メチロン

メチロン
臨床データ
その他の名前3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノン; 3,4-メチレンジオキシメトカチノン; MDMC; MDMCAT; β-ケト-MDMA; βk-MDMA; M1; TSND-201; TSND201; MeONE; EASE; EMM; 爆発
投与経路一般的：経口、吸入[ 1 ] [ 2 ]まれ：静脈または筋肉内注射、直腸[ 1 ]
薬物クラスセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤；エンタクトゲン
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現0.5時間[ 5 ]
消失半減期5.8～6.9時間[ 5 ]
作用持続時間2～3.5時間[ 5 ] [ 2 ]
識別子
  • 1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(メチルアミノ)プロパン-1-オン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 11 H 13 N O 3
モル質量207.229  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
水への溶解度357 mg/mL (20℃)
  • CC(NC)C(=O)C1=CC=C(O​​CO2)C2=C1
  • InChI=1S/C11H13NO3/c1-7(12-2)11(13)8-3-4-9-10(5-8)15-6-14-9/h3-5,7,12H,6H2,1-2H3 チェックはい
  • キー:VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

メチロンは、 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノン（MDMC）としても知られ、 3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA、いわゆる「エクスタシー」）に関連するアンフェタミン、カチノン、ベンゾジオキソール系の覚醒剤および覚せい剤である。 [ 2 ] [ 1 ] [ 6 ]これはMDMAのβ-ケトまたはカチノン類似体である。 [ 6 ] [ 1 ]メチロンは通常経口摂取されるが、他の経路で投与することもできる。[ 2 ] [ 1 ]

この薬はセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤(SNDRA)として作用する。[ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] MDMA よりも小胞モノアミントランスポーター 2 (VMAT2)に対する活性がはるかに低く[ 2 ] [ 10 ]セロトニン神経毒性も低い可能性がある。[ 2 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 7 ] MDMA のような他のエンタクトゲンとは対照的に、メチロンはセロトニン5-HT 2受容体の重要なアゴニストではないようである。[ 2 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]メチロンの効果は MDMA に似ており、エンタクトゲン効果と多幸感を生み出すが、MDMA よりも穏やかで、持続時間も半分程度であるという評判がある。[ 2 ] [ 15 ]メチロンの副作用には、頻脈、二日酔い、不眠症などがあります。[ 2 ] MDMAと比較して、副作用が少ない可能性があります。 [ 2 ]メチロンの効果発現は約0.5時間で、持続時間は約2～3時間です。[ 2 ] [ 5 ]  

メチロンは、1990年代半ばにペイトン・ジェイコブ3世とアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成され[ 16 ]、1996年に初めて文献に記載されました。[ 1 ] [ 17 ]ジェイコブとシュルギンは、メチロンを抗うつ薬や抗パーキンソン病薬として特許を取得しましたが、そのような用途で開発または販売されることはありませんでした。[ 1 ] [ 17 ]メチロンは、2004年までにデザイナードラッグおよび娯楽用ドラッグとして発見され、多くの国で規制物質となっています。 [ 6 ] [ 1 ] MDMAと同様に、心的外傷後ストレス障害（PTSD）の治療薬として開発されています。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

使用と効果

いくつかのアンフェタミン様覚醒剤とその3,4-メチレンジオキシ誘導体の構造類似性。左：アンフェタミン、メタンフェタミン、メトカチノン。右：MDA、MDMA、メチロン。

メチロンは、げっ歯類を用いた薬物弁別試験においてMDMAの代替となる。メチロンは、動物を用いた薬物弁別試験において、覚醒剤アンフェタミンや幻覚剤DOMの代替とはならない。 [ 21 ]さらに、MDMAと同様に、メチロンはモノアミン作動系に作用する。試験管内試験（in vitro）において、メチロンは血小板セロトニン蓄積阻害においてMDMAの3分の1の効力を示し、ドーパミンおよびノルアドレナリントランスポーターに対する阻害効果はMDMAとほぼ同等である。[ 22 ] [ 23 ] [ 10 ]

メチロンとMDMAの間には行動学的および薬理学的類似点が見られるものの、両薬物の観察される主観的効果は完全に同一ではありません。アレクサンダー・シュルギンはメチロンについて次のように述べています。[ 15 ]

「[メチロン]はMDMAとほぼ同じ効力を持っていますが、同じ効果は得られません。抗うつ作用に近い、心地よくポジティブな効果がありますが、MDMAのような独特の魔法はありません。」

