25B-NBOMe

25B-NBOMe
臨床データ
その他の名前NBOMe-2C-B; Cimbi-36; Nova; BOM 2-CB; N -(2-メトキシベンジル)-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
投与経路舌下、頬側、鼻腔内[ 1 ] [ 2 ]
薬物クラスセロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
代謝物5-DM-25B-NBOMe
作用発現45～75分[ 1 ]または15～120分[ 2 ]
作用持続時間8～12時間[ 1 ] [ 5 ]
識別子
  • 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-N - [(2-メトキシフェニル)メチル]エタナミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 18 H 22臭素N O 3
モル質量380.282  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • COC1=CC=CC=C1CNCCC2=CC(=C(C=C2OC)Br)OC
  • InChI=1S/C18H22BrNO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:SUXGNJVVBGJEFB-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

25B-NBOMeは、NBOMe-2C-B、Cimbi-36、またはN -（2-メトキシベンジル）-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミン、2C、および25-NB（NBOMe）ファミリーに属する幻覚剤です。 [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]これは、2C-BのN -（2-メトキシベンジル）誘導体です。[ 7 ]この薬は舌下、頬側、または鼻腔内に摂取されます。[ 1 ] [ 9 ]

セロトニン5-HT2A受容体に対する強力な完全作動薬として作用する。[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

25B-NBOMeは、1999年にベルリン自由大学のラルフ・ハイムとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [ 13 ] 25I-NBOMeに次いで、 25C-NBOMeとともに、25B-NBOMeは最も広く使用されている25-NB系幻覚剤の1つです。[ 9 ]

使用と効果

25B-NBOMeの投与量範囲は舌下で 50～700 μg以上とされており、典型的な投与量は400 μgと推定されています。[ 14 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 2 ] 800 μgを超える投与量は非常に強力であると言われています。[ 2 ]また、頬側または鼻腔内に摂取されることもあります。[ 1 ]鼻腔内の投与量範囲は50～500 mg以上とされており、舌下投与量範囲よりもわずかに低くなっています。 [ 1 ] 25B-NBOMeなどの25-NBOMe薬は経口では活性がありません。[ 1 ]舌下投与された25B-NBOMeの作用発現は45～75分[ 1 ]または15～120分と言われており、 LSDよりも長いと言われています。[ 2 ]薬の持続時間は8～12時間です。[ 1 ] [ 5 ]      

毒性と危害の可能性

NBOMe化合物は、生命を脅かす毒性や死亡と関連付けられることが多い。[ 15 ] [ 16 ] NBOMeファミリーの化合物の研究では、この物質が神経毒性および心毒性を示すことが実証されている。[ 17 ] NBOMe化合物では自律神経機能障害の報告が依然として多く、ほとんどの人が血管収縮、高血圧、頻脈などの交感神経刺激毒性に加えて幻覚を経験している。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]中毒症候群の他の症状には、興奮または攻撃性、発作、高体温、発汗、筋緊張亢進、横紋筋融解症、および死亡がある。[ 18 ] [ 22 ] [ 16 ]研究者らは、NBOMe中毒はセロトニン症候群の兆候を頻繁に示すと報告している。[ 23 ] NBOMesは他の幻覚剤に比べて発作を起こす可能性が高い。[ 17 ]

NBOMeとNBOHは、LSDとしてブロッター紙に詰めて販売されていることが多いが[ 16 ] [ 24 ] 、苦味があり、安全性も異なる。[ 18 ] [ 15 ] LSDは強力な薬物であるにもかかわらず、娯楽目的で摂取した場合の急性毒性は低い。[ 15 ] NBOMe中毒による死亡例は、相当数の人がLSDだと信じて摂取したことを示唆しており[ 20 ]、研究者らは「LSDに慣れた使用者は、NBOMeを誤って摂取した際に誤った安心感を抱いている可能性がある」と報告している。[ 18 ]死亡例のほとんどは薬物の身体的影響によるものであるが、自傷行為や自殺による死亡例も報告されている。[ 25 ] [ 26 ] [ 18 ]

NBOMeの摂取に関する記録は限られているため、この物質の長期的な影響は不明のままである。[ 18 ] NBOMe化合物は経口摂取では活性がなく、[ a ]、通常は舌下で摂取される。[ 28 ] :3 NBOMeを舌下投与すると、舌と口のしびれに続いて金属のような化学味が観察され、研究者はこの身体的副作用がNBOMe化合物とLSDの主な違いの1つであると述べています。[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

神経毒性および心毒性作用

NBOMe化合物の多くは、追加の5-HT受容体に対して強力なアゴニスト活性を示し、5-HT 2Bの長期活性化は、高用量および慢性使用で心臓弁膜症を引き起こす可能性がある。[ 16 ] [ 21 ] 5-HT 2B受容体は、薬剤誘発性弁膜症を引き起こすことに強く関与している。[ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] NBOMe化合物のアドレナリンα1受容体に対する高い親和性が、刺激型の心血管効果に寄与することが報告されている。[ 21 ]

