水素化ホウ素ナトリウム

水素化ホウ素ナトリウム
水素化ホウ素ナトリウムのワイヤーフレームモデル
水素化ホウ素ナトリウムのワイヤーフレームモデル
名前
IUPAC名
テトラヒドリドホウ酸ナトリウム(1–)
IUPAC体系名
ボラン化ナトリウム
識別子
  • 16940-66-2 チェックはい
  • 15681-89-7 ( 2 D 4 ) チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:50985 チェックはい
ケムスパイダー
  • 26189 チェックはい
  • 9052313 ( 2 D 4 ) チェックはい
  • 9312193 ( 3 T 4 ) チェックはい
ECHA 情報カード100.037.262
EC番号
  • 241-004-4
23167
メッシュ水素化ホウ素ナトリウム
  • 4311764
  • 23673181  ( 2 D 4 )
  • 23671303  ( 3 T 4 )
RTECS番号
  • ED3325000
ユニイ
  • 87L0B9CPPA チェックはい
国連番号1426
  • DTXSID80893977
  • InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1 チェックはい
    キー: YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
  • キー: YOQDYZUWIQVZSF-UHFFF
  • [Na+].[BH4-]
プロパティ
Na[BH 4 ]
モル質量37.83  g·mol −1
外観吸湿性の白い結晶
密度1.07 g/cm 3 [1]
融点400℃（752°F; 673 K）（分解）[1]
550 g/L [1]
溶解度液体アンモニア、アミン、ピリジンに可溶
構造[2]
立方晶（NaCl）、cF8
Fm 3 m、No. 225
a  = 0.6157 nm
熱化学[3]
熱容量 （℃）
86.8 J·mol −1 ·K −1
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
101.3 J·mol −1 ·K −1

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
−188.6 kJ·モル−1
−123.9 kJ·mol −1
危険
GHSラベル： [4]
GHS02: 可燃性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS05: 腐食性
危険
H260、H301、H314、H360F
P201、P231+P232、P280、P308+P313、P370+P378、P402+P404
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
3
1
2
W
引火点70℃（158℉; 343K）
約220℃（428℉、493K）
爆発限界3%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
160 mg/kg（経口 – ラット）
230 mg/kg（経皮 – ウサギ）
関連化合物
その他の陰イオン
シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ナトリウム
、ホウ酸ナトリウム
、ホウ砂
、水素化アルミニウムナトリウム
その他の陽イオン
水素化ホウ素リチウム
水素化ホウ素カリウム
関連化合物
水素化アルミニウムリチウムトリ
アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？）チェックはい☒北

水素化ホウ素ナトリウムは、テトラヒドリドホウ酸ナトリウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウムとも呼ばれ、[5] 、化学式Na B H 4（Na[BH 4 ]と表記されることもある）の無機化合物です。白色の結晶性固体で、通常は塩基性水溶液として存在します。水素化ホウ素ナトリウムは、製紙産業や染色産業で用いられる還元剤です。また、有機合成における試薬としても用いられます。[6]

この化合物は1940年代に、揮発性ウラン化合物を探すチームを率いたH・I・シュレジンジャーによって発見されました。 [7] [8]この戦時中の研究結果は機密解除され、1953年に公開されました。

プロパティ

この化合物はアルコール、特定のエーテル、水に溶けますが、ゆっくりと加水分解されます。 [9]

溶媒溶解度（g/（100 mL））[9]
CH 3 OH13
CH 3 CH 2 OH3.16
ジグライム5.15
（CH 3 CH 2）2 O不溶性

水素化ホウ素ナトリウムは、無臭の白色から灰白色の微結晶粉末で、しばしば塊を形成します。温水（50℃）のジグライムから再結晶することで精製できます。[10]水素化ホウ素ナトリウムは、水や低級アルコールなどのプロトン性溶媒に可溶です。また、これらのプロトン性溶媒と反応してH 2を生成しますが、この反応は非常に遅いです。メタノール溶液の完全分解には、20℃で約90分かかります。[11]中性または酸性水溶液では分解しますが、pH 14では安定です。[9]

構造

NaBH 4 は、四面体[BH 4 ] −アニオンからなる塩である。固体は、α、β、γの3つの多形体として存在することが知られている。常温常圧下での安定相はα - NaBH 4であり、これは立方晶系でNaCl型構造をとり、Fm 3 m空間群に属する。6.3 GPaの圧力下では、構造は正方晶系β - NaBH 4（空間群P42 1 c）に変化し、8.9 GPaでは斜方晶系γ - NaBH 4（空間群Pnma）が最も安定となる。[12] [13] [14]