メチロン（50～300  mg）をヒトに急性投与した薬理試験では、血圧、心拍数、体温の上昇、瞳孔拡張、刺激、多幸感、幸福感、共感の強化、社交性の向上、知覚の変化などの生理的・心理的効果が認められた。[ 24 ] [ 25 ]研究では、メチロンの効果はMDMAと同等かそれよりも弱いことがわかった。[ 24 ] [ 25 ]メチロンはMDMAよりも作用発現が速く、主観的効果の消失も早いため、再投与パターンにつながる可能性がある。[ 24 ]薬物嗜好反応などで測定したメチロンの乱用可能性は、MDMAと同程度であると思われる。[ 24 ]しかし、MDMAよりもオフターゲット効果が少ないため、医療用途には有利かもしれない。[ 26 ] [ 24 ] [ 27 ]

相互作用

薬理学

薬力学

メチロンは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの混合放出剤および再取り込み阻害剤として作用する。[ 10 ] [ 28 ] MDMAと比較すると、セロトニントランスポーターに対する親和性は約3倍低いが、ノルエピネフリンおよびドーパミントランスポーターに対する親和性は同程度である。[ 10 ] [ 28 ]注目すべきことに、メチロンの小胞モノアミントランスポーター2（VMAT2）に対する親和性は、MDMAの約13倍低い。[ 10 ] MDMAと比較したこれらの薬理学上の違いの結果として、メチロンは用量の点で効力が低く、セロトニン作動性効果に比べてカテコールアミン作動性効果のバランスが取れており、優勢な放出剤というよりは混合放出剤および再取り込み阻害剤のように作用するが、それでもメチロンは比較的強力な放出能力を持っている。[ 28 ]

メチロンは、モノアミン放出作用に加えて、MDMAと同様に、セロトニン5-HT 1A、5-HT 1B、および5-HT 1D受容体の可変効力部分作動薬である。[ 29 ]しかし、MDMAとは対照的に、メチロンとその代謝物はセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体に対する有意な親和性を欠いており、セロトニン5-HT 2B受容体を活性化しない。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]一方、その後の研究では、メチロンは確かにセロトニン5-HT 2A受容体と5-HT 2B受容体に対して親和性も作動薬としての活性も示さなかったが、セロトニン5-HT 2C受容体Gα q経路に対しては強力かつほぼ完全な作動薬であったが、同受容体の他の評価されたGα経路に対しては作動薬ではなかったことがわかった。 [ 29 ]メチロンがセロトニン5-HT 2A受容体作動薬を示さないことで、幻覚作用がないことが説明できるかもしれない。[ 29 ] [ 12 ]メチロンがセロトニン5-HT 2B受容体作動薬を示さないことで、例えば長期的な心臓弁膜症のリスクの点で、MDMAよりも安全である可能性がある。[ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]メチロンはマウスおよびラットの微量アミン関連受容体1（TAAR1）では不活性である。[ 33 ] [ 14 ]

メチロンは前臨床研究において精神形成作用を示すことがわかっており、この点ではMDMAよりも大きな効果を示した。[ 34 ]

MDMAと同様に、メチロンは動物においてモノアミン作動性神経毒であることがわかっています。[ 11 ]特にげっ歯類ではセロトニン作動性およびドーパミン作動性神経毒性を引き起こすことがわかっています。[ 11 ]しかし、ある研究では、中程度の用量のMDMAがげっ歯類でセロトニン作動性神経毒性を引き起こしたのに対し、メチロンとメフェドロンでは引き起こされなかったため、メチロンのようなカチノンは、MDMAのような対応するアンフェタミンよりも神経毒性が低い可能性があることが示唆されています。[ 12 ] [ 7 ]

メチロンおよび関連物質のモノアミン放出（ EC 50ツールチップ 半最大有効濃度、nM)
化合物5-HTツールチップ セロトニン北東ツールチップ ノルエピネフリンダツールチップドーパミン参照
デキストロアンフェタミン698～1,7656.6～7.25.8～24.8[ 35 ] [ 8 ]
デキストロメタンフェタミン736～1,29212.3～13.88.5～24.5[ 35 ] [ 7 ]
MDAツールチップ メチレンジオキシアンフェタミン160～16247～108106～190[ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]
MDMAツールチップ メチレンジオキシメタンフェタミン49.6～7254.1～11051.2–278[ 35 ] [ 7 ] [ 39 ] [ 36 ] [ 38 ]
カチノン6,100～7,59523.6～25.634.8～83.1[ 37 ] [ 40 ] [ 41 ]
メトカチノン2,592～5,85322～26.112.5～49.9[ 37 ] [ 40 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 41 ]
MDCツールチップ メチレンジオキシカチノン966394370[ 9 ]
メチロン（MDMC）234～708140～270117～220[ 7 ] [ 8 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 9 ]
メフェドロン118.3～12258～62.749.1～51[ 7 ] [ 8 ] [ 40 ] [ 43 ] [ 46 ]
注記：値が小さいほど、薬剤が神経伝達物質を強く放出することを意味します。試験はラット脳シナプトソームで行われたため、ヒトにおける効力は異なる可能性があります。より多くの化合物を含むより大きな表については、モノアミン放出剤の§ 活性プロファイルも参照してください。参考文献：[ 47 ] [ 48 ]