試験管内試験では、25C-NBOMeは神経細胞株SH-SY5Y、PC12、SN471に対して細胞毒性を示し、それぞれの細胞の可視性を低下させる点でメタンフェタミンよりも強力であることが示されました。この化合物の神経毒性には、 MAPK/ERKカスケードの活性化とAkt/PKBシグナル伝達経路の阻害が関与しています。[ 17 ] 25C-NBOMeは、他の誘導体25D-NBOMeを含め、心筋細胞H9c2細胞の可視性を低下させ、両物質とも心臓保護効果が実証されている酵素であるp21（CDC24/RAC）活性化キナーゼ1（PAK1）の発現レベルをダウンレギュレーションしました。[ 17 ]

25C-NBOMeに関する予備研究では、ゼブラフィッシュ、ラット、そしてヒトへの薬物の影響を研究するために一般的に用いられる生物であるアルテミア・サリナにおいて、この物質が発達、心臓、脳の健康に毒性を示すことが示されていますが、このテーマ、投与量、そして毒性試験結果がヒトに当てはまるかどうかについては、さらなる研究が必要です。この研究の研究者らはまた、この物質が発達に悪影響を及ぼすことから、妊婦とその胎児に薬物が有害となる可能性についても更なる調査を推奨しています。[ 35 ] [ 36 ]

緊急治療

現在、NBOMesに対する特効薬はなく、急性中毒はすべて、ベンゾジアゼピン、抗精神病薬、ベータ遮断薬などの抗不整脈薬の投与などの対症療法によって管理されている。一部の緊急介入は、代謝性アシドーシスや急性腎障害などの重篤な合併症を引き起こす可能性のある横紋筋融解症を特に治療することを目的としています。[ 17 ]

相互作用

薬理学

薬力学

25B-NBOMe活動
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A1,255～3,600
5-HT 1B10,000以上
5-HT 1D1,472
5-HT 1E10,000以上
5-HT 1FND
5-HT 2A0.19～0.8（K i）0.12～40（EC 50ツールチップの半最大有効濃度） 28 ～ 167％（Emaxツールチップの最大効能）
5-HT 2B0.5 (K i ) 7.3–10 ( EC 50 ) 19–79% ( E max )
5-HT 2C1.7～6.2（K i）0.90～12（EC 50）93～110％（E max）
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A4,087
5-HT 648
5-HT 74,720
α 1A430～1,256
α 1B6,180
α 1D2,253
α 2A430～3,551
α 2B1,264
α 2C646
β1​6,719
β2​10,000以上
β3​ND
D1​9,300～10,000
D2​840～10,000
D3​718～2,700
D4​2,253
D5​10,000以上
H1​80
H2​ND
H3​10,000以上
H4​ND
M1 – M4​​10,000以上
M5​5,241
私1ND
σ 1310
σ 264
モア>10,000 (K i ) 4,730–>22,000 ( EC 50 ) 8–94% ( E max )
ドールND
韓国語642
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 14,500 (K i ) (マウス) 280 (K i ) (ラット) 6,100 ( EC 50 ) (マウス) 1,200 ( EC 50 ) (ラット) >10,000 ( EC 50 ) (ヒト) 47% ( E max ) (マウス) 37% ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター388～840（K i）4,900～7,100（IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）ND（EC 50）
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター1,100～1,718 (K i ) 6,700～11,000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター7,200–>10,000 (K i ) 99,000–117,000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に指定がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 37 ] [ 6 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]

25B-NBOMeは選択的セロトニン5-HT 2受容体作動薬である。[ 6 ]ある研究では、セロトニン5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体に対してほぼ同じ親和性を示した（ Ki = 0.5～1.7 nM）。[ 6 ]しかし、別の研究では、セロトニン5-HT 2A受容体（Ki = 0.5 nM）に対する選択性が、セロトニン5-HT 2B受容体および5-HT 2C受容体（Ki = 10 nM、6.2 nM）に対する選択性の12～20倍であることが示された。[ 52 ]この薬は、他の様々なセロトニン受容体、他の様々なモノアミン受容体、およびモノアミントランスポーターよりもセロトニン5- HT2受容体に対して高い選択性を示します（200倍以上の選択性）。[ 6 ] [ 52 ]しかし、25B-NBOMeはラットおよびマウスの微量アミン関連受容体1 （TAAR1）の低効力部分作動薬ですが、ヒトのTAAR1には不活性です。[ 50 ]   