  • α-NaBH4
    α - NaBH 4
  • β-NaBH4
    β - NaBH 4
  • γ-NaBH4
    γ - NaBH 4

合成と取り扱い

NaBH 4の商業生産では、ブラウン・シュレジンジャー法とバイヤー法が最も普及している。ブラウン・シュレジンジャー法では、水素化ナトリウム（NaとH 2の反応で生成）とトリメチルホウ酸から、250～270℃で 水素化ホウ素ナトリウムが工業的に製造される。

B(OCH 3 ) 3 + 4 NaH → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

年間数百万キログラムが生産されており、他の水素化物還元剤の生産量をはるかに上回っています。[15]バイエル法では、ホウケイ酸ガラス[16]やホウ砂（Na 2 B 4 O 7）などの無機ホウ酸塩から製造されます。

Na 2 B 4 O 7 + 16 Na + 8 H 2 + 7 SiO 2 → 4 NaBH 4 + 7 Na 2 SiO 3

マグネシウムはより安価な還元剤であり、原理的には代わりに使用できる。[17] [18]

8 MgH 2 + Na 2 B 4 O 7 + Na 2 CO 3 → 4 NaBH 4 + 8 MgO + CO 2

そして

2 MgH 2 + NaBO 2 → NaBH 4 + 2 MgO

反応性

有機合成

NaBH 4は 、条件に応じて多くの有機カルボニルを還元します。最も典型的には、実験室ではケトンやアルデヒドをアルコールに変換するために使用されます。 [6] これらの還元は、アルコキシドの生成とそれに続く加水分解の2段階で進行します。

NaBH 4 + 4 R 2 C=O → NaO−CHR 2 + B(O−CHR 2 ) 3
NaO−CHR 2 + B(O−CHR 2 ) 3 + 4 H 2 O → 4 HO−CHR 2 + NaOH + B(OH) 3

また、室温以下で塩化アシル、無水物、α-ヒドロキシラクトン、チオエステル、イミンを効率的に還元します。エステルは試薬過剰量や高温下ではゆっくりと非効率的に還元されますが、カルボン酸やアミドは全く還元されません。[19]

それでも、ケトンやアルデヒドの水素化ホウ素ナトリウム還元には、アルコール（メタノールやエタノールであることが多い）が一般に溶媒として選ばれる。ケトンおよびアルデヒドの還元機構は速度論的研究によって精査されており、教科書での一般的な説明に反して、この機構はアルケンのヒドロホウ素化のような4員環遷移状態[20]や、アルコール溶媒の分子が関与する6員環遷移状態[21]を伴わない。ジグライムのような非プロトン性溶媒では還元が起こらないため、水素結合活性化が必要である。しかし、アルコール中の反応速度次数は1.5であるのに対し、カルボニル化合物と水素化ホウ素はともに一次であるため、単一のアルコール分子のみを含む6員環遷移状態を伴うものよりも複雑な機構であることが示唆される。カルボニル化合物と水素化ホウ素の同時活性化は、それぞれアルコールおよびアルコキシドイオンとの相互作用を介して起こり、反応はオープン遷移状態を経て進行することが示唆されている。[22] [23]

α,β-不飽和ケトンはNaBH 4によって1,4-還元される傾向があるが、混合物が形成されることもよくある。塩化セリウムを添加すると、不飽和ケトンの1,2-還元（Luche還元）の選択性が向上する。α,β-不飽和エステルもNaBH 4存在下で1,4-還元を受ける。[9]

還流THF中で水素化ホウ素ナトリウムにメタノールを加えることで形成されるNaBH 4 -MeOH系は、エステルを対応するアルコールに還元します。[24]水素化ホウ素に水またはアルコールを混合すると、その一部は不安定な水素化物エステルに変換されます。これは還元効率が高いですが、還元剤は最終​​的に自発的に分解し、水素ガスとホウ酸塩を生成します。同じ反応は分子内でも起こり得ます。α-ケトエステルはジオールに変換されます。これは、生成されたアルコールが水素化ホウ素を攻撃して水素化ホウ素のエステルを生成し、それが隣接するエステルを還元するためです。[25]

