アンドロゲンエステル
アンドロゲンまたはアナボリックステロイドエステルは、天然テストステロンまたはジヒドロテストステロン（DHT）や合成ナンドロロン（19-ノルテストステロン）などのアンドロゲン/アナボリックステロイド（AAS）のエステルです。エステル化により、AASは代謝抵抗性のプロホルモンになり、経口バイオアベイラビリティが向上し、親油性が高まり、消失半減期が延長します（これにより、投与頻度を減らすことができます）。さらに、筋肉内注射すると、AASエステルは体内にゆっくりと吸収されるため、消失半減期がさらに改善されます。薬物動態（持続時間など）の違いを除けば、これらのエステルは基本的に親薬物と同じ効果があります。[1]これらは、アンドロゲン補充療法（ART）をはじめとするさまざまな用途で使用されています。アンドロゲンエステルの例には、テストステロン シピオネート、テストステロン エナント酸、テストステロン プロピオネート、テストステロン ウンデカン酸などのテストステロンエステル、およびナンドロロン デカン酸、ナンドロロン フェニルプロピオネートなどのナンドロロン エステルがあります。
| 薬 | 形状 | 主要ブランド名 | 間隔 |
|---|---|---|---|
| テストステロン | 水性懸濁液 | アンドロナック、ステロテート、ビロステロン | 2～3日 |
| テストステロンプロピオン酸 | 油溶液 | アンドロテストン、ペランドレン、テストビロン | 3～4日 |
| フェニルプロピオン酸テストステロン | 油溶液 | テストレント | 8日間 |
| テストステロンイソ酪酸 | 水性懸濁液 | アゴビリン・デポ、ペランドレン M | 14日間 |
| 混合テストステロンエステルa | 油溶液 | トリオランドレン | 10～20日 |
| 混合テストステロンエステルb | 油溶液 | テストシドデポ | 14～20日 |
| テストステロンエナント酸エステル | 油溶液 | デラテストリル | 14～28日 |
| テストステロンシピオネート | 油溶液 | デポビリン | 14～28日 |
| 混合テストステロンエステルc | 油溶液 | サスタノン250 | 28日間 |
| テストステロンウンデカン酸 | 油溶液 | アヴィード、ネビド | 100日 |
| テストステロンブシクレートd | 水性懸濁液 | 20 Aet-1、CDB-1781 e | 90～120日 |
| ナンドロロンフェニルプロピオネート | 油溶液 | デュラボリン | 10日間 |
| ナンドロロンデカノエート | 油溶液 | デカデュラボリン | 21～28日 |
| メタンドリオール | 水性懸濁液 | ノタンドロン、プロタンドレン | 8日間 |
| メタンドリオールビセナントイルアセテート | 油溶液 | ノタンドロンデポ | 16日間 |
| メテノロン酢酸塩 | 油溶液 | プリモボラン | 3日間 |
| メテノロンエナント酸エステル | 油溶液 | プリモボラン倉庫 | 14日間 |
| 注：すべて筋肉内注射による。脚注：a = TP 、 TV 、 TUe。b = TPおよびTKL。c = TP 、 TPP 、 TiCa 、 TD。d =研究は行われたが市販はされていない。e =開発コード名。出典：テンプレートを参照。 | |||
| テストステロンエステル | 形状 | ルート | Tmax | t 1/2 | MRT |
|---|---|---|---|---|---|
| テストステロンウンデカン酸 | オイル入りカプセル | オーラル | ? | 1.6時間 | 3.7時間 |
| テストステロンプロピオン酸 | 油溶液 | 筋肉内注射 | ? | 0.8日 | 1.5日 |
| テストステロンエナント酸エステル | ヒマシ油溶液 | 筋肉内注射 | 10日間 | 4.5日 | 8.5日 |
| テストステロンウンデカン酸 | 茶種子油溶液 | 筋肉内注射 | 13.0日 | 20.9日 | 34.9日 |
| テストステロンウンデカン酸 | ヒマシ油溶液 | 筋肉内注射 | 11.4日 | 33.9日 | 36.0日 |
| テストステロンブシクレートa | 水性懸濁液 | 筋肉内注射 | 25.8日 | 29.5日 | 60.0日 |
| 注記： テストステロンシピオネートは、テストステロンエナント酸エステルと同様の薬物動態を示します。脚注： a = 市販されていません。出典：テンプレートを参照。 | |||||
| アンドロゲン | 構造 | エステル | 相対 モル重量 | 相対 T含有量b | logP c | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 役職 | モワエ(イエ) | タイプ | 長さa | ||||||
| テストステロン |  | – | – | – | – | 1.00 | 1.00 | 3.0～3.4 | |
| テストステロンプロピオン酸 |  | C17β | プロパン酸 | 直鎖脂肪酸 | 3 | 1.19 | 0.84 | 3.7～4.9 | |
