カコジルシアニド

カコジルシアニド
名前
推奨IUPAC名
ジメチルヒ素シアン化物
その他の名前
シアノジメチルアルシンジメチルシアノアルシン カコジルシアン化物
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
RTECS番号
  • CH2100000
  • InChI=1S/C3H6AsN/c1-4(2)3-5/h1-2H3
    キー: BXASHBJZPLFFPH-UHFFFAOYSA-N
  • C[As](C)C#N
プロパティ
C 3 H 6 As N
モル質量131.010  g·mol −1
外観 白色固体
融点33℃(91℉; 306K)
沸点140℃(284℉; 413 K)
わずかに溶ける
溶解度アルコールとエーテルに非常に溶けやすい
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
極めて有毒
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

カコジルシアン化物は、 1840年代にロバート・ブンゼンによって発見された毒性の 強い有機ヒ素化合物です。 [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]ヒ素シアン化物の化学的性質を共有しているため、非常に揮発性と可燃性があります。

合成

カコジルシアニドは、カコジルオキシドとシアン化水素またはシアン化水銀との反応によって製造される。[ 6 ] [ 7 ]

プロパティ

カコジルシアン化物は白色の固体で、水にはわずかに溶けますが、アルコールやエーテルには非常に溶けやすいです。[ 6 ]

カコジルシアン化物は非常に毒性が強く、シアン中毒ヒ素中毒の両方の症状を引き起こします。ブンゼンはそれを次のように 説明しています[ 8 ] 。

この物質は非常に有毒であるため、その調製と精製は屋外でのみ行う必要があります。実際、このような状況下では、作業者は長い開放管を通して呼吸し、この非常に揮発性の高い化合物の蒸気が一切混入しない空気を吸入する必要があります。常温の室内でこの物質のほんの数粒が蒸発しただけでも、空気を吸入した人は突然のめまいと意識喪失に陥り、最終的には完全な意識喪失に陥ります。

カコジルシアン化物は非常に爆発性が高く、ブンゼン自身も実験中に重傷を負いました。1850年代後半、ロシア軍は砲弾に充填する化学兵器としてカコジルシアン化物を猫に投与しました。強力な催涙剤であることが判明しましたが、幸いにも全ての猫は生き残り、最終的には軍事利用には不向きと判断されました。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]カコジルシアン化物は非常に危険なため、実験や接触には細心の注意が必要です。

参照

参考文献

  1. ^ Britton, D.; Young Junior, VG; Schlemper, EO (2002). 「CSD Entry: CNMARS01」 . Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi : 10.5517/cc69jss . 2022年8月10日閲覧。
  2. ^ Britton, D.; Young, VG; Schlemper, EO (2002). 「シアノジメチルアルシンおよびシアノジメチルスチビンにおける分子間相互作用」 . Acta Crystallogr. C. 58 ( 5): m307– m309. Bibcode : 2002AcCrC..58M.307B . doi : 10.1107/S0108270102006030 . PMID 11983976 . 
  3. ^ Lee FA, Thing C, Dehn WM (1923). 「いくつかのカコジル誘導体」. J. Am. Chem. Soc . 45 (12): 2996– 2998. doi : 10.1021/ja01665a027 .
  4. ^ Morgan GT, Yarsley VE (1926). 「ジメチルスチビンシアニド、カコジルシアニドの類似体」 Proc . R. Soc. Lond. A . 110 (755): 534– 537. Bibcode : 1926RSPSA.110..534M . doi : 10.1098/rspa.1926.0031 .
  5. ^ Seyferth D (2001). 「Cadet's fuming Arsenical LiquidとBunsenのCacodyl Compounds」 . Organometallics . 20 (8): 1488– 1498. doi : 10.1021/om0101947 .
  6. ^ a b有機ヒ素化合物。1923年。
  7. ^ VV, ネクラーソフ. 毒性物質の化学. 1929. pp 167-168
  8. ^ Roscoe, HE (1881年4月28日). "Scientific Worthies" (PDF) . Nature . 23 (600): 597– 600. Bibcode : 1881Natur..23..597R . doi : 10.1038/023597a0 . 2021年12月12日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) .
  9. ^ Curry R (2015年5月11日). 「カコジルシアン化物化学大惨事 - ブンゼン教授の失語症、黒舌、失明、そして致命的中毒」 Lateral Science .
  10. ^ Freemantle M (2019年1月26日). 「カコジルchemistryworld.com .
  11. ^ "ЗАБЫТАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ВОЙНА 1915-1918 ггг. I. Отравляющие вещества и химическое оружие Первой мировой войны"
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