ヌクレオチド塩基

塩基対形成：4つのヌクレオチドモノマーによって2つの塩基対が形成されます。核酸塩基は青色で示されています。グアニン（G）は3つの水素結合を介してシトシン（C）と対を形成します（赤色）。アデニン（A）は2つの水素結合を介してウラシル（U）と対を形成します（赤色）。

ヌクレオチド塩基[ 1 ]（核酸塩基、窒素塩基とも呼ばれる）は、ヌクレオシドを形成する窒素含有生物学的化合物であり、ヌクレオシドはヌクレオチドの成分であり、これらすべてのモノマーが核酸の基本的な構成要素を構成する。核酸塩基が塩基対を形成し、互いに積み重ねる能力は、デオキシリボ核酸（DNA）などの長鎖らせん構造に直接つながる。5つの核酸塩基、アデニン（A）、シトシン（C）、グアニン（G）、チミン（T）、およびウラシル（U）は、一次核酸塩基または標準核酸塩基と呼ばれる。これらは遺伝コードの基本単位として機能し、塩基A、G、C、およびTはDNAに見られ、A、G、C、およびUはRNAに見られる。チミンとウラシルは、これらの複素環式六員環の5番目の炭素（C5）にメチル基があるかどうかによってのみ区別されます。[ 2 ] さらに、一部のウイルスはアデニンの代わりにアミノアデニン（Z）を持っています。これは、チミンとのより安定した結合を形成する追加のアミン基を持つ点で異なります。[ 3 ]

プリン核酸塩基は縮合環分子です。
ピリミジン核酸塩基は単純な環状分子です。

アデニンとグアニンはプリンから派生した縮合環骨格構造を持つため、プリン塩基と呼ばれます。[ 4 ]プリン窒素塩基は、アデニンのC6炭素とグアニンのC2炭素に1つのアミノ基（-NH 2）を持つことを特徴とする。[ 5 ]同様に、シトシン、ウラシル、チミンの単純環構造はピリミジンから派生しているため、これら3つの塩基はピリミジン塩基と呼ばれます。[ 6 ]

典型的な二重らせんDNAの各塩基対は、プリンとピリミジンから構成されています。AとT、またはCとGが対になっています。これらのプリン-ピリミジン対は塩基相補体と呼ばれ、らせん構造の2本の鎖を繋ぎ、しばしば梯子の段に例えられます。プリンとピリミジンが対になることによってのみ、DNAの幅は一定になります。A-T対は2つの水素結合に基づいており、C-G対は3つの水素結合に基づいています。どちらの場合も、水素結合は相補塩基の アミン基とカルボニル基の間に存在します。

アデニン、グアニン、キサンチン、ヒポキサンチン、プリン、2,6-ジアミノプリン、6,8-ジアミノプリンなどの核酸塩基は、地球上だけでなく宇宙でも形成された可能性があります。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

「塩基」という用語の由来は、酸塩基反応におけるこれらの化合物の化学的性質を反映していますが、それらの性質は核酸塩基の生物学的機能のほとんどを理解する上で特に重要ではありません。

構造

DNAの化学構造。8つのヌクレオチドから構成される4つの核酸塩基対を示しています。アデニン（A）はチミン（T）に、グアニン（G）はシトシン（C）に結合しています。+ この構造は、 2つのリン酸-デオキシリボース骨格、つまり鎖のそれぞれの方向性も示しています。5'から3'（ 「5プライムから3プライム」と読みます）の方向は、左側の鎖を下向きに、右側の鎖を上向きにすることです。鎖は互いに絡み合って二重らせん構造を形成しています。

核酸構造の側面では、リン酸分子が隣接する2つのヌクレオチドモノマーの2つの糖環を連続的に結合し、長鎖の生体分子を形成します。これらのリン酸と糖（リボースまたはデオキシリボース）の鎖結合は、単らせんまたは二重らせんの生体分子の「バックボーン」鎖を形成します。

DNA の二重らせん構造では、2 本の鎖が化学的に反対方向に向いており、 2 つの塩基間の相補性によって塩基対形成が可能になっています。これは、 DNA にエンコードされた情報の 複製や転写に不可欠です。

修飾核酸塩基

DNAとRNAには、核酸鎖が形成された後に修飾された他の（一次塩基以外の）塩基も含まれています。DNAにおいて最も一般的な修飾塩基は5-メチルシトシン（m 5 C）です。RNAには、シュードウリジン（Ψ）、ジヒドロウリジン（D）、イノシン（I）、 7-メチルグアノシン（m 7 G）といったヌクレオシドに含まれるものを含め、多くの修飾塩基が含まれています。[ 10 ] [ 11 ]

ヒポキサンチンとキサンチンは、変異原の存在によって生成される多くの塩基のうちの2つであり、どちらも脱アミノ化（アミン基のカルボニル基への置換）によって生成されます。ヒポキサンチンはアデニンから、キサンチンはグアニンから生成され、[ 12 ]ウラシルはシトシンの脱アミノ化によって生成されます。

