テトラメチルエチレンジアミン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 N , N , N ′, N′-テトラメチルエタン-1,2-ジアミン[ 1 ] | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| 略語 | テメダ、テメド |
| 1732991 | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.003.405 |
| EC番号 |
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| 2707 | |
| メッシュ | N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ | |
| 国連番号 | 2372 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| モル質量 | 116.208 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 0.7765 g mL −1（20℃） |
| 融点 | −58.6 °C; −73.6 °F; 214.5 K |
| 沸点 | 121.1 °C; 249.9 °F; 394.2 K |
| 混和性 | |
| 酸性度（ p Ka ） | 8.97 |
| 塩基度（p K b） | 5.85 |
屈折率（nD ） | 1.4179 (20 °C) [ 2 ] |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H225、H302、H314、H332 | |
| P210、P280、P305+P351+P338、P310 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 20℃（68℉、293K） |
| 爆発限界 | 0.98～9.08% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） |
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| 関連化合物 | |
関連アミン | トリエチレンテトラミン |
関連化合物 | |
| 補足データページ | |
| テトラメチルエチレンジアミン（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
テトラメチルエチレンジアミン（TMEDAまたはTEMED）は、化学式(CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2で表される化合物です。この物質は、エチレンジアミンの4つのアミン水素が4つのメチル基に置換されたものです。無色の液体ですが、古いサンプルは黄色を呈することがよくあります。その臭いは腐った魚に似ています。[ 4 ]
合成試薬として
TMEDAは金属イオンの配位子として広く用いられています。多くの金属ハロゲン化物、例えば塩化亜鉛やヨウ化銅(I)と安定な錯体を形成し、有機溶媒に可溶な錯体を与えます。これらの錯体において、TMEDAは二座配位子として機能します。
TMEDAはリチウムイオンに対して親和性がある。 [ 4 ] n-ブチルリチウムと混合すると、TMEDAの窒素原子がリチウムに配位し、n-ブチルリチウムが通常とる四量体や六量体よりも反応性の高いクラスターを形成する。BuLi/TMEDAはベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなど多くの基質を金属化、さらには二重金属化することができる。[ 4 ]多くのアニオン性有機金属錯体は、[Li(tmeda) 2 ] +錯体として単離されている。[ 6 ]このような錯体では、[Li(tmeda) 2 ] +は[ NEt4 ] +などの第四級アンモニウム塩のように振舞う。
sec-ブチルリチウム/TMEDAは、 n-ブチル類似体を基質に付加させる有機合成において有用な組み合わせです。この場合も、前述のようにTMEDAはLiと金属錯体を形成することが可能です。
分子生物学では
TEMEDは分子生物学研究室ではタンパク質分析技術SDS-PAGEにおけるポリアクリルアミドゲルの重合剤としてよく使われる試薬である。[ 7 ]
その他の用途
錯体(TMEDA)Ni(CH 3 ) 2および[(TMEDA)Ni( o -tolyl)Cl]は、均一触媒を安定化するためにtmedaが使用されることを示している。[ 8 ] [ 9 ]
関連化合物
- H 2 NCMe 2 −CMe 2 NH 2、テトラメチルエチレンジアミンとも呼ばれる。[ 10 ]
- ビス(ジメチルアミノ)メタン、Me 2 NCH 2 NMe 2
参考文献
- ^ 「N , N , N ′, N′-テトラメチルエチレンジアミン – 化合物概要」 PubChem化合物。米国：国立生物工学情報センター。2004年9月16日。 2012年6月30日閲覧。
- ^ Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第90版).フロリダ州ボカラトン: CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0。
- ^ 「MSDS」（PDF） .
- ^ a b c Haynes, RK; Vonwiller, SC; Luderer, MR (2006). 「N,N,N′,N′-テトラメチルエチレンジアミン」. Paquette, L. (編).N , N , N ′, N′-テトラメチルエチレンジアミン.有機合成試薬百科事典. ニューヨーク: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt064.pub2 . ISBN 0471936235。
- ^ Henderson, KW; Dorigo, AE; Liu, Q.-L.; Williard, PG (1997). 「リチウムヘキサメチルジシラジド凝集に対する多座配位子分子の影響：X線結晶構造解析と半経験的PM3/一点ab initio理論による研究」. J. Am. Chem. Soc . 119 (49): 11855. Bibcode : 1997JAChS.11911855H . doi : 10.1021/ja971920t .
- ^ Morse, PM; Girolami, GS (1989). 「d 0 ML 6錯体は常に八面体か？三方晶系[Li(tmed)] 2 [ZrMe 6 ]のX線構造」. Journal of the American Chemical Society . 111 (11): 4114– 4116. Bibcode : 1989JAChS.111.4114M . doi : 10.1021/ja00193a061 .
- ^ Manns, Joanne M. (2011). 「タンパク質のSDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動（SDS-PAGE）」. Current Protocols in Microbiology . 22. doi : 10.1002/9780471729259.mca03ms22 .
- ^ Shields, Jason D.; Gray, Erin E.; Doyle, Abigail G. (2015-05-01). 「モジュール型で空気安定性のニッケル触媒前駆物質」 . Organic Letters . 17 (9): 2166– 2169. doi : 10.1021/acs.orglett.5b00766 . PMC 4719147. PMID 25886092 .
- ^ Magano, Javier; Monfette, Sebastien (2015-04-17). 「ニッケル触媒クロスカップリング反応のための空気安定性、広範囲に適用可能なニッケル源の開発」ACS Catalysis . 5 (5): 3120– 3123. doi : 10.1021/acscatal.5b00498 .
- ^ Jackson, W. Gregory; Rahman, AFMMokhlesur; Wong, M. Anthony (2004). 「水、Me 2 SO、MeCN中におけるcis-およびtrans- [Co(tmen) 2 (NCMe) 2 ] 3+の溶媒交換、溶媒交換、アクア化および異性化反応：速度論および立体化学」. Inorganica Chimica Acta . 357 (3): 665– 676. doi : 10.1016/j.ica.2003.05.010 .
