ティイラン

ティイラン
チイランの骨格式	チイランの空間充填モデル
	チイランの球棒モデル
名前
	推奨IUPAC名ティイラン
	IUPAC体系名チアシクロプロパン
	その他の名前 2,3-ジヒドロチイレンエチレンスルフィド
識別子
CAS番号	420-12-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	102379
チェビ	チェビ:30977 ;
ケムスパイダー	9481 ;
ECHA 情報カード	100.006.359
EC番号	206-993-9;
グメリン参照	1278
ケッグ	C19419 ;
メッシュ	エチレン+硫化物
PubChem CID	9865;
RTECS番号	KX3500000;
ユニイ	A2W5165740 ;
国連番号	1992
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3049411;
	InChI InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2 キー: VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C1CS1;
プロパティ
化学式	C 2 H 4 S
モル質量	60.11 g·mol −1
外観	淡黄色の液体
密度	1.01 g cm −3
融点	−109 °C (−164 °F; 164 K)
沸点	56℃; 133℉; 329K
蒸気圧	28.6 kPa（20℃時）
熱化学
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	51～53 kJ/モル
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−2.0126 MJ モル−1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H301、H318、H331
注意事項	P210、P261、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P311
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 4 2
引火点	10℃（50℉、283K）
関連化合物
関連する複素環	エチレンオキシドアジリジンボリラン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

チイラン（通称エチレンスルフィド）は、化学式C ₂ H ₄ Sで表される環状化合物です。 ^[²^] これは最小の硫黄含有複素環であり、最も単純なエピスルフィドです。多くの有機硫黄化合物と同様に、この化合物は非常に不快な臭気を発します。チイランは、親化合物であるエチレンスルフィドの誘導体を指す際にも用いられます。

構造と特性

電子回折によると、エチレンスルフィドのCC距離とCS距離はそれぞれ1.473Åと1.811Åである。CCS角とCSC角はそれぞれ66.0°と48.0°である。^{[ 3 ]}マイクロ波スペクトルと赤外線スペクトルは実験と計算によって研究された。^{[ 4 ]}

準備と反応

これはエチレンカーボネートとKSCNの反応によって製造できる。^{[ 5 ]} この目的のために、KSCNはまず真空下で溶融され、水分が除去される。

KSCN + C ₂ H ₄ O ₂ CO → KOCN + C ₂ H ₄ S + CO ₂

エチレンスルフィドはアミンに付加して2-メルカプトエチルアミンを与え、^{[ 6 ]}これは優れたキレート配位子である。

C ₂ H ₄ S + R ₂ NH → R ₂ NCH ₂ CH ₂ SH

このプロセスはしばしばメルカプトエチル化と呼ばれる。^{[ 7 ]}

チイランを過ヨウ素酸で酸化するとエチレンエピスルホキシドが得られる。

参考文献

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[thiirane_(CHEBI:30977)-1] 「チイラン（CHEBI:30977）」 .生物学的に興味深い化学物質（ChEBI） . 英国：欧州バイオインフォマティクス研究所.

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[5] Searles, S.; Lutz, EF; Hays, HR; Mortensen, HE (1962). 「エチレンスルフィド」 .有機合成. 42 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.042.0059 .

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