アセトゲニン

アノナシンの化学構造

アセトゲニンは、バンレイシ科の植物にみられるポリケチド天然物の一種です。32または34個の炭素原子からなる直鎖構造を特徴とし、ヒドロキシル基、ケトン基、エポキシド基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基などの酸素化官能基を有します。多くの場合、末端にラクトン基またはブテノリド基が付加しています。[ 1 ]この化合物群は、51種の植物から400種類以上が単離されています。[ 2 ]多くのアセトゲニンは神経毒性 を有します。[ 3 ]

例:

構造

アセトゲニンコアユニット（モノTHF）
アセトゲニン末端ラクトン環コアユニット（不飽和）

構造的には、アセトゲニンはC-35/C-37化合物のシリーズであり、通常、末端メチル置換α、β-不飽和γ-ラクトン環と1～3個のテトラヒドロフラン（THF ）環を有する長い脂肪族鎖を特徴とします。[ 4 ]これらのTHF環は、多数の酸素化部分（ヒドロキシル、アセトキシル、ケトン、エポキシド）および/または二重結合とともに炭化水素鎖に沿って配置されています。 [ 4 ]

選択されたアセトゲニンのR基の例[ 4 ]
化合物R1R2R3R4R5
4-デオキシアノレチクイン おおおおHHH
アノナシンおおおおHおおH
アノペントシンA おおHHおおH
ディスパリン OAcおおHおおH
ドナイエニンC おおおおHOAcおお
ゴニオテトラシン おおおおHおおH
ムリコレアシン おおHHおおH
トンキニンA おおおおおHH
ウバリボノン おおOAcおHH

研究

アセトゲニンは生物学的特性が研究されてきたが、神経毒性が懸念されている。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]精製アセトゲニンと、北米産の一般的なパパイヤ（Asimina triloba）やトゲバンレイシ（Annona muricata）の粗抽出物は、現在も実験室で研究中である。[ 10 ]

作用機序

アセトゲニンはエネルギー代謝の重要な酵素であるNADH脱水素酵素を阻害する。 [ 11 ]

参考文献

  1. ^ Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. (2008). 「バンレイシ科からのアセトゲニンの全合成に関する最近の進歩」 ( PDF) . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 4 (48): 1– 62. doi : 10.3762/bjoc.4.48 . PMC  2633664. PMID  19190742 .
  2. ^ベルメホ、A.;フィガデール、B.マサチューセッツ州ザフラ・ポロ。バラチーナ、I.エストルネル、E.コルテス、D. (2005)。 「バンレイシ科由来のアセトゲニン：単離、合成および作用機序における最近の進歩」。天然物レポート。22 (2): 269–303。土井: 10.1039/B500186M。PMID 15806200。 訂正：「巻末資料」. Natural Product Reports . 22 (3): 426. 2005. doi : 10.1039/B503508M .
  3. ^ Liaw、Chih-Chuang;リウ、ジンルー。ウー、トンイン。チャン・ファンロン;ウー、ヤンチャン (2016)。バンレイシ科のアセトゲニン。有機天然物の化学の進歩。 Vol. 101. pp.  113–230 .土井: 10.1007/978-3-319-22692-7_2。ISBN 978-3-319-22691-0. PMID  26659109 .
  4. ^ a b c Alali, Feras Q; Liu, Xiao-Xi; McLaughlin, Jerry L (1999). 「バンレイシ科アセトゲニン：最近の進歩」. Journal of Natural Products . 62 (3): 504– 40. Bibcode : 1999JNAtP..62..504A . doi : 10.1021/np980406d . PMID 10096871 . 
  5. ^ Ana V. Coria-Téllez; Efigenia Montalvo-Gónzalez; Elhadi M. Yahia; Eva N. Obledo-Vázquez (2018). 「Annona muricata：その伝統的な薬効、植物化学物質、薬理活性、作用機序および毒性に関する包括的レビュー」 . Arabian Journal of Chemistry . 11 (5): 662– 691. doi : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
  6. ^ Le Ven, J.; Schmitz-Afonso, I.; Touboul, D.; Buisson, D.; Akagah, B.; Cresteil, T.; Lewin, G. (2011). 「バンレイシ科果実とパーキンソン病リスク：神経毒モデルであるバンレイシの代謝研究；ヒトへの曝露評価」Toxicology Letters . 205 : S50– S51. doi : 10.1016/j.toxlet.2011.05.197 .
  7. ^ Victor R. Preedy、Ronald Ross Watson、Vinood B. Patel編（2011年）。ナッツと種子の健康と疾病予防。Academic Press。pp.  434– 435。
  8. ^ Robert A. Levine、Kristy M. Richards、Kevin Tran、Rensheng Luo、Andrew L. Thomas、Robert E. Smith (2015). 「LC-HRMSによるパパイヤ（Asimina triloba）果実中の神経毒性アセトゲニンの測定」J. Agric. Food Chem . 63 (4): 1053– 1056. Bibcode : 2015JAFC...63.1053L . doi : 10.1021/jf504500g . PM​​ID 25594104 . 
  9. ^ Potts, LF; Luzzio, FA; Smith, SC; Hetman, M; Champy, P; Litvan, I (2012). 「アシミナ・トリローバ果実中のアノナシン：神経毒性への影響」. Neurotoxicology . 33 (1): 53– 8. Bibcode : 2012NeuTx..33...53P . doi : 10.1016/j.neuro.2011.10.009 . PMID 22130466 . 
  10. ^ McLaughlin, JL (2008). 「パパイヤとがん：バンレイシ科アセトゲニンの発見から商業化まで」. Journal of Natural Products . 71 (7): 1311–21 . Bibcode : 2008JNAtP..71.1311M . doi : 10.1021/np800191t . PMID 18598079 . 
  11. ^ Eposti, M (1994年7月1日). 「バンレイシ科由来の天然物質（アセトゲニン）はミトコンドリアNADH脱水素酵素（複合体I）の強力な阻害剤である」 .生化学ジャーナル. 301 (1): 161– 167. doi : 10.1042/bj3010161 . PMC 1137156. PMID 8037664 .  
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