25B-NBOMeはラットの前頭皮質、線条体、側坐核におけるグルタミン酸、セロトニン、ドーパミン、アセチルコリンのレベルを上昇させることがわかっています。[ 53 ] LSDやDOIなどの他のセロトニン作動性幻覚剤もげっ歯類の前頭皮質におけるグルタミン酸レベルを上昇させることがわかっていますが、この効果はセロトニン5-HT 2A受容体拮抗薬ボリナンセリン（MDL-100,907）によって阻害されます。 [ 53 ] 25B-NBOMeは、複数の脳領域における神経伝達物質の上昇に関して逆U字型の用量反応曲線を示します。 [ 53 ]これは、高用量でのセロトニン5-HT 2C受容体の阻害効果によるものと考えられます。 [ 53 ] 25B-NBOMeはげっ歯類において幻覚作用の行動的代理指標である頭部痙攣反応を引き起こし、この効果は神経伝達物質レベルへの影響と同様に逆U字型の用量反応曲線を示す。[ 53 ] 25B-NBOMeの頭部痙攣および幻覚作用は、セロトニン5-HT 2A受容体の活性化に伴う皮質グルタミン酸放出の増加に起因する可能性がある。[ 53 ] 25B-NBOMeが側坐核ドーパミン濃度などの他の神経伝達物質レベルに及ぼす影響も、セロトニン5-HT 2A受容体の活性化およびグルタミン酸濃度の上昇によって媒介されている可能性がある。[ 53 ] 25B-NBOMeによるセロトニン濃度の上昇は、ヒトにおけるセロトニン症候群の発生に関与している可能性が示唆されている。 [ 52 ]

他の多くのセロトニン作動性幻覚剤と異なり、25B-NBOMeはげっ歯類で条件付け場所嗜好性（CPP）や自己投与などの強化効果を生み出すことがわかっており、そのため乱用の可能性がある。[ 1 ] [ 54 ] [ 52 ]したがって、25B-NBOMeはげっ歯類の側坐核のドーパミンレベルをメタンフェタミンと同程度だがメタンフェタミンよりも程度は低いものの大幅に上昇させ、その強化効果はドーパミン受容体拮抗薬SCH-23390およびハロペリドールによって阻害される可能性がある。[ 1 ] [ 54 ] [ 52 ]セロトニン5-HT 2A受容体の活性化は、中脳辺縁系経路でのドーパミン放出を増加させることが知られている。[ 54 ]しかし、25B-NBOMeの強化効果は選択的セロトニン5-HT 2A受容体拮抗薬ケタンセリンによって阻害されなかった。[ 1 ] [ 54 ] 25B-NBOMeと同様に、25N-NBOMeもげっ歯類で強化効果を示している。[ 55 ] 25B-NBOMeや他のNBOMe薬が動物でどのように強化効果を生み出すのかを解明するには、さらなる研究が必要である。[ 54 ]

25B-NBOMeはげっ歯類の運動活動を低下させることがわかっています。 [ 56 ] [ 53 ]

25B-NBOMeはげっ歯類に神経毒性を及ぼすことが判明している。 [ 57 ]

化学

類似品

25B-NBOMeの類似体には、 2C-B、DOB、25B-NB、DOB-NBOMe、25I-NBOMe、25C-NBOMe、25B-NBOH、25B-NBF、2CBFly-NBOMe、2CBCB-NBOMe（NBOMe-TCB-2）、DMBMPP、25B-NAcPipなどがある。[ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]

25B-NBOMeの類似体で、フェニル環の5位のメトキシ基が置換されたもの、例えば5-DM-25B-NBOMe（5- O-デスメチル-25B-NBOMe）が研究され、活性があることがわかっています。[ 45 ]

この化合物の炭素11標識バージョン（[ 11 C]Cimbi-36）は、コペンハーゲンで陽電子放出断層撮影（PET）用の放射性トレーサーとして合成され、検証されました。 [ 62 ] [ 40 ] [ 63 ] 5-HT 2A受容体作動薬PET放射性リガンドとして、[ 11 C]Cimbi-36はこれらの受容体のより機能的なマーカーとなると仮定されました。また、[ 11 C]Cimbi-36はセロトニン放出の潜在的なマーカーとして研究されており、生体内でのセロトニンレベルの指標として機能する可能性があります。[ 11 C]Cimbi-36は現在、ヒトにおけるPETリガンドとして臨床試験が行われています。[ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

歴史

25B-NBOMeは、1999年にベルリン自由大学のラルフ・ハイムとその同僚によって、会議要旨の形で科学文献に初めて記載されました。 [ 13 ]

社会と文化

カナダ

2016年10月31日現在、25B-NBOMeはカナダで規制物質（スケジュールIII）に指定されています。[ 67 ]

中国

2015年10月現在、25B-NBOMeは中国で規制物質となっている。[ 68 ]

チェコ共和国

25B-NBOMeはチェコ共和国では禁止されている。[ 69 ]

フィンランド

「麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政令」に列挙されている。[ 70 ]

ロシア

2015年5月5日から麻薬として禁止されている。[ 71 ]

スウェーデン

スウェーデンでは、 2013年8月1日付けでスウェーデン国会（Riksdag）が25B-NBOMeをスウェーデンの麻薬としてスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」）に追加し、医薬品庁が規則LVFS 2013:15で25B-NBOMe 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-N-(2-メトキシベンシル)エタナミンとして公表した。[ 72 ]

イギリス

この物質は、1971年薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物に指定されている。[ 73 ]

アメリカ合衆国

2013年11月、米国麻薬取締局は25B-NBOMe（25I-NBOMeおよび25C-NBOMeとともに）を規制物質法のスケジュールIに指定し、製造、購入、所持、加工、配布を違法とした。[ 74 ]