薬物動態学

哺乳類におけるメチロンの2つの主な代謝経路は、 N脱メチル化によるメチレンジオキシカチノン(MDC) の生成と、脱メチル化に続いて3- または 4-ヒドロキシ基のOメチル化による4-ヒドロキシ-3-メトキシメトカチノン(HMMC) または3-ヒドロキシ-4-メトキシメトカチノン(3-OH-4-MeO-MC) の生成である。別の代謝物は3,4-ジヒドロキシメトカチノン(HHMC)である。 [ 9 ] [ 14 ]ラットに 5 mg/kg のメチロンを投与すると、最初の 48 時間以内に約 26% が HMMC として排泄された (3% 未満が未変化体として排泄された) ことがわかった。[ 49 ]ヒトに50～200 mg を経口投与した後のメチロンの平均消失半減期は 5.8～6.9 時間であった。[ 5 ]メチロンのヒトにおける作用発現および作用持続時間はそれぞれ0.5時間と2.5～3.0時間である。[ 5 ]    

化学

メチロンは、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）の置換カチノン類似体であり、またメトカチノンの3,4-メチレンジオキシ類似体でもある。メチロンとMDMAの唯一の構造的違いは、フェネチルアミン骨格のβ位にある2つの水素原子が1つの酸素原子に置換され、ケトン基を形成していることである。[ 10 ]

歴史

メチロンは、1990年代半ばにペイトン・ジェイコブ3世とアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。 [ 16 ] [ 1 ] [ 17 ]これはシュルギンのPiHKAL （1991年）の出版後であったため、この本にはメチロンは含まれていません。[ 50 ]しかし、その後、シュルギン索引（2011年）に含まれています。[ 6 ]この薬は、潜在的な抗うつ薬および抗パーキンソン病薬としてジェイコブとシュルギンによって特許を取得しましたが、開発も販売もされませんでした。[ 1 ] [ 17 ]これがメチロンが文献に記載された初めてのケースでした。[ 17 ]この薬は1997年までに科学文献に初めて記載されました。 [ 21 ]メチロンは、 2004年までにデザイナードラッグおよび娯楽用ドラッグとして見られるようになりました。 [ 6 ] [ 1 ]多くの国で規制薬物となっています。 [ 1 ]

社会と文化

粉末状のメチロン

名前と語源

「メチロン」は、関節炎や重度のアレルギー反応の治療に使用されるコルチコステロイドホルモンであるメチルプレドニゾロンの注射剤の商標登録名でもあります。そのため、メチロンと混同される可能性があります。文脈を除けば、処方薬を指す場合は通常、名称が大文字で始まることから区別できます。

提案されている別名はβk-MDMA、またはベータ-ケト-MDMAです。「メチロン」という名称は、商標権の競合が認識される前に広く使用されていたため、この命名法は定着していませんが、関連化学物質であるβk-MDEAとβk-MBDBの類似名称が、これらの物質の名称として定着しています。

商業流通

爆発のボトル

「爆発」の分析により、有効成分はメチロンであることが確認された。[ 51 ]純粋な粉末だけでなく、家庭用化学薬品として販売されている他の多くの製剤も販売されている。

オランダ

オランダでは、メチロンはアヘン法には未掲載ですが、医薬品法の対象となっています。メチロンは正式に登録されていないため、取引は禁止されています。保健大臣は、調整機関である新薬評価・監視グループ（CAM）に対し、この物質に関する情報収集を依頼しており、正式なリスク評価につながる可能性があります。[ 52 ]現在まで、メチロンの毒性に関する研究は行われておらず、この新薬の有害性については何も分かっていません。

ニュージーランド

ニュージーランドでは、メチロンは明確に規制対象とされておらず、薬物乱用法における「アンフェタミン類似体」の厳密な定義からは外れているものの、メトカチノンと「実質的に類似」とみなされており、法執行機関はC級違法薬物とみなしています。メチロンは2005年11月から2006年4月までの約6ヶ月間、ニュージーランドでMDMAの代替品として「Ease」という名称で販売されていました。この製品は政府との法的紛争の後、販売中止となりました。[ 53 ] [ 54 ]

