1 ]

土壌中におけるプロジアミンの半減期は、 EPA（環境保護庁）が120日としているのを除き、ほとんどの推定では60～80日です。土壌中での移動性は低く、生体蓄積の可能性は低いと考えられます。[ 1 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m nハートフォードシャー大学。「プロジアミン（参照：SAN 745H）」。sitem.herts.ac.uk。農薬特性データベース。
  2. ^エンデショー、モラ・M;リー、キャサリン。レオン、ジェシカ・デ;ヤオ、ニー。ラティボーディエール、カーク。プレマラータ、コック。モリセット、ナオミ。ウェルボヴェッツ、カール A (2010)。「トキソプラズマ・ゴンディに対するオリザリン類似体の合成と評価」。生物有機および医薬化学に関するレター。20 (17): 5179–5183。土井: 10.1016/j.bmcl.2010.07.003。PMC 2922421。PMID 20675138。  
  3. ^ 「除草剤の作用機序の概要」パデュー大学。
  4. ^ Prodiaminに関するエントリ。Römpp Online。Georg Thieme Verlag、2020年6月8日閲覧。
  5. ^ Thomas A. Unger (1996).農薬合成ハンドブック. p. 877. ISBN 978-0-8155-1401-5。
  6. ^ 「スパルタン除草剤（プロジアミン）」スペシャリストセールス誌、2024年2月25日。
  7. ^ 「バリケード除草剤」スペシャリストセールス2023年4月18日。
  8. ^ 「トリフルラリンとプロジアミン：雑草防除における比較」 POMAIS Agriculture、2024年10月24日。
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