ディート

ディート
名前
推奨IUPAC名
N , N-ジエチル-3-メチルベンズアミド
その他の名前
N , N-ジエチル-m-トルアミド
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.004.682
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3 チェックはい
    キー: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
    キー: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
プロパティ
C 12 H 17 NO
モル質量191.27 g/モル
密度0.998 g/mL
融点−33 °C (−27 °F; 240 K)
沸点288～292℃（550～558°F、561～565K）
薬理学
P03BX02 ( WHO ) QP53GX01 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
危険
H302、H315、H319、H402
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
安全データシート（SDS） 外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

N , N-ジエチル-メタ-トルアミドは、ジエチルトルアミドまたはDEET（ / d iː t /、DET（di- + ethyl + toluamideの頭文字）から）とも呼ばれ、 [ 1 ] [ 2 ]最も古く、最も効果的で、市販の虫除け剤に含まれる最も一般的な有効成分の1つです。無色からわずかに黄色の[ 3 ]オイル[ 4 ]で、皮膚や衣類に塗布して蚊、ハエ、ダニ、ノミ、ツツガムシ、ヒル、 [ 5 ]やその他の多くの刺す昆虫から身を守ります。

効果

DEETはダニ、ハエ、蚊、一部の寄生虫など、様々な無脊椎動物に対して効果があります。[ 6 ]

2018年の体系的レビューでは、フィールド研究ではDEETとイカリジンの間に一貫した性能差は見られず、50%DEETはより長い保護効果を提供するものの、一部の国では入手できないことを指摘しながらも、どちらも同様に好ましい蚊よけ剤であると結論付けられました。[ 7 ]

濃度

製品中のDEET濃度は10%未満から100%近くまで及ぶが、濃度が50%を超えても保護持続時間は延びない。[ 8 ]衣類には高濃度でも安全だが、一部の合成繊維を傷める可能性がある。英国では、公的資金で運営される医療制度である国民保健サービス（NHS）が、マラリア流行地域を訪れる英国民に対し、濃度50%の使用を推奨している。[ 9 ]乳幼児には10%の低濃度が推奨されている。[ 10 ] [ 11 ]カナダ保健省は、繰り返し使用することで長期リスクが増大することが観察されたため、2004年末から国内でのDEET濃度を30%に制限することを2002年に決定した。[ 12 ]

DEETは、スプレーやローションに100％までの濃度で販売・使用されていることが多い。[ 13 ]消費者レポートでは、 DEET濃度と虫刺されの予防時間との間に相関関係があると報告されているが、予防効果については報告されていない。 [ 14 ]他の研究でも、虫除け剤としてのDEETの有効性が裏付けられている。[ 15 ]米国疾病予防管理センター（CDC）は、昆虫が運ぶ病原体の拡散を防ぐために、30～50％のDEETを推奨している。[ 16 ]

2008年の研究では、DEETの濃度が高いほど、布地を通して虫を寄せ付けない能力が向上することが分かりました。[ 17 ]

禁忌

CDCは、生後2ヶ月未満の乳児にはDEETを使用しないことを推奨しています。[ 18 ]

副作用

アメリカ小児科学会は、指示通りに使用した場合、10％～30％のDEETを含む製品は子供だけでなく大人にも安全に使用できると判定しています。[ 18 ]

予防措置として、製造業者はDEET製品を衣服の下や傷ついた皮膚に使用しないこと、また、不要になった後や使用と使用の間には洗い流すことを勧告している。[ 18 ] DEETは目を刺激する可能性があり、イカリジンとは異なり、呼吸困難、頭痛を引き起こす可能性がある。[ 19 ]また、まれに重度の表皮反応を引き起こすこともある。[ 18 ]

2002年にニューイングランド医学ジャーナルに掲載された研究の著者は次のように書いている。[ 20 ]

...この忌避剤は、他の忌避剤よりも科学的および毒物学的に綿密に調査されてきました。...DEETは40年間使用され、80億回近くも人体に使用された後でも、優れた安全性プロファイルを備えています。1960年以降の医学文献には、深刻な毒性作用の症例が50件未満しか記載されていません。...これらの毒性作用の症例の多くは、DEETを長期的、多量、頻繁、または全身に塗布したことに起因しています。使用されたDEETの濃度と毒性作用のリスクの間には相関関係が認められていません。...常識的に使用すれば、DEETベースの忌避剤は、病気を媒介する可能性のある節足動物の咬傷から身を守ることが極めて重要な状況下において、安全かつ持続的な忌避効果を発揮することが期待できます。

