サーキュレン

[7]サーキュレン

サーキュレンは、中心の多角形がベンゼノイドに囲まれて縮合した大環状 アレーンである。[1]このクラスの分子の命名法は、コアを囲むベンゼン環の数に基づいており、これは中心の多角形の大きさに等しい。合成されている例としては、 [5]サーキュレン（コランヌレン）、[6]サーキュレン（コロネン）、[7]サーキュレン、[2] [3 ] [4] [5]、[12]サーキュレン（ケクレン）などがある。これらの化合物は、より大きなクラスの測地線ポリアレーンに属する。[5]サーキュレンがボウル型で、[6]サーキュレンが平面であるのに対し、[7]サーキュレンは独特の鞍型構造をしている（カリックスアレーンの円錐や部分円錐と比較）。ヘリセンは、ベンゼン環の配列が閉じた環ではなく開いたらせんを形成する概念的に関連したクラスの構造である。

クアドランヌレン（[4]サーキュレン）

単純な[4]サーキュレン化合物自体は合成されていないが、その誘導体であるテトラベンゾ[4]サーキュレン（クアドランヌレンとも呼ばれる）は合成されている。[6]

[8]サーキュレンス

[8]サーキュレン誘導体2,5,6,9,10,13,14-オクタメチル-3,4,7,8,11,12,15,16-オクタ(4-トリル)[8]サーキュレンの単離が報告されている。 [7]親分子 [8]サーキュレンの機能的に安定した形態であるテトラベンゾ[8]サーキュレン（TB8C）も報告されている。[8] [9] [10]

複素環式サーキュレン

スルフラワー、八環式化合物

複素環式サーキュレンとは、周囲の縮合環が単純な炭化水素ではなく、少なくとも1つの他の元素を含む化合物です。サルフラワーは、チオフェンをベースとした安定した複素環式オクタサーキュレンです。

参考文献

  1. ^ Dopper, JH; Wynberg, Hans (1972). 「ヘテロサーキュレン：新たな多環芳香族炭化水素」. Tetrahedron Letters . 13 (9): 763– 766. doi :10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
  2. ^ 山本耕史;原田正；中崎正雄；中 卓夫;甲斐康史；原田重治；笠井信民（1983）。 「[7]サーキュレンの合成と特性評価」。アメリカ化学会誌。105 (24): 7171–7172。土井:10.1021/ja00362a025。
  3. ^ 山本耕史;原田正；岡本吉夫；近松弘明；中崎正夫；康、甲斐；中尾拓夫；三矢、田中；原田重治；葛西信民（1988）。 「[7]サーキュレンの合成と分子構造」。アメリカ化学会誌。110 (11): 3578–3584。土井:10.1021/ja00219a036。
  4. ^ 山本 功; 園部 秀; 松原 秀; 佐藤 正治; 岡本 誠; 北浦 功 (1996). 「[7]サーキュレンの簡便な新合成法」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 : 69–70 . doi :10.1002/anie.199600691.
  5. ^ 閉鎖ヘリセンの拡張系. [7]-サーキュレンおよび[7.7]-サーキュレンの合成と特性評価Koji Yamamoto Pure Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993 . オンライン記事
  6. ^ バーラト、ボーラ;バリー、T.ヴァレンテ、A.シランスキー、ミハウ K.ドブジツキ、Ł.スペイン、スティーブン M.レンパラ、P.チン、マシュー R.キング、ベンジャミン T. (2010)。 「クアドランヌレン: 非古典的なフラーレンのフラグメント」(PDF)。アンジュー。化学。内部。エド。49 (2): 399–402。土井:10.1002/anie.200905633。PMID  19957259。
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  8. ^ ミラー, ロバート; ダンカン, アレクサンドラ; シュネーベリ, セヴェリン; グレイ, ダニエル; ウォーリー, アダム (2014年2月24日). 「テトラベンゾ[8]サーキュレンの合成と構造データ」. Chem. Eur. J. 20 ( 13): 3711. doi :10.1002/chem.201304657. PMC 4371848. PMID 24615957  . 
  9. ^ 中本 洋一; 鈴木 敏康 (2013). 「テトラベンゾ[8]サーキュレン：負に曲がったグラフェンからの芳香族サドル」. J​​. Am. Chem. Soc . 135 (38): 14074–7 . doi :10.1021/ja407842z. PMID  24015972.
  10. ^ ミラー, ロバート W.; アヴェリル, サマー E.; ヴァン・ウィック, スティーブン J.; ウォーリー, アダム C. (2016年12月2日). 「官能基化テトラベンゾ[8]サーキュレンの一般的な合成法」.有機化学ジャーナル. 81 (23): 12005. doi :10.1021/acs.joc.6b02244. PMID  27934450.
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