セチルアルコール

セチルアルコール^{[ 1 ]}
	骨格式
	空間充填モデル
名前
	推奨IUPAC名ヘキサデカン-1-オール
	その他の名前セタノール、セチルアルコール、エタール、エトール、ヘキサデカノール、ヘキサデシルアルコール、パルミチルアルコール
識別子
CAS番号	36653-82-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16125 ;
チェムブル	ChEMBL706 ;
ケムスパイダー	2581 ;
ECHA 情報カード	100.048.301
EC番号	253-149-0;
ケッグ	D00099 ;
PubChem CID	2682;
ユニイ	936JST6JCN ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4027991;
	InChI InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 キー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 キー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS;
	笑顔ああ、そうだ;
プロパティ
化学式	C 16 H 34 O
モル質量	242.447 g·mol −1
外観	白い結晶または薄片
臭い	非常にかすかな、蝋のような
密度	0.811 g/cm 3
融点	49.3 °C (120.7 °F; 322.4 K)
沸点	344℃（651℉; 617K）
水への溶解度	不溶性
溶解度	エーテル、ベンゼン、クロロホルムに非常に溶けやすい。アセトンに溶けやすい。アルコールにわずかに溶ける。
ログP	7.25
酸性度（ p Ka ）	16.20
磁化率（χ）	−183.5·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.4283 (79 °C)
粘度	53 cP（75℃）
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 1 0
引火点	185℃（365℉; 458K）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	5000 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

セチルアルコール（ˈ s iː t əl）は、ヘキサデカン-1-オール、パルミチルアルコールとも呼ばれ、化学式CH ₃ (CH ₂ ) ₁₅ OHで表されるC-16脂肪族アルコールです。室温では、セチルアルコールはワックス状の白色固体または薄片状です。セチルという名称は、クジラ油（cetacea oil、ラテン語：cetus （直訳：クジラ）から派生、古代ギリシャ語：κῆτος（ローマ字： kētos（直訳：巨大な魚）から派生）^[³^]に由来し、セチルアルコールは最初にクジラ油から単離されました。^[⁴^]

準備

セチルアルコールは1817年、フランスの化学者ミシェル・シュヴルールによって発見されました。彼はマッコウクジラの油から得られる蝋状の物質である鯨蝋を苛性カリ（水酸化カリウム）で加熱した際に発見されました。冷却後、セチルアルコールの薄片が残りました。^[⁵^]現代の生産は、パルミチン酸エチルの化学的還元に基づいています。^[⁶^]

発生と用途

セチルアルコールとグリセロールから得られるエーテルキミルアルコールは、いくつかの脂質膜の成分です。

セチルアルコールは、化粧品業界ではシャンプーの乳白剤として、またスキンクリームやローションの製造においてはエモリエント剤、乳化剤、増粘剤として使用されています。 ^[⁷^]また、ナットやボルトの潤滑剤としても使用され、一部の「液体プールカバー」（非揮発性の表面層を形成し、水の蒸発とそれに伴う潜熱損失を抑え、プール内の熱を保持する）の有効成分でもあります。さらに、エマルジョン用途では非イオン性共界面活性剤としても使用できます。^[⁸^]

副作用

湿疹のある人はセチルアルコールに敏感な場合がありますが^{[ 9 ]}^{[ 10 ]、}これはセチルアルコール自体ではなく不純物によるものである可能性があります。^{[ 11 ]} ただし、セチルアルコールは湿疹の治療に使用される薬に含まれていることがあります。^{[ 12 ]}

参考文献

^ Merck Index、第11版、 2020年。
^ "ヘキサデカン-1-ol_msds" .
^ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). 「鯨類分類名の発音と意味に関するガイド」(PDF) .水生哺乳類. 27 (2): 185. 2016年3月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2020年4月26日閲覧。
^ Nordegren, Thomas (2002). The AZ Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse . Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X。
^ブース、ジェームズ・カーティス(1862). 『化学百科事典、実用と理論』フィラデルフィア、HCベアード、p. 429.
^ 「セチルアルコール」ブリタニカ百科事典. 1998年7月20日. 2023年1月28日閲覧。
^スモリンスケ、スーザン・C (1992).食品・医薬品・化粧品添加剤ハンドブック. CRC Press. pp. 75– 76. ISBN 0-8493-3585-X。
^ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (2006年4月). 「分散粒子の固液転移を経る安定なパラフィン-水中分散液のための界面活性剤の選択」Langmuir . 22 (8): 3560– 3569. doi : 10.1021/la053059y . ISSN 0743-7463 . PMID 16584227 .
^ Gaul, LE (1969). 「セチルアルコールおよびステアリルアルコールによる皮膚炎」.皮膚科学アーカイブ. 99 (5): 593. doi : 10.1001/archderm.1969.01610230085016 . PMID 4238421 .
^曽我文雄; 加藤尚文; 岸本誠 (2004). 「ラノコナゾールクリーム中のラノコナゾール、セチルアルコール、およびジエチルセバケートによる接触皮膚炎」.接触皮膚炎. 50 (1): 49– 50. doi : 10.1111 / j.0105-1873.2004.00271j.x . PMID 15059111. S2CID 19854024 .
^駒村浩; 土井剛; 乾誠; 吉川憲 (1997). 「セチルアルコールの不純物による接触皮膚炎の1例」.接触皮膚炎. 36 (1): 44–6 . doi : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb00921.x . PMID 9034687. S2CID 23444831 .
^加藤暢; 沼田剛; 神崎毅 (1987). 「日本薬局方セチルアルコールによる接触性皮膚炎」.皮膚科学. 29 (suppl 3): 258– 262.

