2C-I

2C-I
臨床データ
その他の名前4-ヨード-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン; 25I; Cimbi-88; 2C-DOI
投与経路口頭[ 1 ] [ 2 ]
薬物クラスセロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現40分以内[ 1 ]
作用持続時間6～10時間[ 1 ] [ 2 ]
識別子
  • 2-(4-ヨード-2,5-ジメトキシフェニル)エタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.217.507
化学および物理データ
式C 10 H 14 I N O 2
モル質量307.131  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点246℃（475℉）
  • Ic1cc(OC)c(cc1OC)CCN
  • InChI=1S/C10H14INO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3 チェックはい
  • キー:PQHQBRJAAZQXHL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2C-Iは4-ヨード-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーに属する幻覚剤です。[ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] [ 4 ]経口摂取されます。[ 1 ] [ 2 ]

2C-Iは1977年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成・記述され[ 5 ] [ 6 ] 、1991年に出版された著書『 PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』でさらに詳細に記述されています。 [ 1 ]この薬物は娯楽目的で使用されます。2C-Iは、 25I-NBOMe （NBOMe-2C-I）などの他の関連する幻覚剤と混同されることがあります。メディアでは「スマイルズ」や「N爆弾」というニックネームで呼ばれています。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンの著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン） 』によると、2C-Iの経口投与量は14～22  mgで、効果は6～10時間持続する 。[ 1 ] [ 2 ]効果の発現は40分以内で 、最大の効果は約2 時間後に現れる。[ 1 ]経口投与に加えて、2C-Iは吸入することもできる。[ 10 ] 2C-Iの効果には、色の強化、サイケデリックな映像、感情の強化、洞察力の制限、エネルギーの増加、会話と誠実さの向上、気分の改善、官能的な没入感などがあると報告されている。[ 1 ] 2C-Iの官能的な効果は2C-Bとは異なり、おそらく2C-Bよりも劣ると説明されている。[ 1 ]

相互作用

2C-Iはモノアミン酸化酵素（MAO）MAO-AおよびMAO-Bによって代謝される。[ 2 ] [ 11 ]フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）は、2C-Iの効果を増強する可能性がある。[ 2 ] [ 11 ] [ 12 ]これにより、過剰摂取や重篤な毒性が生じる可能性がある。[ 12 ] [ 2 ]

薬理学

薬力学

2C-I活動
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A107–970 (K i ) 4,900 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度) 102% ( E最大ツールチップの最大効能）
5-HT 1B56
5-HT 1D40
5-HT 1E131
5-HT 1FND
5-HT 2A3.5～9.3 (K i ) 1.48～513 ( EC 50 ) 17～93% ( E max )
5-HT 2B9.3 (K i ) 19.1–150 ( EC 50 ) 70–101% ( E max )
5-HT 2C9.3～40（K i）0.46～537（EC 50）44～107％（E max）
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A10,000以上
5-HT 6ND
5-HT 71,316
α 1A5,100～10,000
α 1B10,000以上
α 1D10,000以上
α 2A70～305
α 2B608
α 2C315
β1​4,512
β2​10,000以上
β3​ND
D1​13,000
D2​1,013～2,700
D3​989～5,000
D4​2,788
D5​10,000以上
H1​6,100
H2​10,000以上
H3​10,000以上
M1​10,000以上
M2​1,429
M3​950
M4​1,129
M5​2,151
私1ND
σ 110,000以上
σ 25,470
モア2,522
ドールND
韓国語10,000以上
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 13,300 (K i ) (マウス) 120 (K i ) (ラット) 2,400 ( EC 50 ) (マウス) 190 ( EC 50 ) (ラット) >10,000 ( EC 50 ) (ヒト) 51% ( E max ) (マウス) 50% ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター950～4,900（K i）5,600～13,000（IC 50ツールチップの半最大阻害濃度) IA ( EC 50 )
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター15,000 (K i ) 22,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター>30,000 (K i ) 126,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
MAO-Aツールチップ モノアミン酸化酵素A125,000 ( IC 50 )
MAO-Bツールチップ モノアミン酸化酵素B55,000 ( IC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に指定がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]

2C-Iはセロトニン受容体作動薬として作用し、セロトニン5-HT 2A受容体の活性化を介して幻覚作用を引き起こします。

モノアミン放出剤としては不活性であり、モノアミン再取り込み阻害剤としての活性もほとんど示さない。[ 15 ] [ 14 ]

2C-Iは、他の様々なセロトニン作動性幻覚剤と同様に、非常に強力な抗炎症薬です。[ 22 ]しかし、ある研究では、2C-Iは他のどの薬剤よりも高い抗炎症効力を示しました。 [ 22 ]抗炎症作用の点では、 ( R )-DOIよりも強力でした。[ 22 ]

化学

合成

2C-Iの化学合成が記載されている。[ 1 ] [ 25 ]

類似品

2C-Iの類似体には、 2C-H（2,5-DMPEA）、2C-B、2C-C、DOI、4C-I、25I-NBOMeなどがある。[ 1 ] [ 26 ] [ 3 ]

歴史

2C-Iは、1977年にアレクサンダー・シュルギンとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [ 5 ] [ 6 ]ヒトに対するその特性と効果は、1978年にシュルギンによって記載されました。[ 5 ]その後、この薬は、シュルギンによって1991年の著書PiHKAL（私が知っていて愛しているフェネチルアミン）でより詳細に説明されました。[ 1 ] 2000年代初頭、関連薬物2C-Bが禁止された後、2C-Iはオランダのドラッグストアで娯楽用薬物として販売されました。[ 27 ]

社会と文化

粉末状の2C-I。

オーストラリア

2C-Iは、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づき、スケジュール9の禁止物質です。 [ 28 ]スケジュール9の薬物は、1964年毒物法で「乱用または誤用される可能性のある物質であり、その製造、所持、販売または使用は、最高経営責任者（CEO）の承認を得た医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で使用される場合を除き、法律で禁止されるべきである」と規定されています。[ 29 ]

カナダ

2016年10月31日現在、2C-Iはカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[ 30 ]

欧州連合

2003年12月、欧州理事会はすべての欧州連合加盟国に対し、3ヶ月以内に2C-Iを禁止するよう義務付ける拘束力のある命令を出した。 [ 31 ]

フィンランド

違法：「麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政令」に規定されている。[ 32 ]

スウェーデン

スウェーデン国会は2004年3月16日、医薬品庁規則LVFS2004:3において2C-Iを麻薬としてスケジュールI（ 「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）に追加した。 [ 33 ]

イギリス

英国では、2C-IはクラスA物質として規制されています。[ 31 ]

アメリカ合衆国

2012年7月9日現在、アメリカ合衆国では2C -Iは2012年合成薬物乱用防止法に基づくスケジュールI物質であり、所持、流通、製造は違法となっている。[ 31 ] 2011年3月に提出された同様の法案は下院を通過したが、上院では可決されなかった。[ 34 ]

参照

参考文献

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