参照

注記

  1. ^ N-ベンジルフェネチルアミンの効力は、親2C-x化合物と比較して経口経路よりも50～100倍（重量比）大きい。 [ 27 ]研究者らは、 N-ベンジルフェネチルアミンの低い経口代謝安定性が経口経路での低いバイオアベイラビリティの原因である可能性が高いと仮説を立てているが、この化合物の代謝プロファイルは予測不可能なままである。そのため、研究者らは、これらの物質に関連する死亡は、個人間の代謝の違いによって部分的に説明できる可能性があると述べている。 [ 27 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m Zawilska JB, Kacela M, Adamowicz P (2020). 「NBOMes - LSDの非常に強力で毒性のある代替物」 . Front Neurosci . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC  7054380. PMID  32174803 .
  2. ^ a b c d e "25B-NBOMe (2C-B-NBOMe)" . АИПСИН (ロシア語) . 2026年1月2日閲覧。
  3. ^ Anvisa (2023年7月24日)。「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。2023年8月27日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 27 日に取得。
  4. ^ 「物質の詳細 25B-NBOMe」 。 2024年1月22日閲覧。
  5. ^ a b c Tirri M, Bilel S, Arfè R, Corli G, Marchetti B, Bernardi T, Boccuto F, Serpelloni G, Botrè F, De-Giorgio F, Golembiowska K, Marti M (2022). 「-NBOMe化合物のマウスにおける感覚運動、運動、およびプレパルス抑制反応に対する影響：2C類似体およびリゼルグ酸ジエチルアミドとの比較：前臨床証拠から薬物影響下運転における法医学的示唆まで」 Front Psychiatry . 13 875722. doi : 10.3389 /fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .  
  6. ^ a b c d e Poulie CB, Jensen AA, Halberstadt AL, Kristensen JL (2020年12月). 「DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes」 . ACS Chem Neurosci . 11 (23): 3860– 3869. doi : 10.1021/ acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895 .  
  7. ^ a bパプーシス、イオアニス;パナジオタ州ニコラウ。ステファニドゥ、マリア。スピリオプロウ、キャラ。アタナセリス、ソティリス (2015)。「25B-NBOMe とその前駆体 2C-B: 現代のトレンドと隠れた危険性」。法医学毒物学。33 (1): 1–11 .土井: 10.1007/s11419-014-0242-9。ISSN 1860-8965 。2026 年2 月 3 日に取得。 
  8. ^ Herian M, Świt P (2023年1月). 「25X-NBOMe化合物 - 化学、薬理学、毒性学。包括的レビュー」. Crit Rev Toxicol . 53 (1): 15– 33. doi : 10.1080/10408444.2023.2194907 . PMID 37115704 . 
  9. ^ a bポッツ, アダム J.; トーマス, サイモン HL; ヒル, サイモン L. (2022). 「N-ベンジルフェニルエチルアミン（25X-NBOMe）幻覚剤の薬理学および毒性学」. Novel Psychoactive Substances . Elsevier. p. 279–300. doi : 10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN 978-0-12-818788-3. 2026年2月3日閲覧。
  10. ^ Silva M (2009). 5-HT2A受容体とアゴニストの相互作用に関する理論的研究（博士論文）. レーゲンスブルク大学.
  11. ^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51– 66. Bibcode : 2011JCAMD..25 ...51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi : 10.1007/s10822-010-9400-2 . PMID 21088982. S2CID 3103050 .   
  12. ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014年3月). 「5-HT2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」 . ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243– 249. doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .  
  13. ^ a b Heim, R., Pertz, HH, & Elz, S. (1999). 新規第二級アミン型5-HT2A受容体作動薬の調製とin vitro薬理学：サブミリモルからサブナノモル活性まで. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem, 332, 34. https://bitnest.netfirms.com/external/Arch.Pharm.Pharm.Med.Chem/331.S1.34
  14. ^ Luethi D, Liechti ME (2018年10月). 「in vitroにおけるモノアミントランスポーターと受容体の相互作用プロファイルは、新規精神活性刺激薬およびサイケデリックスの報告されたヒト用量を予測する」. Int J Neuropsychopharmacol . 21 (10): 926– 931. doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881.補足表S2 .サイケデリックスの用量推定値とデータソース.  
  15. ^ a b c Sean I, Joe R, Jennifer S, Shaun G (2022年3月28日). 「LSDの5倍の重量の粉末に曝露された後に発生した25B-NBOMe中毒のクラスター（LSDとして販売されていた）。使用可能な用量でLSDの5倍の重量の粉末に曝露された後に発生した。」臨床毒性学. 60 (8): 966– 969. doi : 10.1080 / 15563650.2022.2053150 . PMID 35343858. S2CID 247764056 .  