[1] Merck Index、第11版、 2020年。

[chemsrc-2] "ヘキサデカン-1-ol_msds" .

[3] M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). 「鯨類分類名の発音と意味に関するガイド」(PDF) .水生哺乳類. 27 (2): 185. 2016年3月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2020年4月26日閲覧。

[4] Nordegren, Thomas (2002). The AZ Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse . Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X。

[5] ブース、ジェームズ・カーティス(1862). 『化学百科事典、実用と理論』フィラデルフィア、HCベアード、p. 429.

[6] 「セチルアルコール」ブリタニカ百科事典. 1998年7月20日. 2023年1月28日閲覧。

[7] スモリンスケ、スーザン・C (1992).食品・医薬品・化粧品添加剤ハンドブック. CRC Press. pp. 75– 76. ISBN 0-8493-3585-X。

[8] Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (2006年4月). 「分散粒子の固液転移を経る安定なパラフィン-水中分散液のための界面活性剤の選択」Langmuir . 22 (8): 3560– 3569. doi : 10.1021/la053059y . ISSN 0743-7463 . PMID 16584227 .

[9] Gaul, LE (1969). 「セチルアルコールおよびステアリルアルコールによる皮膚炎」.皮膚科学アーカイブ. 99 (5): 593. doi : 10.1001/archderm.1969.01610230085016 . PMID 4238421 .

[10] 曽我文雄; 加藤尚文; 岸本誠 (2004). 「ラノコナゾールクリーム中のラノコナゾール、セチルアルコール、およびジエチルセバケートによる接触皮膚炎」.接触皮膚炎. 50 (1): 49– 50. doi : 10.1111 / j.0105-1873.2004.00271j.x . PMID 15059111. S2CID 19854024 .

[11] 駒村浩; 土井剛; 乾誠; 吉川憲 (1997). 「セチルアルコールの不純物による接触皮膚炎の1例」.接触皮膚炎. 36 (1): 44–6 . doi : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb00921.x . PMID 9034687. S2CID 23444831 .

[12] 加藤暢; 沼田剛; 神崎毅 (1987). 「日本薬局方セチルアルコールによる接触性皮膚炎」.皮膚科学. 29 (suppl 3): 258– 262.

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名前
骨格式
空間充填モデル
推奨IUPAC名ヘキサデカン-1-オール
その他の名前セタノール、セチルアルコール、エタール、エトール、ヘキサデカノール、ヘキサデシルアルコール、パルミチルアルコール
識別子
CAS番号	36653-82-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:16125^はい
チェムブル	ChEMBL706^はい
ケムスパイダー	2581^はい
ECHA 情報カード	100.048.301
EC番号	253-149-0
ケッグ	D00099^はい
PubChem CID	2682
ユニイ	936JST6JCN^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4027991
InChI InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3^はいキー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 キー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS
笑顔ああ、そうだ
プロパティ
化学式	C ₁₆H ₃₄O
モル質量	242.447 g·mol ⁻¹
外観	白い結晶または薄片
臭い	非常にかすかな、蝋のような
密度	0.811 g/cm ³
融点	49.3 °C (120.7 °F; 322.4 K)
沸点	344℃（651℉; 617K）
水への溶解度	不溶性
溶解度	エーテル、ベンゼン、クロロホルムに非常に溶けやすい。アセトンに溶けやすい。アルコールにわずかに溶ける。
ログP	7.25 ^{[ 2 ]}
酸性度（ p Ka _）	16.20
磁化率（χ）	−183.5·10 ⁻⁶ cm ³ /モル
屈折率（nD _）	1.4283 (79 °C)
粘度	53 cP（75℃）
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 1 0
引火点	185℃（365℉; 458K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD ₅₀（中間投与量）	5000 mg/kg（ラット、経口）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照

セチルアルコール

準備

発生と用途

副作用

関連化合物

参考文献