イギリス

英国では、2010年4月16日の薬物乱用法改正以降、メチロンは違法となっている。それ以前は、β-ケトンは薬物乱用法の対象外であったため、英国法で明確に言及されていなかった。2010年3月、メチロンおよびその他のカチノン系薬物（クラスB薬物）を「数週間以内」に規制する計画が発表された。薬物乱用諮問委員会の不満により延期されたものの、改正は委員会の意見をほとんど考慮せずに政府によって急遽可決された。この化合物の輸入は直ちに禁止された。[ 55 ]

スウェーデン

スウェーデン国会は、2010 年 10 月 1 日付けで、スウェーデン国内の麻薬としてメチロンをスケジュール I (「通常は医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ) に追加しました。これは、医薬品庁が発行した規則 LVFS 2010:23 で、メチロン、2-メチルアミノ-1-(3,4-メチルオキシフェニル)プロパン-1-オンとして記載されています。 [ 56 ]メチロンは、付けの法律 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づいて、スウェーデンの保健省 Statens folkhälsoinstitut によって初めて「健康被害」として分類され、その規制 SFS 2005:733 では次のようにリストされています。 3,4-メチレンジオキシメトカチノン（メチロン）。 [ 57 ]

カナダ

カナダ保健省は、メチロンがスケジュール1 [ 58 ]には記載されていないものの、アンフェタミンの類似物質としてスケジュールに該当すると報告している。しかし、メチロンはアンフェタミンとカチノンの化学的性質が全く異なる。一方、カチノンはアンフェタミンの類似物質として記載されていないため、メチロンはカナダではスケジュールに含まれていない可能性がある。[ 59 ]カナダ薬物安全法（CDSA）は、アンフェタミンがスケジュール3からスケジュール1に変更されたことを受けて改訂されたが、メチロンは追加されなかった。[ 60 ]

アメリカ合衆国

2011年10月、DEAはメチロンの緊急禁止令を発令し、その所持と流通を違法とした。[ 61 ] [ 62 ] 2013年4月4日、DEAはメチロンを消費者保護法（CSA）のスケジュール1物質に指定した。[ 63 ]

  • アリゾナ：
2012年2月16日発効、メチレンジオキシメカチノン（メチロン）は危険薬物に分類され、故意に所持、使用、販売目的で所持、製造、投与、販売目的で輸送、州内への輸入、販売目的での輸送もしくは輸入の申し出、販売、譲渡、または販売もしくは譲渡の申し出を行うことは重罪となります。ARS 13-3401(6)(c)(xliiii)、2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (HB 2356)。
  • フロリダ：
2011年1月、「バスソルト」と表示された製品へのメディアの注目が高まったことを受け、フロリダ州司法長官パム・ボンディ氏がMDPV、メチロン、メフェドロン、3-メトキシメトカチノン、3-フルオロメトカチノン、4-フルオロメトカチノンの緊急禁止令を発令したと報じられました。これらの化学物質は現在、フロリダ州法でスケジュールIに指定されています。[ 64 ]
  • ルイジアナ州:
2011 年 1 月、ルイジアナ州知事ボビー・ジンダルは、3,4-メチレンジオキシメカチノン（メチロン）、3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）、4-メチルメカチノン（メフェドロン）、4-メトキシメカチノン（メテドロン）、4-フルオロメカチノン（フレフェドロン）、および 3-フルオロメカチノン（3-FMC）を緊急規制しました。
  • ミシガン州:
2012 年のスケジュール 1 の規制物質。
  • テネシー州：
2011年5月5日、テネシー州知事ビル・ハスラムは、3,4-メチレンジオキシメカチノン（メチロン）、3,4-メチレンジオキシピロバレロン（ MDPV ）、4-メチルメカチノン（メフェドロン）、4-メトキシメカチノン（メテドロン）、4-フルオロメカチノン（フレフェドロン）、および3-フルオロメカチノン（3-FMC）を含む製品を故意に製造、流通、販売、販売の申し出、または製造、流通、販売、販売の申し出の意図を持って所持することを犯罪とする法律に署名した。[ 65 ]
  • テキサス：
2011年9月、テキサス州は3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノンを健康安全法のペナルティグループ2に追加しました。ペナルティグループ2に該当する物質の所持は、州刑務所での最低刑に相当する重罪となります。

研究

心的外傷後ストレス障害

メチロンは開発コードTSND-201のもと、トランセンド・セラピューティクス社によって心的外傷後ストレス障害（PTSD）の治療薬として開発中です。 [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] 2024年7月現在、この適応症について第2相臨床試験が実施中です。[ 18 ] [ 19 ]

参照

参考文献

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