プロシアニジンA2

プロシアニジンA2
	プロアントシアニジンA2の化学構造
名称
	IUPAC名 ( 2R ,3R , 8S , 14R , 15R ) -2,8-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2,3,4,14-テトラヒドロ-8,14-メタノベンゾ[7,8][1,3]ジオキソシノ[4,5-h]クロメン-3,5,11,13,15-ペンタオール
	その他の名称二量体カテキン、プロシアニジンA2、プロシアニドールA2、プロアントシアニジンA-2、プロシアニジン二量体A2、(+)-プロアントシアニジンA2、エピカテキン-(2β→7,4β→8)-エピカテキン
識別番号
CAS番号	41743-41-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:28472 ;
ケムスパイダー	110541;
パブリックケムCID	124025;
UNII	UQN6668Q4R ;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID00904175;
	InChI InChI=1S/C30H24O12/c31-13-7-20(37)24-22(8-13)41-30(12-2-4-16(33)19(36)6-12)29(39)26(24)25-23(42-30)10-17(34)14-9-21(38)27(40-28(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,21,26-27,29,31-39H,9H2/t21-,26-,27-,29-,30+/m1/s1 凡例: NSEWTSAADLNHNH-LSBOWGMISA-N; InChI=1/C30H24O12/c31-13-7-20(37)24-22(8-13)41-30(12-2-4-16(33)19(36)6-12)29(39)26(24)25-23(42-30)10-17(34)14-9-21(38)27(40-28(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,21,26-27,29,31-39H,9H2/t21-,26-,27-,29-,30+/m1/s1 キー：NSEWTSAADLNHNH-LSBOWGMIBO;
	スマイルズ C1[C@H]([C@H](OC2=C3[C@@H]4[C@H]([C@@](OC5=CC(=CC(=C45)O)O)(OC3=CC(=C21)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O)C7=CC(=C(C=C7)O)O)O;
性質
化学式	C 30 H 24 O 12
モル質量	576.510 g·mol
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです検証する（何ですか？）情報ボックス参照

プロシアニジンA2は A型プロアントシアニジンです

アボカド、^{[ 1 ]}栗、^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}クランベリー濃縮果汁、^{[ 4 ]}ライチ果皮、^{[ 5 ] ピーナッツ}^[⁴^]皮、^[⁶^]キナ皮質、シナモン皮質、ウルビレア^・ウルマセア、^[⁷^]エクディサンセラ・ウティリス^[⁸^]に含まれています。

合成

プロシアニジンB2は、中性条件下で1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル（DPPH）ラジカルを用いたラジカル酸化によってプロシアニジンA2に変換できます。 ^{[ 9 ]}

