2-ヘキシン
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名 ヘキサ-2-イン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol） |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.011.015 |
| EC番号 |
|
PubChem CID |
|
| ユニイ |
|
CompToxダッシュボード （EPA） |
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C6H10 | |
| モル質量 | 82.146 g·mol −1 |
| 密度 | 0.7317 |
| 融点 | −88℃（−126℉; 185K）[1] |
| 沸点 | 83.8℃（182.8℉; 356.9 K）[2] |
屈折率（nD ） | 1.4135 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H225、H304、H315、H319 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P321、P331、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P235、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | 3-ヘキシン、1-ヘキシン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
2-ヘキシンはアルキン基に属する有機化合物です。異性体と同様に、化学式はC 6 H 10です。
反応
2-ヘキシンは半水素化して2-ヘキセンを得ることも、完全に水素化してヘキサンを得ることもできる。[3]適切な貴金属触媒を用いると、選択的にシス-2-ヘキセンを形成することができる。[4]
2-ヘキシンは金原子上の配位子として作用する。 [5]
強硫酸を加えると、ケトンである2-ヘキサノンが生成される。しかし、この反応は重合と炭化も引き起こす。[6]
2-ヘキシンは加熱加圧下で直鎖状オリゴマーおよびポリマーに重合する。この重合は、五塩化モリブデンとテトラフェニルスズなどの触媒によって促進される。しかし、チーグラー・ナッタ触媒は三重結合が阻害されるため、反応を起こさない。[7]
参考文献
- ^ Campbell, Kenneth N.; Eby, Lawrence T. (1941年10月). 「多重炭素-炭素結合の還元 III. アセチレン1,2からのオレフィンの合成に関する更なる研究」. Journal of the American Chemical Society . 63 (10): 2683– 2685. doi :10.1021/ja01855a050.
- ^ ヘニオン, GF; シーハン, JJ (1949年6月). 「1,2-ヘキサジエン」.アメリカ化学会誌. 71 (6): 1964– 1966. doi :10.1021/ja01174a017.
- ^ Ulan, Judith G.; Maier, Wilhelm F. (1989年9月). 「不均一パラジウム触媒上における2-ヘキシン水素化の機構」. Journal of Molecular Catalysis . 54 (2): 243– 261. doi :10.1016/0304-5102(89)80220-2.
- ^ シュロック, リチャード・R.; オズボーン, ジョン・A. (1976年4月). 「カチオン性ロジウム錯体を用いた触媒水素化. II. アルキンからシスオレフィンへの選択的水素化」.アメリカ化学会誌. 98 (8): 2143– 2147. doi :10.1021/ja00424a021.
- ^ Zuccaccia, Daniele; Belpassi, Leonardo; Rocchigiani, Luca; Tarantelli, Francesco; Macchioni, Alceo (2010年4月5日). 「ホスフィン金(I)π-アルキン錯体：補助配位子の選択による金属−アルキン結合特性と対イオン位置の調整」.無機化学. 49 (7): 3080– 3082. doi :10.1021/ic100093n. PMID 20222666.
- ^ Thomas, Robert J.; Campbell, Kenneth N.; Hennion, GF (1938年3月). 「アルキルアセチレンの触媒的水和反応 1」. Journal of the American Chemical Society . 60 (3): 718– 720. doi :10.1021/ja01270a061.
- ^ 東村敏伸; 鄧雲翔; 増田俊夫 (1982年3月). 「MoCl 5 Ph 4 SnおよびWCl 6 Ph 4 Sn 1触媒による2-ヘキシンおよび高次2-アルキンの重合」. Macromolecules . 15 (2): 234– 238. Bibcode :1982MaMol..15..234H. doi :10.1021/ma00230a005.
