2C-T-2

2C-T-2
臨床データ
その他の名前4-エチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン、5-HT 2受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現≤1時間[ 1 ]
作用持続時間6～8時間[ 1 ]
識別子
  • 2-[4-(エチルスルファニル)-2,5-ジメトキシフェニル]エタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.241.509
化学および物理データ
式C 12 H 19 N O 2 S
モル質量241.35  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CCSc1cc(OC)c(cc1OC)CCN
  • InChI=1S/C12H19NO2S/c1-4-16-12-8-10(14-2)9(5-6-13)7-11(12)15-3/h7-8H,4-6,13H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:HCWQGDLBIKOJPM-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2C-T-2は、 4-エチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーに属する幻覚剤です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]経口摂取されます。[ 1 ]

この薬はセロトニン5-HT 2A受容 体を含むセロトニン5-HT 2受容体作動薬として作用する。[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

2C-T-2は1981年にアレクサンダー・シュルギンによって発見され、 1990年にマイロン・ストーラロフによって科学文献で初めて記述されました。 [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 1 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンの著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』では、経口投与の用量範囲は12～25  mg 、持続時間は6～8時間とされている。[ 1 ]効果の発現は1時間以内に起こり、ピーク効果は1～2時間後に現れる。[ 1 ] 2C-T-2の効果については既に説明されている。[ 1 ]シュルギンは、メスカリン、2C-B、2C-T-7などとともに、2C-T-2を「魔法の6つ」の最も重要な幻覚剤フェネチルアミンの1つと評価した。[ 1 ]   

毒性

2C-T-2（および2C系化合物全般）の使用による神経毒性の潜在的なリスクは、セロトニン作動性ニューロンおよびドーパミン作動性ニューロンにおいて示されているが、この試験では、この化合物の娯楽的使用には該当しないと考えられる濃度（50μM超）が用いられた。また、2C系薬物をアルコール、 MDMA、メタンフェタミンと併用した場合、セロトニン作動性ニューロンを含む細胞において、このリスクが増大することも示されている。[ 11 ]

2C系薬物による重度の「中毒」は、激しい幻覚、興奮、攻撃性、暴力、不快感、高血圧、頻脈、発作、高体温などの行動として観察されています。[ 12 ]

相互作用

2C-T-2は、モノアミン酸化酵素（MAO）MAO-AおよびMAO-Bによって代謝される。[ 12 ] [ 13 ]フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）は、2C-T-2の効果を増強する可能性がある。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]これにより、過剰摂取や重篤な毒性が生じる可能性がある。[ 14 ] [ 12 ]

薬理学

薬力学

2C-T-2活動
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A370～1,740 (K i ) 3,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度）76% （E最大ツールチップの最大効能）
5-HT 1B858
5-HT 1D86
5-HT 1E415
5-HT 1FND
5-HT 2A9～40（K i）0.354～80（EC 50）67～107％（E max）
5-HT 2B6～69 (K i ) 130 ( EC 50 ) 75% ( E max )
5-HT 2C14～54 (K i ) 0.0233～3.8 ( EC 50 ) 87～107% ( E max )
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A10,000以上
5-HT 61,362
5-HT 7969
α 1A17,000
α 1B10,000以上
α 1DND
α 2A230～730
α 2B982
α 2C166
β1​9,202
β2​1,184
β3​ND
D1​15,000
D2​2,795～5,100
D3​1,835～11,000
D4​10,000以上
D5​10,000以上
H1～H4​​10,000以上
M1​10,000以上
M2​10,000以上
M3​692
M4​10,000以上
M5​1,502
私12,080
σ 13,870
σ 210,000以上
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 12,200 (K i ) (マウス) 40 (K i ) (ラット) 96 ( EC 50 ) (マウス) 4,300 ( EC 50 ) (ラット) >10,000 ( EC 50 ) (ヒト) 54% ( E max ) (マウス) 86% ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター13,000 (K i ) 62,000 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度) IA ( EC 50 )
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター>30,000 (K i ) 153,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター>30,000 (K i ) 332,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
MAO-Aツールチップ モノアミン酸化酵素AND ( IC 50 )
MAO-Bツールチップ モノアミン酸化酵素BND ( IC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きいことを示します。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来です。参考文献：[ 15 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 16 ] [ 17 ]

2C-T-2は、セロトニン5-HT 2A受容体と5-HT 2C受容体を含むセロトニン5-HT 2受容体作動薬として作用する。[4] [5] [6] [7] 2C-T-2の幻覚作用を生み出す作用機序は、セロトニン5- HT 2A 、5-HT 2B、および5 - HT 2Cセロトニン受容体作動薬としての作用の結果である可能性が最も高いことが示されている。 [ 5 ]この作用機序は、幻覚作用のあるトリプタミンやフェネチルアミンによってさまざまな程度に共有されている。[ 6 ] [ 18 ] 2C-T-2は、アドレナリン受容体の部分作動薬であることも示されている。[ 19 ]

化学

合成

2C-T-2の化学合成が記載されている。[ 1 ] [ 2 ]

類似品

2C-T-2の類似体には、 2C-T（2C-T-1）、2C-T-4、2C - T-7、Aleph-2、25T2 -NBOMeなどがある。[ 1 ] [ 2 ]

歴史

2C-T-2は1981年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。 [ 8 ]彼は同年、その幻覚作用を発見しました。[ 20 ]この薬物は1990年にマイロン・ストーラロフによって初めて科学文献に記載されました。 [ 9 ]その後、1991年にシュルギンと同僚によって発表された出版物[ 10 ]と、1991年の著書PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）でより詳細に説明されました。[ 1 ]その後、2C-T-2は1990年代に新しいデザイナードラッグとして登場しました。[ 8 ]

社会と文化

アルゼンチン

2C-T-2もアルゼンチンでは2C-Bや2C-Iと同様に規制物質となっている。[ 21 ]

オーストラリア

2C-T-2は、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づき、スケジュール9の禁止物質とみなされています。 [ 22 ]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性のある物質であり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て、医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要な場合を除き、製造、所持、販売、または使用が法律で禁止されています。[ 22 ]

カナダ

2016年10月31日現在、2C-T-2はカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[ 23 ]

中国

2015年10月現在、2C-T-2は中国で規制物質となっている。[ 24 ]

フィンランド

2C-T-2はフィンランドでは麻薬に分類されています。[ 25 ]

オランダ

オランダは世界で初めて2C-T-2を法律で禁止し、ハードドラッグに指定しました。1999年4月、2C-T-2はアヘン法のリストIに指定されました。

スウェーデン

スウェーデンではスケジュールIに2C-T-2が初めて分類された。1999年4月1日付けのSFS 1999:58 [ 26 ]に基づき、健康に有害な特定物品の禁止に関する法律（Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ）に基づき、 2C-T-2は初めて「健康に有害」と分類され、販売または所持が違法となった。 2004年3月16日付けで、スウェーデン国立議会（Riksdag）は、医薬品庁（MPA）が公布した規則LVFS 2004:3において、2C-T-2（2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェンチルアミン）として、2C-T-2を麻薬処罰法のスケジュールI（「通常、医療用途のない物質、植物材料、および菌類」）に追加した。[ 27 ]

イギリス

2C-T-2 およびPiHKALに含まれる他のすべての化合物は、英国では違法薬物です。

アメリカ合衆国

2C-T-2は、 2012年食品医薬品局安全性・イノベーション法第3187条のSEC第1152項にスケジュールI物質として明記されている。[ 28 ]

参照

参考文献

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