エオキシンC4

エオキシンC4
名前
IUPAC名
L -γ-グルタミル-S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-カルボキシ-6-ヒドロキシ-8,10,12,15-ノナデカテトラエン-7-イル]-L -ステイニルグリシン
識別子
  • 75290-60-7
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:63984
ケムスパイダー
  • 24822073
  • 42607303
  • DTXSID501032106
  • InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17 -27(36)37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4、 6-10,13,16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37)(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/s1
    キー: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
  • CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O
プロパティ
C 30 H 47 N 3 O 9 S
モル質量625.78  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

エオキシン C 4(EXC 4)は、 14,15-ロイコトリエン C 4としても知られるエオキシンです。細胞は、アラキドン酸を15-リポキシゲナーゼ酵素で代謝して(15 S )-ヒドロペルオキシエイコサペンタエン酸(すなわち15( S )-HpETE)を生成することでエオキシンを生成します。この生成物は、 LTC 4シンターゼ、未確認のγ-グルタミルトランスフェラーゼ、および未確認のジペプチダーゼによって、それぞれEXA 4、EXC 4EXD 4、およびEXE 4へと連続的に変換されます。この経路は、ロイコトリエン(すなわちLTA 4LTC 4LTD 4、およびLTE 4 )を生成する経路と同一ではないにしても類似しているように見えます。この経路は、以下のように模式的に示される:[1] [2]

アラキドン酸 + O 2 → 15( S )-HpETE → EXA 4 → EXC 4 → EXD 4 → EXE 4

EXA 4は細胞内に結合した短寿命の中間体であり、急速に下流のエオキシンへと代謝されると考えられています。EXA 4の下流のエオキシンは親細胞から分泌され、アレルギー反応や特定の癌の発生を制御すると考えられていますが、その効果はまだ証明されていません(エオキシン参照)。[1] [3]

参考文献

  1. ^ ab Claesson HE (2009年9月). 「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび15-リポキシゲナーゼ-1の生合成と生物学的役割について」.プロスタグランジンその他の脂質媒介. 89 ( 3–4 ): 120–5 . doi :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003. PMID  19130894.
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). 「エイコサノイドによる癌における炎症の制御」.プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター. 96 ( 1–4 ): 27–36 . doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004. PMC 4051344. PMID  21864702 . 
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 105 (2): 680–5 . Bibcode :2008PNAS..105..680F. doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID  18184802 . 


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