参考文献

^ liberherbarum.com の Proanthocyanidin-A-2
^ファシーノ、R. マッフェイ;カリーニ、M.ブランビラ、A.ボンバルデリ、E.モラゾーニ、P. (1996)。「プロアントシアニジン-A2：新しいポリフェノール」。化粧品とトイレタリー。
^木村浩; 小川聡; 明弘剛; 横田健 (2011). 「チオリシス分解によるA型およびB型高重合プロアントシアニジンの構造解析と膵リパーゼ阻害効果への示唆」J Chromatogr A . 1218 (42): 7704–12 . doi : 10.1016/j.chroma.2011.07.024 . PMID 21803362 .
^ ^a ^b Koerner Jayma, Hsu Victor, Lee Jungmin, Kennedy, James (2009). 「逆相高速液体クロマトグラフィーによるフェノール性ポリマー単離物中のプロアントシアニジンA2含有量の測定」 . Journal of Chromatography A. 1216 ( 9): 1403– 1409. doi : 10.1016/j.chroma.2008.12.086 . PMID 19168185 . {{cite journal}}：CS1メンテナンス：複数の名前：著者リスト（リンク）
^ Sarni-Manchado P、Le Roux E、Le Guerneve C、Lozano Y、Cheynier V. ライチ果実果皮のフェノール組成物」 J Agric Food Chem 2000;48(12):5995-6002。
^ルー・ホンシャン;山作Y.佐佐久 T.内田正人;タナカ・H．岡 S. (1999)。「落花生皮由来のA型プロアントシアニジン」。植物化学。51 (2): 297–308。土井: 10.1016/S0031-9422(98)00736-5。
^ディアス、スジアン・A.カルドーソ (ガジオ)、フラヴィア P.;ミズーリ州シルヴァーナ、サンティン。ダ・コスタ、ウィリアン・F.ヴィドッティ、ジェンティル J.デ・ソウザ、マリア・コンセイソン。サラジョット、マリアヘレナ (2009)。「フリーラジカル消去活性とウルビレア・ウルマ科の化学成分」。製薬生物学。47 (8): 717–720。土井: 10.1080/13880200902933336。S2CID 54906659。
^ Lin, Lie-Chwen; Kuo, Yuh-Chi; Chou, Cheng-Jen (2002). 「Ecdysantherautilis由来の免疫調節性プロアントシアニジン」. Journal of Natural Products . 65 (4): 505–8 . doi : 10.1021/np010414l . PMID 11975489 .
^近藤一成; 栗原正明; 福原潔; 田中隆; 鈴木孝; 宮田直樹; 豊田正武 (2000). 「プロシアニジンB型（カテキン二量体）のA型への変換：ラジカル酸化におけるカテキンのC-2水素の抽出の証拠」. Tetrahedron Letters . 41 (4): 485– 488. doi : 10.1016/S0040-4039(99)02097-3 .

Wen, LR; Wu, D; Jiang, YM; Prasad, KN; Lin, S; Jiang, GX; He, JR; Zhao, MM; Luo, W; Yang, B (2014). 「ライチ（Litchi chinensis Sonn.）葉中のフラボノイドの同定と抗がん活性の評価」. Journal of Functional Foods . 6 : 555– 563. doi : 10.1016/j.jff.2013.11.022 .

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[1] rherbarum.com の Proanthocyanidin-A-2

[2] ファシーノ、R. マッフェイ;カリーニ、M.ブランビラ、A.ボンバルデリ、E.モラゾーニ、P. (1996)。「プロアントシアニジン-A2：新しいポリフェノール」。化粧品とトイレタリー。

[3] 木村浩; 小川聡; 明弘剛; 横田健 (2011). 「チオリシス分解によるA型およびB型高重合プロアントシアニジンの構造解析と膵リパーゼ阻害効果への示唆」J Chromatogr A . 1218 (42): 7704–12 . doi : 10.1016/j.chroma.2011.07.024 . PMID 21803362 .

[Koerner-4] Koerner Jayma, Hsu Victor, Lee Jungmin, Kennedy, James (2009). 「逆相高速液体クロマトグラフィーによるフェノール性ポリマー単離物中のプロアントシアニジンA2含有量の測定」 . Journal of Chromatography A. 1216 ( 9): 1403– 1409. doi : 10.1016/j.chroma.2008.12.086 . PMID 19168185 . {{cite journal}}：CS1メンテナンス：複数の名前：著者リスト（リンク）

[5] Sarni-Manchado P、Le Roux E、Le Guerneve C、Lozano Y、Cheynier V. ライチ果実果皮のフェノール組成物」 J Agric Food Chem 2000;48(12):5995-6002。

[6] ルー・ホンシャン;山作Y.佐佐久 T.内田正人;タナカ・H．岡 S. (1999)。「落花生皮由来のA型プロアントシアニジン」。植物化学。51 (2): 297–308。土井: 10.1016/S0031-9422(98)00736-5。

