フェニル銅
| 名前 | |
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その他の名前
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol) |
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID |
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CompToxダッシュボード (EPA) |
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| プロパティ | |
| C 6 H 5銅 | |
| モル質量 | 140.652 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 水と反応する | |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。 | |
フェニル銅は銅の有機金属化合物です。[1]化学式はC 6 H 5 Cu [2]で、銅の酸化状態は+1です。
合成
フェニル銅は、最初に知られた有機銅化合物であり、1923年にヨウ化フェニルマグネシウムとヨウ化銅(I)から初めて合成され、1936年にヘンリー・ギルマンによってヨウ化フェニルマグネシウムと塩化銅(I)の金属交換反応によって合成されました。
フェニル銅は、ジエチルエーテル中でフェニルリチウムと臭化銅(I)を反応させることによって得られる。[3]
- C 6 H 5 Li + CuBr → C 6 H 5 Cu + LiBr
プロパティ
フェニル銅はピリジンに溶解する無色の固体です。窒素雰囲気下または真空下では数日間分解することなく保存できます。空気中では急速に分解します。水に浸すと、赤色の酸化銅(I)と様々な量のベンゼンおよびビフェニルが生成されます。トリブチルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンとは安定な錯体を形成します。[4]
ジメチルスルフィドに溶解すると、フェニル銅は二量体と三量体(2つまたは3つの分子の集合体)を形成する。[5]
関連する構造
リチウムと塩を形成できるジフェニル銅(I)イオン(リチウムジフェニル銅(I) Li + [Cu(C 6 H 5 ) 2 ] − ) [5]が存在し、これはギルマン試薬の一例である。
参考文献
- ^ Costa, G.; Camus, A.; Gatti, L.; Marsich, N. (1966-06-01). 「フェニル銅について」 . Journal of Organometallic Chemistry . 5 (6): 568– 572. doi :10.1016/S0022-328X(00)85161-X. ISSN 0022-328X . 2021年6月2日閲覧。
- ^ フランスキー、ラファウ;コジク、トマシュ。スタニシェフスキー、バルトシュ。ウルバニアク、ウウォジミエシュ (2010-06-01)。 「ビス(ジベンゾイルメタン)銅(II)からのレーザー脱離/イオン化によって得られる気相中のフェニル銅(I)クラスター」。化学を開きます。8 (3): 508–512 .土井: 10.2478/s11532-010-0017-z。S2CID 94008194。
- ^ 梁 麺坊; 吉田 邦久; 横尾 秀次郎; 堤 茂 (1965年4月). 「一酸化炭素と有機金属化合物の反応. X. 一酸化炭素と遷移金属フェニル誘導体の反応」.日本化学会誌. 38 (4): 636– 639. doi : 10.1246/bcsj.38.636 . ISSN 0009-2673.
- ^ Rappoport, Zvi; Marek, Ilan (2010). 『有機銅化合物の化学』John Wiley & Sons . p. 152. ISBN 9780470772966。
- ^ ab Bertz, Steven H.; Dabbagh, Gary; He, Xiaoming; Power, Philip P. (1993年12月). 「新しい銅化学. 21. フェニル銅(I)およびジフェニル銅(I): 炭素13 NMR分光法による凝集状態の特性評価」. Journal of the American Chemical Society . 115 (24): 11640– 11641. doi :10.1021/ja00077a090.
