パラヨードアンフェタミン

パラヨードアンフェタミン
臨床データ
薬物クラスセロトニン放出剤;セロトニン作動性神経毒
識別子
  • 1-(4-ヨードフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 9 H 12 I N
モル質量261.106  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CC(CC1=CC=C(C=C1)I)N
  • InChI=1S/C9H12IN/c1-7(11)6-8-2-4-9(10)5-3-8/h2-5,7H,6,11H2,1H3
  • キー:VZPKOWYCGWOYRF-UHFFFAOYSA-N
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パラヨードアンフェタミン（ PIA）は、 4-ヨードアンフェタミン（ 4-IA）としても知られ、パラクロロアンフェタミン（PCA）に関連するアンフェタミンファミリーのモノアミン放出剤（MRA）およびセロトニン神経毒です。 [ 1 ]

薬理学

薬力学

PIAはセロトニン放出剤（SRA）として作用する。[ 2 ]動物薬物弁別試験において、PIAはMDMAおよび(+)-MBDBの完全な代替となる。[ 1 ]

また、セロトニン5-HT1受容体（Ki = 7,660 nM）やセロトニン5-HT2受容体（Ki = 43,000 nM）などの特定のセロトニン受容体に対する親和性は非常に低い。 [ 3 ]  

PIAはPCAと同様のセロトニン神経毒性を持つとされている[ 1 ]か、PCAよりもはるかに弱いセロトニン神経毒性を持つとされている[ 2 ] [ 4 ] 。

化学

PIA は 4-ヨードアンフェタミンとも呼ばれ、フェネチルアミンおよびアンフェタミン誘導体であり、パラハロゲン化アンフェタミンです。

類似品

PIA は、PCA、パラ-ブロモアンフェタミン(PBA)、パラ-フルオロアンフェタミン(PFA) などの他のパラハロゲン化アンフェタミンと密接な関連があります。

イオフェタミンはN-イソプロピル-( 123I )-パラ-ヨードアンフェタミンとしても知られ、放射性医薬品および診断薬として使用されるPIAの誘導体です。[ 5 ]

PIAの2-アミノインダン類似体である5-ヨード-2-アミノインダン（5-IAI）は、PIAの非神経毒性類似体を作成し、神経毒性が低いことが証明された。[ 1 ]

参考文献

  1. ^ a b c dニコルズ DE、マロナ＝レウィッカ D、ファン X、ジョンソン MP (1993)。「新規セロトニン作動薬」。ドラッグ・デス・ディスコブ。9 ( 3 ～ 4): 299 ～ 312。PMID  8400010。
  2. ^ a bマロナ＝レウィッカ D、リー GS、スプラーグ JE、ニコルズ DE (1995 年 12 月)。 「ラットにおけるp-フルオロアンフェタミンの精神刺激薬様効果」。欧州薬理学ジャーナル。287 (2): 105–113。土井: 10.1016/0014-2999(95)00478-5。PMID 8749023。 
  3. ^ Glennon RA (1987年1月). 「中枢セロトニン受容体を標的とした薬物研究」. J Med Chem . 30 (1): 1– 12. doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362.表II .選択されたフェンアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性 
  4. ^ Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (1991年1月). 「5-ヨード-2-アミノインダン、p-ヨードアンフェタミンの非神経毒性類似体」.薬理学、生化学、行動学. 38 (1): 135– 139. CiteSeerX 10.1.1.670.504 . doi : 10.1016/0091-3057(91)90601-W . PMID 1826785. S2CID 20485505 .   
  5. ^ Druckenbrod RW, Williams CC, Gelfand MJ (1989年1月). 「イオフェタミン塩酸塩I-123：脳血流イメージングのための新規放射性医薬品」. DICP . 23 (1): 19– 24. doi : 10.1177/106002808902300103 . PMID 2655294 . 
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