[Dias-7] ディアス、スジアン・A.カルドーソ (ガジオ)、フラヴィア P.;ミズーリ州シルヴァーナ、サンティン。ダ・コスタ、ウィリアン・F.ヴィドッティ、ジェンティル J.デ・ソウザ、マリア・コンセイソン。サラジョット、マリアヘレナ (2009)。「フリーラジカル消去活性とウルビレア・ウルマ科の化学成分」。製薬生物学。47 (8): 717–720。土井: 10.1080/13880200902933336。S2CID 54906659。

[Lie-Chwen-8] Lin, Lie-Chwen; Kuo, Yuh-Chi; Chou, Cheng-Jen (2002). 「Ecdysantherautilis由来の免疫調節性プロアントシアニジン」. Journal of Natural Products . 65 (4): 505–8 . doi : 10.1021/np010414l . PMID 11975489 .

[9] 近藤一成; 栗原正明; 福原潔; 田中隆; 鈴木孝; 宮田直樹; 豊田正武 (2000). 「プロシアニジンB型（カテキン二量体）のA型への変換：ラジカル酸化におけるカテキンのC-2水素の抽出の証拠」. Tetrahedron Letters . 41 (4): 485– 488. doi : 10.1016/S0040-4039(99)02097-3 .

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[ 5 ] ピーナッツ

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[ 9 ]

v t e プロシアニジンの種類
A型プロアントシアニジン	二量体：プロシアニジンA1 A2 トリマー：シナマンタンニンB1 テトラマー：アレカタンニンA2
B型プロアントシアニジン	二量体：プロシアニジンB1 B2 B3 B4 B5 B6 B8 D（ent-エピカテキン（4α→8）カテキン）三量体：アレカタンニンB1（エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン-(4β→6)-カテキン）プロシアニジンC1（エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン）プロシアニジンC2（カテキン-(4α→8)-カテキン-(4α→8)-カテキン）テトラマー：シナマンタンニンA2
種類	アレカタンニンアレカタンニンA1 アレカタンニンA3 アレカタンニンB2 アレカタンニンC1

名称
プロアントシアニジンA2の化学構造
IUPAC名 ( 2R ,3R , 8S , 14R , 15R ) -2,8-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2,3,4,14-テトラヒドロ-8,14-メタノベンゾ[7,8][1,3]ジオキソシノ[4,5-h]クロメン-3,5,11,13,15-ペンタオール
その他の名称二量体カテキン、プロシアニジンA2、プロシアニドールA2、プロアントシアニジンA-2、プロシアニジン二量体A2、(+)-プロアントシアニジンA2、エピカテキン-(2β→7,4β→8)-エピカテキン
識別番号
CAS番号	41743-41-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:28472^はい
ケムスパイダー	110541
パブリックケムCID	124025
UNII	UQN6668Q4R^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID00904175
InChI InChI=1S/C30H24O12/c31-13-7-20(37)24-22(8-13)41-30(12-2-4-16(33)19(36)6-12)29(39)26(24)25-23(42-30)10-17(34)14-9-21(38)27(40-28(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,21,26-27,29,31-39H,9H2/t21-,26-,27-,29-,30+/m1/s1 凡例: NSEWTSAADLNHNH-LSBOWGMISA-N InChI=1/C30H24O12/c31-13-7-20(37)24-22(8-13)41-30(12-2-4-16(33)19(36)6-12)29(39)26(24)25-23(42-30)10-17(34)14-9-21(38)27(40-28(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,21,26-27,29,31-39H,9H2/t21-,26-,27-,29-,30+/m1/s1 キー：NSEWTSAADLNHNH-LSBOWGMIBO
スマイルズ C1[C@H]([C@H](OC2=C3[C@@H]4[C@H]([C@@](OC5=CC(=CC(=C45)O)O)(OC3=CC(=C21)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O)C7=CC(=C(C=C7)O)O)O
性質
化学式	C ₃₀H ₂₄O ₁₂
モル質量	576.510 g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものですいいえ検証する（何ですか？） ^{はいいいえ} 情報ボックス参照