
有機化学において、アリールとは芳香環(通常はフェニルやナフチルなどの芳香族炭化水素)から誘導される官能基または置換基のことである。[ 1 ] 「アリール」は略語または一般化のために使用され、「Ar」は化学構造図におけるアリール基の代替として使用され、有機置換基に使用される「R」に類似している。「Ar」はアルゴンの元素記号と混同しないように注意すること。
単純なアリール基はフェニル(C 6 H 5 − )で、ベンゼンから誘導される基です。その他のアリール基の例としては、以下のものがあります。
- トルエン(メチルベンゼン)から誘導されるトリル基(CH 3 C 6 H 4 − )
- キシレン(ジメチルベンゼン)から誘導されるキシリル基((CH 3)2 C 6 H 3 − )
- ナフタレンから誘導されるナフチル基(C 10 H 7 − )
アリール化は、アリール基を置換基に結合させるプロセスです。典型的には、クロスカップリング反応によって達成されます。
命名法
[編集]最も単純なアリール基はフェニル基であり、ベンゼン環の水素原子の1つが置換基で置換された構造で、分子式はC 6 H 5 −である。フェニル基はベンジル基とは異なることに注意が必要である。ベンジル基はメチル基にフェニル基が結合した構造で、分子式はC 6 H 5 CH 2 −である。[ 2 ]

フェニル基を含む化合物を命名する場合、フェニル基を親炭化水素とみなし、「-ベンゼン」という接尾辞で表すことができる。あるいは、フェニル基を置換基とみなし、名称の中で「フェニル」と表記することもできる。これは通常、フェニル基に結合した基が6個以上の炭素原子からなる場合に行われる。[ 3 ]
例として、フェニル基に結合したヒドロキシル基を考えてみましょう。この場合、フェニル基を親炭化水素とみなすと、化合物はヒドロキシベンゼンと命名されます。あるいは、より一般的には、ヒドロキシル基を親基とし、フェニル基を置換基とみなすと、より馴染みのあるフェノールという名称になります。[ 4 ]
反応
[編集]参照
[編集]参考文献
[編集]- ^ IUPAC化学用語集第5版(ゴールドブック)(2025年)。オンライン版:(2006年以降)「アリール基」。doi:10.1351/goldbook.A00464
- ^ ケアリー、フランシス;サンドバーグ、リチャード(2008年)『上級有機化学パートA:構造とメカニズム』(第5版)シュプリンガー。
- ^ IUPAC、有機化学命名法委員会(1993年)。IUPAC有機化合物命名法ガイド(1993年勧告) . Blackwell Scientific Publications. 2014年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年10月26日閲覧– acdlabs.comより。
- ^ ブラウン、ウィリアム・ヘンリー (2018).有機化学. ブレント・L・アイバーソン、エリック・V・アンスリン、クリストファー・S・フット (第8版). ボストン、マサチューセッツ州. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227 .
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所の発行元が見つかりません (リンク) - ^ Bock KW, Köhle C (2006). 「Ah受容体:ダイオキシンを介した毒性反応は生理機能の調節不全を示唆する」Biochem. Pharmacol . 72 (4): 393– 404. doi : 10.1016/j.bcp.2006.01.017 . PMID 16545780 .
外部リンク
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ウィキメディア・コモンズのアリール基関連メディア