  16. ^ a b c d Amy E, Katherine W, John R, Sonyoung K, Robert J, Aaron J (2018年12月). 「精神活性置換N-ベンジルフェネチルアミンの神経化学薬理学：5-HT2A受容体に対する高効力作動薬」 .生化学薬理学. 158 : 27–34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  17. ^ a b c d e Jolanta Z , Monika K, Piotr A (2020年2月26日). 「NBOMes–LSDの強力かつ毒性の高い代替物」 . Frontiers in Neuroscience . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803.最近、NBOMe（または25X-NBOMe）と呼ばれる新しい種類の幻覚剤が違法薬物市場に出現しました。NBOMeは、アレクサンダー・シュルギンによって最初に合成された、N-(2-メトキシ)ベンジル置換基を含む2C系フェネチルアミン系薬物の類似体です。このグループで最も頻繁に報告されている薬物は、25I-NBOMe、25B-NBOMe、および25C-NBOMeです。 NBOMe化合物は、セロトニン5-HT2Aおよび5-HT2C受容体に対する極めて強力で非常に有効な作動薬であり（Ki値は低ナノモル範囲）、5-HT1Aと比較して5-HT2Aに対する選択性は1000倍以上です。NBOMe化合物は、2C受容体と比較して5-HT2A受容体に対する親和性が高く、5-HT2B受容体に対する親和性、効力、および有効性は5-HT2Aまたは5-HT2Cと比較して著しく低くなります。  
  18. ^ a b c d e f Lipow M, Kaleem SZ, Espiridion E (2022年3月30日). 「NBOMeの毒性と死亡：文献レビュー」 . Transformative Medicine . 1 (1): 12– 18. doi : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978 . S2CID 247888583 .  
  19. ^ Tirri M, Bilel S, Arfè R, Corli G, Marchetti B, Bernardi T, Boccuto F, Serpelloni G, Botrè F, De-Giorgio F, Golembiowska K, Marti M (2022). 「-NBOMe化合物のマウスにおける感覚運動、運動、およびプレパルス抑制反応に対する影響：2C類似体およびリゼルグ酸ジエチルアミドとの比較：前臨床証拠から薬物影響下運転における法医学的示唆まで」 . Front Psychiatry . 13 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .  
  20. ^ a b Cristina M, Matteo M, Nicholas P, Maria C, Micaela T, Raffaella A, Maria L (2019年12月12日). 「幻覚剤25I-NBOMe投与による雄および雌ラットの神経化学的および行動的プロファイリング」 . Frontiers in Pharmacology . 10 1406. doi : 10.3389/fphar.2019.01406 . PMC 6921684. PMID 31915427 .  
  21. ^ a b c Anna R, Dino L, Julia R, Daniele B, Marius H, Matthias L (2015年12月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン（2C薬）の新規N-2-メトキシベンジル（NBOMe）誘導体の受容体相互作用プロファイル」 . Neuropharmacology . 99 : 546– 553. doi : 10.1016 /j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN 1873-7064 . PMID 26318099. S2CID 10382311 .   
  22. ^ a b David W, Roumen S, Andrew C, Paul D (2015年2月6日). 「NBOMe系薬剤の使用頻度と急性毒性」 . Clinical Toxicology . 53 (2): 85– 92. doi : 10.3109 /15563650.2015.1004179 . PMID 25658166. S2CID 25752763 .  
  23. ^ Humston C, Miketic R, Moon K, Ma P, Tobias J (2017年6月5日). 「25I-NBOMeの娯楽摂取によって引き起こされた10代の若者の中毒性白質脳症：症例報告と文献レビュー」 . Journal of Medical Cases . 8 (6): 174– 179. doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN 1923-4163 . 
  24. ^ Justin P, Stephen R, Kylin A, Alphonse P, Michelle P (2015). 「25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMeおよびその他のジメトキシフェニル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]エタナミン誘導体のブロッター紙上での分析」 . Journal of Analytical Toxicology . 39 (8): 617– 623. doi : 10.1093/jat/bkv073 . PMC 4570937. PMID 26378135 .  
  25. ^モリーニ L、ベルニーニ M、ヴェッツォーリ S、レストーリ M、モレッティ M、クレンナ S、パパ P、ロカテッリ C、オスキュラーティ AM、ヴィニャーリ C、グロッピ A (2017 年 10 月)。「25C-NBOMe および 25H-NBOMe 摂取後の死亡」。法医学国際。279 : e1 – e6。土井：10.1016/j.forsciint.2017.08.028。PMID 28893436。 
  26. ^ Byard RW, Cox M, Stockham P (2016年11月). 「新たな精神活性物質によって引き起こされた興奮性せん妄の症状としての鈍的頭蓋顔面外傷」 . Journal of Forensic Sc​​iences . 61 (6 ) : 1546– 1548. doi : 10.1111/1556-4029.13212 . PMID 27723094. S2CID 4734566 .  
  27. ^ a b Sabastian LP, Christoffer B, Martin H, Martin AC, Jan K, Jesper LK (2014年2月14日). 「幻覚剤5-HT2A作動薬の代謝安定性とヒト経口バイオアベイラビリティに関する逸話的報告との相関」 . Neurochemical Research . 39 (10): 2018– 2023. doi : 10.1007/s11064-014-1253-y . PMID 24519542. S2CID 254857910 .  
  28. ^ Adam H (2017年1月18日). 「N-ベンジルフェネチルアミン（「NBOMe」）幻覚剤の薬理学と毒性学」 .新規精神活性物質の神経薬理学. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 32. Springer. pp.  283– 311. doi : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN 978-3-319-52444-3. PMID  28097528 .