NaBH4の反応性は様々な化合物によって高められたり増強されたりする。[26] [27]

以下の不完全なリストに示すように、水素化ホウ素ナトリウムの反応性を変更するための添加剤が多数開発されています。

水素化ホウ素ナトリウムの添加剤
添加剤合成アプリケーションスミスとマーチのページ[28]コメント
塩化アルミニウムケトンのメチレンへの還元1837
塩化ビジウムエポキシドをアリルアルコールに変換する1316
（C 6 H 5 Te）2ニトロアレーンの還元1862
CeCl3​アルデヒド存在下でのケトンの還元1794ルーチェ削減
コバルト塩化物アジドからアミンへの還元1822
塩化インジウム3アルキル臭化物の水素化分解、不飽和ケトンの二重還元1825年、1793年
塩化リチウムアミンオキシドからアミンへ1846水素化ホウ素リチウム
塩化ニッケルスルホキシドの脱酸素、アリールトシル酸塩の水素化分解、脱硫、ニトリルの還元1851、1831、991、1814ホウ化ニッケル
塩化チタンニトロソアミンの脱ニトロソ化1823
塩化亜鉛2アルデヒドの還元1793
塩化ジルコニウムジスルフィドの還元、アジドのアミンへの還元、アリルアリールエーテルの分解1853年、1822年、582年

酸化

テトラヒドロフラン中のヨウ素による酸化によりボラン-テトラヒドロフランが得られ、これはカルボン酸をアルコールに還元することができる。[29]

ヨウ素によるホウ化水素の部分酸化によりオクタヒドロトリボレートが得られる：[30]

3 [BH 4 ] − + I 2 → [B 3 H 8 ] − + 2 H 2 + 2 I −

錯体化学

[BH 4 ] −は金属イオンの配位子である。このようなボロヒドリド錯体は、対応する金属ハロゲン化物にNaBH 4（またはLiBH 4 ）を作用させることで合成されることが多い。一例としてチタノセン誘導体が挙げられる：[31]

2 (C 5 H 5 ) 2 TiCl 2 + 4 NaBH 4 → 2 (C 5 H 5 ) 2 TiBH 4 + 4 NaCl + B 2 H 6 + H 2

プロトン分解と加水分解

NaBH 4は水やアルコールと反応し、水素ガスを発生して対応するホウ酸塩を形成します。この反応は低pHで特に速くなります。この反応性を利用して、水素化ホウ素ナトリウムは直接水素化ホウ素燃料電池のプロトタイプとして研究されてきました。

NaBH 4 + 2 H 2 O → NaBO 2 + 4 H 2 (ΔH < 0)

アプリケーション

製紙業

水素化ホウ素ナトリウムの主な用途は、二酸化硫黄からの亜ジチオン酸ナトリウムの製造です。亜ジチオン酸ナトリウムは、木材パルプの漂白剤として、また染色業界で使用されています。

木材パルプ化の前処理として試験されたが、商業化するにはコストが高すぎる。[15] [32]

化学合成

水素化ホウ素ナトリウムはアルデヒドとケトンを還元して 対応するアルコールを生成します。この反応は、クロラムフェニコール、ジヒドロストレプトマイシン、チオフェニコールなどの様々な抗生物質の製造に用いられています。様々なステロイドやビタミンAは、少なくとも1つの段階で水素化ホウ素ナトリウムを用いて製造されます。[15]

ニッチなアプリケーションや放棄されたアプリケーション

水素化ホウ素ナトリウムは、他の多くの代替物質よりも安全（乾燥空気中で安定）で、重量ベースでも効率が高いため、水素燃料自動車用の水素貯蔵方法として検討されてきました。 [33] [34]水素は水素化ホウ素の単純な加水分解によって放出されます。しかし、このような用途には、加水分解生成物であるメタホウ酸ナトリウムを水素化ホウ素に戻すための、安価で比較的単純かつエネルギー効率の高いプロセスが必要です。2007年時点では、そのようなプロセスは利用できませんでした。[35]

水素貯蔵に実用的な温度と圧力はまだ達成されていないが、2012年に水素化ホウ素ナトリウムのコアシェルナノ構造が、中程度の条件下で水素を貯蔵、放出、再吸収するために使用された。[36]

熟練した専門の修復家は、古い本や文書の変色を最小限に抑えたり、元に戻したりするために水素化ホウ素ナトリウムを使用しています。 [37]

