25-ヒドロキシコレステロール

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25-ヒドロキシコレステロール
名前
IUPAC名
コレスト-5-エン-3β,25-ジオール
IUPAC体系名
(1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R )-6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.163.612 Wikidataで編集する
EC番号
  • 635-752-4
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1
    キー: INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
  • CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
プロパティ
C 27 H 46 O 2
モル質量402.7
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

25-ヒドロキシコレステロールはコレステロールの誘導体であり、ヒトをはじめとする様々な生物において重要な役割を果たしています。コレステロール代謝、抗ウイルスプロセス、炎症・免疫反応、そして生存シグナル伝達経路に関与しています。25-ヒドロキシコレステロールは、ステロイド核の25位炭素にヒドロキシル基を付加することでコレステロールから生合成されます。この反応は、酸素と二鉄補酵素を用いて水酸化反応を触媒する酵素ファミリーであるコレステロール25-ヒドロキシラーゼによって触媒されます。[ 1 ] [ 2 ]

シトクロムP450ファミリーの一員であるCYP3A4酵素は、25-ヒドロキシコレステロールを7α,25-ジヒドロキシコレステロールに酸化する反応を触媒することができるが、25-ヒドロキシコレステロールはCYP4F2 mRNAの発現を阻害することができるため、シトクロムP450ファミリーのメンバーはコレステロール25-ヒドロキシラーゼ以外にも25-ヒドロキシコレステロールの代謝に関与している。[ 3 ]

25-ヒドロキシコレステロールは、マウス、ラット、ウサギ、ウシなど様々な生物に存在することが確認されています。2023年現在、他の種におけるその存在については広範な研究が行われていません。[ 2 ] [ 1 ]

参照

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参考文献

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  1. ^ a b Zhang J, Zhu Y, Wang X, Wang J (2023). 「25-ヒドロキシコレステロール：抗ウイルス能とシグナル伝達の統合因子」 . Front Immunol . 14 1268104. doi : 10.3389/fimmu.2023.1268104 . PMC  10533924. PMID  37781400 .
  2. ^ a b Cao Q, Liu Z, Xiong Y, Zhong Z, Ye Q (2020). 「脂質代謝、抗ウイルスプロセス、炎症反応、そして細胞生存における25-ヒドロキシコレステロールの多様な役割」. Oxid Med Cell Longev . 2020 8893305. doi : 10.1155/2020/8893305 . PMC 7695496. PMID 33274010 .  
  3. ^ Hsu MH, Savas U, Griffin KJ, Johnson EF (2007年2月). 「ステロール調節エレメント結合タンパク質とロバスタチンによるヒトシトクロムP450 4F2発現の制御」 . J Biol Chem . 282 (8): 5225–36 . doi : 10.1074/jbc.M608176200 . PMID 17142457 . 

さらに読む

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    25-ヒドロキシコレステロール
    名前
    IUPAC名
    コレスト-5-エン-3β,25-ジオール
    IUPAC体系名
    (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R )-6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
    識別子
    • 2140-46-7
    3Dモデル（JSmol）
    • インタラクティブ画像
    チェビ
    • チェビ:42977
    ケムスパイダー
    • 58604
    ドラッグバンク
    • 04705
    ECHA 情報カード100.163.612
    EC番号
    • 635-752-4
    ケッグ
    • C15519
    • 65094
    ユニイ
    • 767JTD2N31
    • DTXSID5044023
    • InChI=1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1
      キー: INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
    • CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
    プロパティ
    C 27 H 46 O 2
    モル質量402.7
    特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

    25-ヒドロキシコレステロールはコレステロールの誘導体であり、ヒトをはじめとする様々な生物プロセスにおいて重要な役割を果たしています。コレステロール代謝、抗ウイルスプロセス、炎症・免疫反応、そして生存シグナル伝達経路に関与しています。25-ヒドロキシコレステロールは、ステロイド核の25位炭素にヒドロキシル基を付加することでコレステロールから生合成されます。この反応は、酸素と二鉄補酵素を用いて水酸化反応を触媒する酵素ファミリーであるコレステロール25-ヒドロキシラーゼによって触媒されます。[1] [2]

    シトクロムP450ファミリーの一員であるCYP3A4酵素は、25-ヒドロキシコレステロールを7α,25-ジヒドロキシコレステロールに酸化する反応を触媒することができるが、25-ヒドロキシコレステロールはCYP4F2 mRNAの発現を阻害することができるため、シトクロムP450ファミリーのメンバーはコレステロール25-ヒドロキシラーゼ以外にも25-ヒドロキシコレステロールの代謝に関与している。[3]

    25-ヒドロキシコレステロールは、マウス、ラット、ウサギ、ウシなど様々な生物に存在することが確認されています。2023年現在、他の種におけるその存在については広範な研究が行われていません。[2] [1]

    参照

    参考文献

    1. ^ ab Zhang J, Zhu Y, Wang X, Wang J (2023). 「25-ヒドロキシコレステロール：抗ウイルス能とシグナル伝達の統合因子」. Front Immunol . 14 1268104. doi : 10.3389/fimmu.2023.1268104 . PMC  10533924. PMID  37781400 .
    2. ^ ab Cao Q, Liu Z, Xiong Y, Zhong Z, Ye Q (2020). 「脂質代謝、抗ウイルスプロセス、炎症反応、そして細胞生存における25-ヒドロキシコレステロールの多様な役割」. Oxid Med Cell Longev . 2020 8893305. doi : 10.1155/2020/8893305 . PMC 7695496. PMID 33274010  . 
    3. ^ Hsu MH, Savas U, Griffin KJ, Johnson EF (2007年2月). 「ステロール調節エレメント結合タンパク質およびロバスタチンによるヒトシトクロムP450 4F2発現の制御」. J Biol Chem . 282 (8): 5225–36 . doi : 10.1074/jbc.M608176200 . PMID  17142457.

    さらに読む

    • Zu S, Deng YQ, Zhou C, Li J, Li L, Chen Q, Li XF, Zhao H, Gold S, He J, Li X, Zhang C, Yang H, Cheng G, Qin CF (2020年11月). 「25-ヒドロキシコレステロールは強力なSARS-CoV-2阻害剤である」. Cell Research . 30 (11): 1043– 1045. doi :10.1038/s41422-020-00398-1. ISSN  1748-7838. PMC 7431750.  PMID 32811977.  S2CID 221146053  .
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