フラボノール

フラボノールの骨格、置換基番号が示されています。

フラボノールは、 3-ヒドロキシフラボン骨格（IUPAC名：3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）を有するフラボノイドの一種です。その多様性は、フェノール性OH基の位置の違いに由来します。フラボノールは、カテキンなどのフラバノール（「a」付き）や、代謝に重要な分子群であるフラビン（「i」付き）とは異なります。フラビンは、黄色のビタミンB群であるリボフラビンに由来します。

フラボノールは様々な果物や野菜に含まれています。西洋人では、1日あたりのフラボノール摂取量は20～50mgと推定されています。摂取量は食事の種類によって異なります。[1]

二重蛍光現象（励起状態分子内プロトン移動またはESIPTによる）はフラボノール（およびグルコシド）の互変異性によって誘発され、植物の紫外線保護と花の色に寄与する可能性がある。[2]

フラボノイドのサブクラスであることに加え、フラボノールはプロアントシアニジンとともに、尿路中の大腸菌の繊毛を圧迫することで細菌の付着を阻止し、感染を引き起こす能力を大幅に低下させることで実証された、細菌付着を阻止するジュースの能力において役割を果たすことがクランベリージュースの研究によって示唆されています。[ 3 ]植物中のフラボノールアグリコンは、活性酸素種（ROS）から植物を保護するのに役立つ強力な抗酸化物質です。[4]

フラボノール

フラボノール
名前IUPAC名56782分3分4分5分6フィート
3-ヒドロキシフラボン3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンHHHHHHHHH
アザレアチン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,7-ジヒドロキシ-5-メトキシクロメン-4-オンOCH 3HおおHHHおおおおH
フィセチン3,3′,4′,7-テトラヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンHHおおHHおおおおHH
ガランギン3,5,7-トリヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンおおHおおHHHHHH
ゴシペチン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7,8-テトラヒドロキシクロメン-4-オンおおHおおおおHおおおおHH
ケンフェリデ3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)クロメン-4-オンおおHおおHHHOCH 3HH
ケンフェロール3,4′,5,7-テトラヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンおおHおおHHHおおHH
イソラムネチン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)クロメン-4-オンおおHおおHHOCH 3おおHH
モリン2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシクロメン-4-オンおおHおおHおおHおおHH
ミリセチン3,3′,4′,5′,5,7-ヘキサヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンおおHおおHHおおおおおおH
夏代大院2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシクロメン-4-オンOCH 3OCH 3OCH 3OCH 3HHOCH 3OCH 3H
パキポドル5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3,7-ジメトキシクロメン-4-オンおおHOCH 3HHOCH 3おおHH
ケルセチン3,3′,4′,5,7-ペンタヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンおおHおおHHおおおおHH
ラムナジン3,5-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-7-メトキシクロメン-4-オンおおHOCH 3HHOCH 3おおHH
ラムネチン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5-ジヒドロキシ-7-メトキシクロメン-4-オンおおHOCH 3HHおおおおHH

フラボノール配糖体

フラボノール配糖体およびアセチル化配糖体
名前アグリコン356782分3分4分5分6フィート
アストラガリンケンフェロールグルコース
アザレインアザレアチンラ
ヒペロシドケルセチンギャル
イソケルシチンケルセチングルコース
ケンフェリトリンケンフェロールララ
ミリシトリンミリセチンラ
ケルシトリンケルセチンラ
ロビニンケンフェロールロビノーズラ
ルチンケルセチンルチノース
スピレオシドケルセチングルコース
キサントラムニンラムネチン三糖類
アムレンシンケンフェロールグルコースtert-アミル
イカリインケンフェリデラグルコースtert-アミル
トロキセルチンケルセチンルチノースヒドロキシエチルヒドロキシエチルヒドロキシエチル

薬物相互作用

フラボノイドはCYP（ P450 ）の活性に作用します。フラボノールは、体内のほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9 [5]およびCYP3A4 [ 1]の阻害剤です。

技術的利用

2013年の研究では、光学的手法によって一部の果物におけるフラボノールの蓄積量を定量化し、果物の品質と貯蔵耐久性に応じて果物を分類することが可能であることが示されました。[6]

健康への影響

2022年の研究では、フラボノール（食品に含まれる）の摂取と、記憶力を含む認知能力の低下率の低下との間に関連性があることが示されました。[7]

参照

参考文献

  1. ^ ab Cermak R, Wolffram S (2006年10月). 「フラボノイドが局所消化管メカニズムによって薬物代謝および薬物動態に及ぼす影響の可能性」. Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44 . doi :10.2174/138920006778520570. PMID 17073577.  2012年7月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  2. ^ スミス, ジェラルド・J.; マーカム, ケネス・R. (1998). 「フラボノール配糖体の互変異性：植物の紫外線防御と花色との関連性」. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry . 118 (2): 99– 105. doi :10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. ^ 「クランベリーに関する興味深いニュース」medicalxpress.com . 2018年4月13日閲覧。
  4. ^ ナカバヤシ R、米倉・榊原 K、浦野 K、鈴木 M、山田 Y、西澤 T、松田 F、小島 M、榊原 H、篠崎 K、マイケル AJ、峠 T、山崎 M、斉藤 K. (2014). 「抗酸化フラボノイドの過剰蓄積によるシロイヌナズナの酸化耐性と乾燥耐性の強化」。プラント J . 77 (3): 367–79 .土井:10.1111/tpj.12388。PMC 4282528。PMID  24274116。 {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (2009年3月). 「フラボンおよびフラボノールによるCYP2C9阻害のメカニズム」. Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629– 34. doi :10.1124/dmd.108.023416. PMID  19074529. S2CID  285706. 2020年5月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年6月25日閲覧。
  6. ^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). 「キウイフルーツ（Actinidia deliciosa）外果皮中のポリフェノール含有量の特性評価と果実選別用光学センサーの較正」. Phytochemical Analysis . 24 (5): 460– 466. doi :10.1002/pca.2443. hdl : 2158/1013486 . PMID  23716352. S2CID  33903704.
  7. ^ Holland, Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L.; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (2022年11月22日). 「フラボノールの食事摂取と全般認知機能および複数の認知能力の変化との関連」. Neurology . 100 (7): e694 – e702 . doi :10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915. S2CID  253800625 .  
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