教育

一般的な実験室実験では、水素化ホウ素ナトリウムを用いて卵を「不調理にする」ことが行われている。これは、水素化試薬がジスルフィドをチオールに還元するためである。 [38]卵を不調理にするには、水素結合と疎水結合を破壊するだけでは不十分である。[39 ]水素化ホウ素ナトリウムは有毒であるため、3時間以上加熱していない卵白は食べられないが、[39]ビタミンCを代わりに使用することができる。[40] [39]

参照

多くの水素化ホウ素ナトリウムの誘導体や類似体は、有機合成において価値のある改変された反応性を示す。[41]

参考文献

  1. ^ abc Haynes, William M.編 (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第92版). CRC Press . p. 4.89. ISBN 978-1-4398-5511-9。
  2. ^ Ford, PTおよびPowell, HM (1954). 「90°Kにおける水素化ホウ素カリウムKBH4の単位格子」. Acta Crystallogr . 7 (8): 604– 605. Bibcode :1954AcCry...7..604F. doi : 10.1107/S0365110X54002034 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  3. ^ CRC化学・物理ハンドブック：化学・物理データのすぐに使える参考書. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 第97版). フロリダ州ボカラトン. 2016年. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所の発行元がありません (リンク) CS1 メンテナンス: その他 (リンク)
  4. ^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける水素化ホウ素ナトリウムの記録、2023年11月9日にアクセス。
  5. ^ Busch, DH (2009). 無機合成. 第20巻. Wiley. p. 137. ISBN 978-0-470-13286-9. 2015年5月20日閲覧。
  6. ^ ab バンフィ, ルカ; ナリサーノ, エンリカ; リヴァ, レナータ; スティアスニ, ニコラ; ヒエルゼマン, マーティン; 山田, 徹; 津保, 達之 (2014). 「水素化ホウ素ナトリウム」.有機合成試薬百科事典. pp.  1– 13. doi :10.1002/047084289X.rs052.pub3. ISBN 978-0-470-84289-8。
  7. ^ Schlesinger, HI; Brown, HC ; Abraham, B.; Bond, AC; Davidson, N.; Finholt, AE; Gilbreath, JR; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, EK; Katz, JJ; Knight, J.; Lad, RA; Mayfield, DL; Rapp, L.; Ritter, DM; Schwartz, AM; Sheft, I.; Tuck, LD; Walker, AO (1953). 「ジボランおよびボロヒドリドの化学における新展開．概要」. J. Am. Chem. Soc. 75 : 186–90 . doi :10.1021/ja01097a049.
  8. ^ Hermann I SchlesingerとHerbert C Brown (1945)「アルカリ金属化合物の製造」。米国特許2461661。1949年2月15日付与、1966年2月15日失効。
  9. ^ abcd バンフィ、L.;ナリサノ、Ｅ．リバ、R.スティアスニ、N. Hiersemann、M. (2004)。 「水素化ホウ素ナトリウム」。有機合成用試薬の百科事典。ニューヨーク：J.ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/047084289X.rs052。ISBN 978-0-471-93623-7。
  10. ^ ブラウン、HC「ボランによる有機合成」ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、ニューヨーク、1975年。ISBN 0-471-11280-1260-261ページ
  11. ^ Lo, Chih-ting F.; Karan, Kunal; Davis, Boyd R. (2007). 「水素化ホウ素ナトリウムとメタノール、水、およびそれらの混合物との反応の速度論的研究」Industrial & Engineering Chemistry Research . 46 (17): 5478– 5484. doi :10.1021/ie0608861.
  12. ^ Kumar, Ravhi S.; Cornelius, Andrew L. (2005). 「圧力下におけるNaBH[sub 4]の構造遷移」. Appl. Phys. Lett . 87 (26): 261916. doi :10.1063/1.2158505.
  13. ^ Filinchuk, Y.; Talyzin, AV; Chernyshov, D.; Dmitriev, V. (2007). 「NaBH 4の高圧相：シンクロトロン粉末回折データによる結晶構造」. Phys. Rev. B. 76 ( 9) 092104. Bibcode :2007PhRvB..76i2104F. doi :10.1103/PhysRevB.76.092104. S2CID  122588719.