  29. ^ Boris D, Cristian C, Marcelo K, Edwar F, Bruce KC (2016年8月). 「HPTLCおよびGC-MSによる押収ブロッター中の25 C NBOMeの分析」 . Journal of Chromatographic Sc​​ience . 54 (7): 1153– 1158. doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . PMC 4941995. PMID 27406128 .  
  30. ^ベルサーニ FS、コラッツァ O、アルバーノ G、ヴァレリアーニ G、サンタクローチェ R、ボルザン マリオッティ ポソッコ F、チノージ E、シモナート P、マルティノッティ G、ベルサーニ G、シファノ F (2014)。「25C-NBOMe: 新しい強力で危険な幻覚剤の薬理学、精神活性効果、および毒性に関する予備データ」。バイオメッド研究所2014 734749.土井: 10.1155/2014/734749。PMC 4106087。PMID 25105138。  
  31. ^ Adam JP、Simon HT、Simon LH（2021年9月）。「N-ベンジルフェニルエチルアミン（25X-NBOMe）幻覚剤の薬理学と毒性学」。『新規精神活性物質：分類、薬理学、毒性学』（第2版）。Academic Press。pp.  279– 300。doi ： 10.1016 / B978-0-12-818788-3.00008-5。ISBN 978-0-12-818788-3. S2CID  240583877 .
  32. ^ Rothman RB, Baumann MH, Savage JE, Rauser L, McBride A, Hufeisen SJ, Roth BL (2000年12月). 「フェンフルラミンおよびその他のセロトニン作動薬に関連する心臓弁膜症における5-HT(2B)受容体の関与の可能性を示す証拠」 . Circulation . 102 (23): 2836–41 . doi : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . PMID 11104741 . 
  33. ^ Fitzgerald LW, Burn TC, Brown BS, Patterson JP, Corjay MH, Valentine PA, Sun JH, Link JR, Abbaszade I, Hollis JM, Largent BL, Hartig PR, Hollis GF, Meunier PC, Robichaud AJ, Robertson DW (2000年1月). 「フェンフルラミン関連心疾患における弁膜セロトニン5-HT(2B)受容体の役割の可能性」. Molecular Pharmacology . 57 (1): 75– 81. doi : 10.1016/S0026-895X(24)26444-0 . PMID 10617681 . 
  34. ^ Roth BL (2007年1月). 「薬剤と弁膜性心疾患」 . The New England Journal of Medicine . 356 (1): 6– 9. doi : 10.1056/NEJMp068265 . PMID 17202450 . 
  35. ^ Xu P, Qiu Q, Li H, Yan S, Yang M, Naman CB, Wang Y, Zhou W, Shen H, Cui W (2019年2月26日). 「新規デザイナーサイケデリック25C-NBOMeは、試験管内試験においてメタンフェタミンの50倍の神経毒性を誘発する」 . Neurotoxicity Research . 35 (4): 993– 998. doi : 10.1007/s12640-019-0012-x . PMID 30806983. S2CID 255763701 .  
  36. ^アルバレス＝アラルコン N、オソリオ＝メンデス JJ、アヤラ＝ファハルド A、ガルソン＝メンデス WF、ガラビート＝アギラール ZV (2021)。「ゼブラフィッシュとアルテミア塩水でのレクリエーション用 25C-NBOMe 薬物のin vivo評価により、その高い毒性が実証されました。 」毒物学レポート。8 : 315– 323。Bibcode : 2021ToxR....8..315A。土井：10.1016/j.toxrep.2021.01.010。ISSN 2214-7500。PMC 7868744。PMID 33598409。   
  37. ^ "Kᵢデータベース" . PDSP . 2025年5月15日. 2025年5月28日閲覧。
  38. ^ Gil-Martins E, Barbosa DJ, Borges F, Remião F, Silva R (2025年6月). 「2CおよびNBOMe系薬剤の毒性力学的知見 - 乱用の可能性はあるか？」 . Toxicol Rep . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  39. ^ Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (2015年12月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン（2C薬）の新規N-2-メトキシベンジル（NBOMe）誘導体の受容体相互作用プロファイル」（PDF） . Neuropharmacology . 99 : 546– 553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  40. ^ a b Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, Lehel S, Herth MM, Madsen J, Kristensen J, Begtrup M, Knudsen GM (2011年4月). 「一連の置換11C-フェネチルアミンの放射合成と5-HT (2A) アゴニストPETトレーサーとしてのin vivo評価」. Eur J Nucl Med Mol Imaging . 38 (4): 681– 693. doi : 10.1007/s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . 
  41. ^ Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (2013年1月). 「広範囲にわたるリジッドアナログ設計による強力なN-ベンジルフェネチルアミン5-HT2Aセロトニン受容体作動薬リガンドの結合コンフォメーションのマッピング」 . ACS Chem Neurosci . 4 (1): 96– 109. doi : 10.1021/cn3000668 . PMC 3547484. PMID 23336049 .  
  42. ^ Hansen, M. (2010). 脳の陽電子放出断層撮影法のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成：博士論文. コペンハーゲン大学薬学部. https://bitnest.netfirms.com/external/Theses/Hansen2011