| テストステロンイソ酪酸 |  | C17β | イソ酪酸 | 分岐鎖脂肪酸 | – （～3） | 1.24 | 0.80 | 4.9～5.3 | |
| テストステロンイソカプロン酸 |  | C17β | イソヘキサン酸 | 分岐鎖脂肪酸 | – （約5） | 1.34 | 0.75 | 4.4～6.3 | |
| テストステロンカプロン酸 |  | C17β | ヘキサン酸 | 直鎖脂肪酸 | 6 | 1.35 | 0.75 | 5.8～6.5 | |
| フェニルプロピオン酸テストステロン |  | C17β | フェニルプロパン酸 | 芳香族脂肪酸 | – （～6） | 1.46 | 0.69 | 5.8～6.5 | |
| テストステロンシピオネート |  | C17β | シクロペンチルプロパン酸 | 環状カルボン酸 | – （～6） | 1.43 | 0.70 | 5.1～7.0 | |
| テストステロンエナント酸エステル |  | C17β | ヘプタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 7 | 1.39 | 0.72 | 3.6～7.0 | |
| テストステロンデカノエート |  | C17β | デカン酸 | 直鎖脂肪酸 | 10 | 1.53 | 0.65 | 6.3～8.6 | |
| テストステロンウンデカン酸 | | C17β | ウンデカン酸 | 直鎖脂肪酸 | 11 | 1.58 | 0.63 | 6.7～9.2 | |
| テストステロンブシクレートd |  | C17β | ブサイクリック酸e | 環状カルボン酸 | – （約9） | 1.58 | 0.63 | 7.9～8.5 | |
| 脚注： a =直鎖脂肪酸のエステルの炭素 原子数（長さ）、または芳香族または環状脂肪酸のエステルの炭素原子数（おおよその長さ）。b = 重量基準の相対テストステロン含有量（相対アンドロゲン／アナボリック効力）。c =実験値または予測値によるオクタノール／水分配係数（親油性／疎水性）。PubChem 、ChemSpider、DrugBankより取得。d =市販されていない。e =ブサイクリック酸= trans -4-ブチルシクロヘキサン-1-カルボン酸。出典：各記事を参照。 | |||||||||
| アナボリックステロイド | 構造 | エステル | 相対 モル重量 | 相対 AAS含有量b | 期間c | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 位置 | 部分性 | タイプ | 長さa | ||||||
| ボルデノンウンデシレネート |  | C17β | ウンデシレン酸 | 直鎖脂肪酸 | 11 | 1.58 | 0.63 | 長さ | |
| ドロスタノロンプロピオネート |  | C17β | プロパン酸 | 直鎖脂肪酸 | 3 | 1.18 | 0.84 | 短い | |
| メテノロン酢酸塩 |  | C17β | 酢酸 | 直鎖脂肪酸 | 2 | 1.14 | 0.88 | 短い | |
| メテノロンエナント酸エステル |  | C17β | ヘプタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 7 | 1.37 | 0.73 | 長さ | |
| ナンドロロンデカノエート |  | C17β | デカン酸 | 直鎖脂肪酸 | 10 | 1.56 | 0.64 | 長さ | |
| ナンドロロンフェニルプロピオネート |  | C17β | フェニルプロパン酸 | 芳香族脂肪酸 | – （約6～7） | 1.48 | 0.67 | 長さ | |
| トレンボロン酢酸塩 |  | C17β | 酢酸 | 直鎖脂肪酸 | 2 | 1.16 | 0.87 | 短い | |
| トレンボロンエナンセートd |  | C17β | ヘプタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 7 | 1.41 | 0.71 | 長さ | |
| 脚注： a =直鎖脂肪酸のエステルの炭素 原子数（長さ）、または芳香族脂肪酸のエステルの炭素原子数（おおよその長さ）。b = 重量基準の相対的なアンドロゲン／アナボリックステロイド含有量（相対的なアンドロゲン／アナボリック効力）。c =油性溶液の筋肉内または皮下注射による持続時間。d =未販売。出典：各記事を参照。 | |||||||||
参照
参考文献
- ^ リチャード・ローレンス・ミラー (2002). 『中毒性薬物百科事典』 グリーンウッド出版グループ. pp. 416–. ISBN 978-0-313-31807-8。
さらに読む
- Vermeulen A (1975). 「長時間作用型ステロイド製剤」. Acta Clin Belg . 30 (1): 48– 55. doi :10.1080/17843286.1975.11716973. PMID 1231448.