  14. ^ Kim, E.; Kumar, R.; Weck, PF; Cornelius, AL; Nicol, M.; Vogel, SC; Zhang, J.; Hartl, M.; Stowe, AC; Daemen, L.; Zhao, Y. (2007). 「NaBH 4における圧力駆動相転移：理論と実験」. J. Phys. Chem. B. 111 ( 50): 13873– 13876. doi :10.1021/jp709840w. PMID  18031032.
  15. ^ abc ヴィーテルマン、ウルリッヒ;フェルダーホフ、マイケル。リトマイヤー、ピーター (2002)。 「水素化物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。土井：10.1002/14356007.a13_199.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC  751968805.
  16. ^ Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A. (1960)「アルカリ金属ホウ化水素酸塩」（バイエル社）。ドイツ特許 DE 1088930 19600915 (ChemAbs: 55:120851)。ドイツ特許 1,067,005 (CA 55, 11778i) の補足。要約より：「アルカリ金属ホウケイ酸塩は、水素化物（アルカリ金属水素化物）と約1:1の比率で、100℃以上で水素化処理されるか、水素化処理なしで処理される。」
  17. ^ Wu, Ying et al. (2004)「水素化ホウ素ナトリウムの合成における化学プロセスのレビュー」Millennium Cell Inc.
  18. ^ Ouyang, Liuzhang; Zhong, Hao; Li, Hai-Wen; Zhu, Min (2018). 「簡易再生プロセスに基づくNaBH4のリサイクル水素供給システム：レビュー」. Inorganics . 6:10 . doi : 10.3390/inorganics6010010 .
  19. ^ バンフィ, ルカ; ナリサーノ, エンリカ; リヴァ, レナータ; スティアスニ, ニコラ; ヒエルゼマン, マーティン; 山田, 徹; 津保, 達之 (2014)「水素化ホウ素ナトリウム」,有機合成試薬百科事典, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ, pp.  1– 13, doi :10.1002/047084289x.rs052.pub3, ISBN 978-0-470-84289-8
  20. ^ Carey, Francis A. (2016-01-07).有機化学. Giuliano, Robert M., 1954– (第10版). ニューヨーク, NY. ISBN 978-0-07-351121-4. OCLC  915135847.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所の発行元が見つかりません (リンク)
  21. ^ ラウドン、マーク (2009).有機化学（第5版）. コロラド州グリーンウッドビレッジ: ロバーツ・アンド・カンパニー. ISBN 978-0-9815194-3-2. OCLC  263409353。
  22. ^ Wigfield, Donald C.; Gowland, Frederick W. (1977年3月). 「水素化ホウ素ナトリウムによるケトンの還元における水酸化溶媒の速度論的役割。反応機構、遷移状態幾何構造に関する新たな提案、そして立体選択性の起源に関するコメント」The Journal of Organic Chemistry . 42 (6): 1108– 1109. doi :10.1021/jo00426a048.
  23. ^ Wigfield, Donald C. (1979年1月). 「水素化物試薬によるケトン還元の立体化学と機構」. Tetrahedron . 35 (4): 449– 462. doi :10.1016/0040-4020(79)80140-4. ISSN  0040-4020.
  24. ^ ダ・コスタ、ホルヘCS;パイス、カーラ C.フェルナンデス、エリサ L.デ・オリベイラ、ペドロSM。メンドンサ、ホルヘ S.デ・ソウザ、マーカス VN。ペラルタ、モニカ A.バスコンセロス、タティアナ RA (2006)。 「水素化ホウ素ナトリウム-メタノール系を使用したエチル、イソプロピル、ベンジル芳香族エステルのアルコールへの単純還元」(PDF)。アルキボック: 128–133 。​ 2006 年8 月 29 日に取得。
  25. ^ ダラ、V.カトー、日本;ペール、P. (1999)。 「 α-ケトエステルのNaBH 4還元の機構的理論的根拠」。四面体の文字。40 (28): 5193–5196。土井:10.1016/S0040-4039(99)01006-0。
  26. ^ Periasamy, Mariaappan; Thirumalaikumar, Muniappan (2000). 「有機合成における水素化ホウ素ナトリウムの反応性と選択性を高める方法」. Journal of Organometallic Chemistry . 609 ( 1–2 ): 137– 151. doi :10.1016/S0022-328X(00)00210-2.
  27. ^ Nora de Souza, Marcus Vinícius; Alves Vasconcelos; Thatyana Rocha (2006年11月1日). 「水素化ホウ素ナトリウムを用いた様々な化合物の還元における最近の方法論」. Applied Organometallic Chemistry . 20 (11): 798– 810. doi :10.1002/aoc.1137.
