ヒドロキシフルタミド

ヒドロキシフルタミド
臨床データ
その他の名前	2-ヒドロキシフルタミド; HF; OHF; フルタミド水酸化物; SCH-16423; ヒドロキシニフトリド; ヒドロキシニフトリド; α,α,α-トリフルオロ-2-メチル-4'-ニトロ-m-ラクトトルイジド
薬物クラス	非ステロイド性抗アンドロゲン
識別子
	IUPAC名 2-ヒドロキシ-2-メチル-N- [4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパンアミド;
CAS番号	52806-53-8;
PubChem CID	91649;
IUPHAR/BPS	2862;
ケムスパイダー	82752;
ユニイ	31D90UKP5Y;
ケッグ	C14204;
チェビ	チェビ:43064;
チェムブル	ChEMBL491;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8033562;
ECHA 情報カード	100.169.708
化学および物理データ
式	C 11 H 11 F 3 N 2 O 4
モル質量	292.214 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)(C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)O;
	InChI InChI=1S/C11H11F3N2O4/c1-10(2,18)9(17)15-6-3-4-8(16(19)20)7(5-6)11(12,13)14/h3-5,18H,1-2H3,(H,15,17); キー:YPQLFJODEKMJEF-UHFFFAOYSA-N;

ヒドロキシフルタミド（開発コードSCH-16423 、 2-ヒドロキシフルタミド、HF、OHFとも呼ばれる）は、非ステロイド性抗アンドロゲン（NSAA）であり、フルタミドの主な活性代謝物であり、活性型としてはヒドロキシフルタミドのプロドラッグであると考えられている。 ^[1]^[2]アンドロゲン受容体（AR）に対する IC ₅₀は700 nMと報告されており、これはビカルタミドの約4分の1である。^[3]

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e
親和性^[a]^[4]
化合物	RBAツールチップ相対結合親和性^[b]
メトリボロン	100
ジヒドロテストステロン	85
シプロテロン酢酸塩	7.8
ビカルタミド	1.4
ニルタミド	0.9
ヒドロキシフルタミド	0.57
フルタミド	<0.0057
注: ^ アンドロゲン受容体において、ヒトの前立腺組織で測定。 ^ メトリボロンと比較して、定義上は100%

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第一世代非ステロイド性抗アンドロゲンのアンドロゲン受容体に対する相対的親和性
種	IC ₅₀ツールチップ半最大阻害濃度(nM)			RBAツールチップ相対結合親和性（比率）
種	ビカルタミド	2-ヒドロキシフルタミド	ニルタミド	ビカ/ 2-OH-フル	ビカ/ニル	参照
ねずみ	190	700	ND	4.0	ND	^[5]
ねずみ	約400	約900	約900	2.3	2.3	^[6]
ねずみ	ND	ND	ND	3.3	ND	^[7]
ラット^a	3595	4565	18620	1.3	5.2	^[8]
人間	約300	約700	約500	2.5	1.6	^[9]
人間	約100	約300	ND	約3.0	ND	^[10]
人間^a	2490	2345	5300	1.0	2.1	^[8]
脚注： ^a = 議論の余地のあるデータ。出典：テンプレートを参照。

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選択された抗アンドロゲンの相対的効力
抗アンドロゲン	相対的な効力
ビカルタミド	4.3
ヒドロキシフルタミド	3.5
フルタミド	3.3
シプロテロン酢酸塩	1.0
ザノテロン	0.4
説明:経口投与された抗アンドロゲン剤の0.8～1.0 mg/kg scに対する拮抗作用の相対的効力ツールチップ皮下注射去勢された未成熟雄ラットにおけるテストステロンプロピオン酸誘発性腹側前立腺重量増加。値が高いほど効力が大きいことを意味する。出典：テンプレートを参照。

参考文献

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[4] アンドロゲン受容体において、ヒトの前立腺組織で測定。

[6] メトリボロンと比較して、定義上は100%

[1] Serra C, Sandor NL, Jang H, Lee D, Toraldo G, Guarneri T, et al. (2013年12月). 「雄マウスの骨格筋におけるテストステロン欠乏および補充がプロテアソーム活性およびオートファジー活性に及ぼす影響：高アンドロゲン反応性筋群と低アンドロゲン反応性筋群への異なる影響」.内分泌学. 154 (12): 4594– 4606. doi :10.1210/en.2013-1004. PMC 3836062. PMID 24105483 .

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