  43. ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014年3月). 「5-HT2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」 . ACS Chem Neurosci . 5 (3): 243– 249. doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .  
  44. ^ Herth MM、Petersen IN、Hansen HD、Hansen M、Ettrup A、Jensen AA、Lehel S、Dyssegaard A、Gillings N、Knudsen GM、Kristensen JL (2016 年 8 月)。 「PET リガンドとしての 18 F 標識 5-HT2A 受容体アゴニストの合成と評価」。Nucl Med Biol。43 (8): 455–462。土井: 10.1016/j.nucmedbio.2016.02.011。PMID 27209485。 
  45. ^ a b Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL (2016年11月). 「5-HT2A/5-HT2C受容体の薬理学と代謝主要部位で修飾されたN-ベンジルフェネチルアミンの内因性クリアランス」ACS Chem Neurosci . 7 (11): 1614– 1619. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00265 . PMID 27564969 . 
  46. ^ Jensen AA, McCorvy JD, Leth-Petersen S, Bundgaard C, Liebscher G, Kenakin TP, Bräuner-Osborne H, Kehler J, Kristensen JL (2017年6月). 「N-(2-ヒドロキシベンジル)-2,5-ジメトキシ-4-シアノフェニルエチルアミン（25CN-NBOH）のin vitro薬理学的および薬物動態学的特性の詳細な解析、高選択性かつ脳浸透性の5-HT2A受容体作動薬」J Pharmacol Exp Ther . 361 (3): 441– 453. doi : 10.1124/jpet.117.239905 . PMID 28360333 . 
  47. ^ Åstrand A, Guerrieri D, Vikingsson S, Kronstrand R, Green H (2020年12月). 「μ-オピオイド、CB1、5HT1A、5-HT2A受容体における新規精神活性物質のin vitro特性評価 - オンターゲット受容体の効力と効果、およびオフターゲット効果」. Forensic Sc​​i Int . 317 110553. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110553 . PMID 33160102 . 
  48. ^ Pottie E, Cannaert A, Stove CP (2020年10月). 「β-アレスチン2のセロトニン2A受容体へのリクルートメントによる30種類の幻覚性新規精神活性物質のin vitro構造活性相関解析」 Arch Toxicol . 94 (10): 3449– 3460. Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . PMID 32627074 . 
  49. ^ズワルツェン A、フェルボーベン AH、ファン クリーフ RG、ワイノルツ FM、ウェスタリンク RH、ホンデブリンク L (2017 年 12 月)。 「ハイスループットの蛍光ベースのアッセイを使用した、新しい精神活性物質 (NPS) によるモノアミン再取り込みトランスポーターの阻害のリアルタイム測定」。インビトロの毒性。45 (Pt 1): 60–71。Bibcode : 2017ToxVi..45...60Z。土井：10.1016/j.tiv.2017.05.010。PMID 28506818。 
  50. ^ a b Simmler LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME (2016年4月). 「ラット、マウス、およびヒトの微量アミン関連受容体1における精神活性物質のin vitro特性評価」(PDF) . J Pharmacol Exp Ther . 357 (1): 134– 144. doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. 2025年5月9日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 
  51. ^ Deventer MH, Persson M, Laus A, Pottie E, Cannaert A, Tocco G, Gréen H, Stove CP (2023年5月). 「NBOMesおよびNBOMe類似体のμオピオイド受容体におけるオフターゲット活性」. Arch Toxicol . 97 (5): 1367– 1384. Bibcode : 2023ArTox..97.1367D . doi : 10.1007/s00204-023-03465-9 . hdl : 11584/434705 . PMID 36853332 . 
  52. ^ a b c d e Wojtas A, Gołembiowska K (2023年12月). 「幻覚剤の分子的および医学的側面」 . Int J Mol Sci . 25 (1): 241. doi : 10.3390/ijms25010241 . PMC 10778977 . PMID 38203411 . 25I-NBOMe [55] と同様に、25B-NBOMeは細胞外5-HTレベルを有意に上昇させた [37]。この現象は、25B-NBOMe摂取後にヒトで報告されているセロトニン症候群の原因である可能性がある [51]。さらに、25I-NBOMeと同様にドーパミン神経伝達量を増加させた。 NACとSTRで観察されたこれらの変化は、それが強化特性を示す可能性があることを示唆している[37]。  
  53. ^ a b c d e f g h Wojtas A, Herian M, Skawski M, Sobocińska M, González-Marín A, Noworyta-Sokołowska K, Gołembiowska K (2021年4月). 「ラットにおける新規幻覚剤25B-NBOMeの神経化学的および行動学的影響」 Neurotox Res . 39 (2): 305– 326. doi : 10.1007/s12640-020-00297-8 . PMC 7936972 . PMID 33337517 .  
  54. ^ a b c d e Custodio RJ, Sayson LV, Botanas CJ, Abiero A, You KY, Kim M, Lee HJ, Yoo SY, Lee KW, Lee YS, Seo JW, Ryu IS, Kim HJ, Cheong JH (2020年11月). 「新規N-2-メトキシベンジルフェネチルアミン（NBOMe）誘導体25B-NBOMeは、ドーパミン作動性メカニズムを介して報酬効果および強化効果を誘発する可能性がある：乱用可能性の証拠」. Addict Biol . 25 (6) e12850. doi : 10.1111/adb.12850 . PMID 31749223 . 