  28. ^ スミス、マイケル・B.;マーチ、ジェリー（2007年）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造（第6版）、ニューヨーク：ワイリー・インターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1
  29. ^ ブラウン、ジャック・D.；ハッデンハム、ダスティン（2013年）「水素化ホウ素ナトリウムとヨウ素」有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn01598. ISBN 978-0-471-93623-7。
  30. ^ ジョージア州リシュレヴィッチ;ナイナン、KC (1974)。 「オクタヒドロ三ホウ酸（１－）（［Ｂ３Ｈ８］）塩」。無機合成。 Vol. 15. pp.  111–118 . doi :10.1002/9780470132463.ch25。ISBN 978-0-470-13246-3。
  31. ^ Lucas, CR (1977). 「ビス(η5-シクロペンタジエニル)[テトラヒドロボラト(1-)]チタン」.無機合成. 第17巻. p. 93. doi :10.1002/9780470132487.ch27. ISBN 978-0-470-13248-7。
  32. ^ Istek, A. および Gonteki, E. (2009). 「クラフトパルプ製造プロセスにおける水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4）の利用」（PDF） . Journal of Environmental Biology . 30 (6): 951– 953. PMID  20329388.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  33. ^ Eun Hee Park, Seong Uk Jeong, Un Ho Jung, Sung Hyun Kim, Jaeyoung Lee, Suk Woo Nam, Tae Hoon Lim, Young Jun Park, Yong Ho Yuc (2007): 「メタホウ酸ナトリウムのホウ砂へのリサイクル」International Journal of Hydrogen Energy , 第32巻、第14号、2982-2987ページ。doi : 10.1016/j.ijhydene.2007.03.029
  34. ^ ZP Li, BH Liu. K. Arai, N. Morigazaki, S. Suda (2003):「水素貯蔵システムにおけるプロタイド化合物」Journal of Alloys and Compounds , 356–357巻, 469-474ページ. doi :10.1016/S0925-8388(02)01241-0
  35. ^ Hasan K. AtiyehとBoyd R. Davis (2007)：「ナノ濾過膜を用いた水素貯蔵用途におけるメタホウ酸ナトリウムと水素化ホウ素ナトリウムの分離」『International Journal of Hydrogen Energy』第32巻第2号、229-236ページ。doi : 10.1016/j.ijhydene.2006.06.003
  36. ^ Stuart Gary、「水素貯蔵はもはや宙ぶらりんではない」ABC Science 2012年8月16日、Christian, Meganne、Aguey-Zinsou, Kondo François (2012) を引用。「コアシェル戦略によるNaBH 4の高可逆水素貯蔵容量の実現」ACS Nano 6 ( 9): 7739– 7751. doi :10.1021/nn3030018. PMID  22873406.
  37. ^ マスターズ、クリスティン. 「希少本の黄ばみ防止と修復方法」. bookstellyouwhy.com . 2018年4月3日閲覧。
  38. ^ エルヴェ・ディス「加熱調理した卵白は生卵として保存できるか？」『ケミカル・インテリジェンサー』（シュプリンガー・フェアラーク）、1996年（14）、51ページ。
  39. ^ abc This-Benckhard, Hervé (2015), Hargittai, Balazs; Hargittai, István (eds.), 「調理済みの卵白は「生」になるのか？」『化学の文化：ケミカル・インテリジェンサーのアーカイブから20世紀化学の人間的側面に関する最良の記事』、ボストン、マサチューセッツ州：Springer US、p. 71、doi :10.1007/978-1-4899-7565-2_18、ISBN 978-1-4899-7565-2、 2025年1月17日取得
  40. ^ 「ゆで卵を茹でなかった男｜比較して購入｜オブザーバー」www.theguardian.com . 2025年1月17日閲覧。
  41. ^ Seyden-Penne, J. (1991) 有機合成におけるアルミノ水素化物およびボロヒドリドによる還元 VCH–Lavoisier: パリ. p. 9. ISBN 978-0-471-19036-3
  • 国家汚染物質目録 – ホウ素および化合物
  • 水素化ホウ素ナトリウムのMSDS
  • 株式会社東京材料エネルギー研究所
  • ボロヒドリド試薬を用いた化学選択性と立体選択性
  • 物質安全データシート（Wayback Machineで2017年7月10日にアーカイブ）
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