修飾核酸塩基の例

修飾プリン核酸塩基（主に修飾AまたはG）
核酸塩基 ヒポキサンチンの化学構造キサンチンの化学構造7-メチルグアニンの化学構造9H-プリンの化学構造
ヒポキサンチンキサンチン7-メチルグアニン9H-プリン
ヌクレオシド イノシンの化学構造キサントシンの化学構造7-メチルグアノシンの化学構造ネブラリンの化学構造
イノシンキサントシン7-メチルグアノシンネブラリン
ショートシンボル 私Xメートル7G​P [ 13 ]
修飾ピリミジン核酸塩基（修飾C、U、またはT）
核酸塩基 ジヒドロウラシルの化学構造5-メチルシトシンの化学構造5-ヒドロキシメチルシトシンの化学構造
5,6-ジヒドロウラシル5-メチルシトシン5-ヒドロキシメチルシトシン
ヌクレオシド ジヒドロウリジンの化学構造5-メチルシチジンの化学構造
ジヒドロウリジン5-メチルシチジンプソイドウリジン
ショートシンボル D, hU [ 14 ] : N3.2.1, N4.1 メートル5 ℃Ψ

修飾塩基とその記号のリストは、多くの核酸修飾データベースやtRNAdbの一部として見つけることができます。[ 15 ]

人工核酸塩基

核酸塩基類似体は数多く存在する。最も一般的な用途は、直接的または間接的に蛍光プローブとして用いられる。例えば、アミノアリルヌクレオチドは、マイクロアレイにおいてcRNAまたはcDNAを標識するために使用される。いくつかのグループは、遺伝暗号を拡張するための代替的な「追加」塩基対、例えばイソグアニンとイソシトシン、あるいは蛍光性の2-アミノ-6-(2-チエニル)プリンとピロール-2-カルバルデヒドの研究を行っている。[ 16 ] [ 17 ]

医学においては、いくつかのヌクレオシド類似体が抗がん剤や抗ウイルス剤として用いられています。ウイルスポリメラーゼはこれらの化合物を非標準的な塩基と結合させます。これらの化合物は細胞内でヌクレオチドに変換されて活性化されます。荷電したヌクレオチドは細胞膜を容易に通過できないため、ヌクレオシドとして投与されます。2014年5月現在、少なくとも1組の新しい塩基対が発表されています。[ 18 ]

リボースによる核酸塩基のプレバイオティック縮合

生命がどのように発生したかを理解するためには、生命誕生以前の状況下で生命の主要な構成要素が形成される化学経路に関する知識が必要である。RNAワールド仮説によれば、原始スープには自由に浮遊するリボヌクレオチドが存在していた。これらが連続して結合してRNAを形成する基本分子であった。RNAのように複雑な分子は、反応性が物理化学的プロセスによって制御される小さな分子から発生したに違いない。RNAはプリンヌクレオチドとピリミジンヌクレオチドで構成されており、どちらも信頼性の高い情報伝達、ひいてはダーウィンの進化論に不可欠である。Namら[ 19 ]は、水性微小液滴中で核酸塩基とリボースが直接縮合してリボヌクレオシドを生成することを実証した。これはRNA形成につながる重要なステップである。Beckerら[ 20 ]も同様の結果を得た。

参照

参考文献

  1. ^国際純正応用化学連合（IUPAC）. 「IUPAC - ヌクレオチド塩基（N04254）」 . doi : 10.1351/goldbook.N04254 .{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=（ヘルプ）が必要です
  2. ^ Soukup, Garrett A. (2003). 「核酸：一般的な性質」. eLS . アメリカ癌協会. doi : 10.1038/npg.els.0001335 . ISBN 9780470015902。
  3. ^ 「一部のウイルスは独自の遺伝子アルファベットで細菌の防御を阻止する」 2021年5月5日。
  4. ^国際純正応用化学連合（IUPAC）. 「IUPAC - プリン塩基（P04953）」 . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.p04953 .
  5. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. 「セクション25.2、プリン塩基は新規に合成されるか、サルベージ経路によってリサイクルされるか」生化学、第5版。2019年1月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年12月11日閲覧。
  6. ^国際純正応用化学連合（IUPAC）. 「IUPAC - ピリミジン塩基（P04958）」 . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.p04958 .
  7. ^ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (2011年8月). 「炭素質隕石には幅広い地球外核塩基が含まれている」 . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 108 (34). PNAS : 13995–8 . Bibcode : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613. PMID 21836052 .  
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  9. ^ ScienceDailyスタッフ（2011年8月9日）「DNA構成要素は宇宙で作製可能、NASAの証拠が示唆」ScienceDaily。2011年8月9日閲覧。
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  20. ^ Becker, Sidney; Feldmann, Jonas; Wiedemann, Stefan; Okamura, Hidenori; Schneider, Christina; Iwan, Katharina; Crisp, Antony; Rossa, Martin; Amatov, Tynchtyk; Carell, Thomas (2019). 「ピリミジンRNAリボヌクレオチドとプリンRNAリボヌクレオチドの統一的かつプレバイオティクス的にもっともらしい合成法」(PDF) . Science . 366 ( 6461): 76– 82. Bibcode : 2019Sci...366...76B . doi : 10.1126/science.aax2747 . PMID 31604305. S2CID 203719976 .  
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