  55. ^ Seo JY, Hur KH, Ko YH, Kim K, Lee BR, Kim YJ, Kim SK, Kim SE, Lee YS, Kim HC, Lee SY, Jang CG (2019年10月). 「新規デザイナードラッグ25N-NBOMeはげっ歯類のドーパミン作動系を介して乱用の可能性を示す」. Brain Res Bull . 152 : 19–26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 . 
  56. ^ Gatch MB, Dolan SB, Forster MJ (2017年8月). 「げっ歯類における4種類の新規幻覚剤の運動および弁別刺激効果」 . Behav Pharmacol . 28 (5): 375– 385. doi : 10.1097/FBP.0000000000000309 . PMC 5498282. PMID 28537942 .  
  57. ^ Wojtas A, Herian M, Maćkowiak M, Solarz A, Wawrzczak-Bargiela A, Bysiek A, Noworyta K, Gołembiowska K (2023年12月). 「新規精神活性化合物25B-NBOMeの反復投与後のラット脳における幻覚作用、神経伝達物質放出、抗不安作用および神経毒性作用」. Neuropharmacology . 240 109713. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109713 . PMID 37689261 . 
  58. ^ Awuchi, Chinaza Godswill; Aja, Maduabuchi Patrick; Mitaki, Nancy Bonareri; Morya, Sonia; Amagwula, Ikechukwu O.; Echeta, Chinelo Kate; Igwe, Victory S. (2023年2月2日). 「新たな向精神物質：主要なグループ、実験室試験の課題、公衆衛生上の懸念、そして地域社会に基づく解決策」 . Journal of Chemistry . 2023 : 1– 36. doi : 10.1155/2023/5852315 . ISSN 2090-9071 . 
  59. ^サトクリフ、オリバー、クリーン、コナー、ライテルフーバー、マーティン、テッティー、ジャスティス（2024）「新たな精神活性物質の課題 - 技術的最新情報」技術報告書。国連、ウィーン。https ://e-space.mmu.ac.uk/id/eprint/634839
  60. ^シュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）『PiHKAL：ケミカル・ラブ・ストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス、ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 .
  61. ^トラクセル、D.;リーマン、D.エンツェンスペルガー、C. (2013)。フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC  858805226 . 2025年8月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  62. ^ Hansen M (2010年12月16日).脳の陽電子放出断層撮影法のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成（博士論文）. コペンハーゲン大学. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
  63. ^ Ettrup A, Holm S, Hansen M, Wasim M, Santini MA, Palner M, et al. (2013年8月). 「5-HT2A受容体作動薬PET放射性リガンド[11C]Cimbi-36の前臨床安全性評価」. Molecular Imaging and Biology . 15 (4): 376– 383. doi : 10.1007/s11307-012-0609-4 . PMID 23306971. S2CID 1474367 .  
  64. ^ 「分子から人間へ：CIMBI-36の全ストーリー」（PDF） . cimbi.dk . 2014年1月10日閲覧。
  65. ^ 「Imanova社、精神疾患におけるセロトニン系を調査するための新たな画像バイオマーカーの発売を発表」 imanova.co.uk 。 2015年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年4月9日閲覧。
  66. ^ Madsen MK, Fisher PM, Burmester D, Dyssegaard A, Stenbæk DS, Kristiansen S, et al. (2019年6月). 「シロシビンの幻覚作用はセロトニン2A受容体の占有率および血漿シロシン濃度と相関する」 . Neuropsychopharmacology . 44 ( 7): 1328– 1334. doi : 10.1038/s41386-019-0324-9 . PMC 6785028. PMID 30685771 .  
  67. ^ 「食品医薬品規則の改正規則（パートJ — 2C-フェネチルアミン）」カナダ官報。第150巻第9号。2016年5月4日。2016年8月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  68. ^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015年9月27日。 2015年10月1日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
  69. ^ 「Látky, o které byl doplněn seznam č. 4Psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)」(PDF) (チェコ語)。大臣stvo zdravotnictví。2016 年 3 月 9 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2016 年2 月 6 日に取得。
  70. ^ "543/2008" .
  71. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и) дополнениями)」。ベースがガーランとる。
  72. ^ "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika;" (PDF)。lakemedelsverket.se (スウェーデン語) 。2013 年10 月 4 日に取得。
  73. ^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国法定規則2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。
  74. ^ 「2016年最終規則：合成フェネチルアミン3種をスケジュールIに指定」 www.deadiversion.usdoj.gov 。 2017年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月2日閲覧。
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=25B-NBOMe&oldid=1336522222」から取得