職業上、個人はDEETに多量に曝露される可能性があります。1997年、コーネル大学協同組合普及局の農薬情報プロジェクトは、「DEETに多量に曝露したエバーグレーズ国立公園の従業員は、曝露量の少ない同僚よりも不眠症、気分障害、認知機能障害を呈する可能性が高かった」と述べています。 [ 21 ]このレビューには、「サウナで長時間過ごす前に繰り返しDEETを皮膚に塗布した若い男性が、攻撃的な行動、妄想、多動を特徴とする急性躁病を発症したと報告された」事例が含まれています。

カナダ保健省は、2002年の再評価において、人体への健康被害を理由に、DEETを30%以上含有する人用虫除け剤の販売を禁止しました。これは、「長期間にわたるDEETの日常的な使用を考慮した人体への健康リスク評価に基づく」ものです。同省は、2歳から12歳までの子供にはDEET濃度が10%以下の場合にのみDEETベースの製品を使用すること、虫除け剤は1日に3回を超えて使用しないこと、2歳未満の子供には1日に1回を超えて虫除け剤を使用すること、そしてDEETベースの製品はいかなる濃度であっても6ヶ月未満の乳児には使用しないことを推奨しています。[ 22 ] [ 23 ]

フロリダ大学公衆衛生・保健専門職学部の学生が2020年に実施した研究では、国民健康栄養調査のデータを分析し、「DEET代謝レベルが検出限界以上」と記録された1,205人の参加者を特定しました。彼らは全身性炎症、免疫、肝機能、腎機能に関連するバイオマーカーを分析しましたが、「DEETへの曝露が特定されたバイオマーカーに何らかの影響を与えるという証拠は見つかりませんでした」[ 24 ] 。

発がん性

規制当局および国際保健当局は、DEETを発がん性物質として分類していません。米国環境保護庁（EPA）は、複数の試験で変異原性が認められず、長期動物試験で腫瘍発生率の有意な増加が認められなかったことに基づき、DEETをグループD（「ヒトに対する発がん性については分類できない」）に分類しています。[ 25 ] 前述のカナダ保健省の同じ研究では、「DEETはラットおよびマウスにおいて変異原性および発がん性は認められなかった」と結論付けられています。[ 26 ]欧州化学物質庁（ECHA）はDEETを審査し、急性毒性、刺激性、環境有害性についてのみ分類しており、発がん性、変異原性、生殖毒性の有害性は確認されていません。[ 27 ]

過剰摂取

DEETを皮膚に塗布することは、指示通りに使用すれば安全です。副作用は非常に稀で、1億人に1人程度です。しかし、非常に高濃度のDEETを繰り返し使用すると、中毒性脳症を引き起こし、発作、震え、ろれつが回らないなどの重篤な神経症状を引き起こす可能性があります。子供は体重に対する体表面積の比率が大きいため、リスクは高くなります。[ 28 ]

飲み込んだ後の体液中の検出

DEETは、入院患者における大量のDEETの摂取（嚥下）による中毒の診断を確定するため、または法医学的死亡調査の証拠として、ガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィー質量分析法を用いて血液、血漿、または尿中で測定されることがあります。DEETの血中濃度または血漿濃度は、適切にDEETを使用している人の場合、経皮塗布後最初の8時間で0.3～3.0 mg/Lの範囲となることが予想されます。中毒患者では6 mg/L以上、急性の意図的な経口過剰摂取の被害者では100 mg/L以上となることが予想されます。[ 29 ] [ 30 ]

相互作用

限られたデータによると、虫除け剤とDEET、日焼け止めを併用すると、日焼け止めの紫外線防御指数（SPF）が約3分の1低下することが示されています。[ 31 ]イカリジンとは異なり、この併用は両方の吸収を大幅に増加させます。[ 32 ] 2つを併用する必要がある場合は、日焼け止めが吸収されてから約30分以上経ってから虫除け剤を塗布する必要があります。[ 33 ]

DEETをゴキブリ用殺虫剤と併用すると、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤であるカルバメートの毒性を強める可能性があります。1996年のこの研究結果は、DEETが既知の嗅覚作用に加えて昆虫に対して神経学的作用を有し、殺虫剤との併用によりその毒性が強まることを示しています。[ 34 ]

材料への損傷

イカリジンとは異なり、DEETは効果的な溶剤であり[ 35 ]、一部の時計のクリスタル[ 36 ] 、プラスチック、レーヨン、スパンデックス、その他の合成繊維、塗装面やニス塗り面（マニキュアを含む）を溶解する可能性があります。また、以前は硬かったプラスチックの内部に残留して可塑剤として作用し、柔らかくし、柔軟性を高める可能性があります。DEETはレーヨン、アセテート、ダイネル製の衣類とは相性がよくありません。[ 37 ]

環境への影響

DEETは生体内蓄積性はないと予想されていますが、ニジマス[ 38 ]やティラピア[ 39 ]などの淡水魚に対して軽度の毒性があることが判明しており、また、淡水動物プランクトンの一部の種に対しても毒性があることが示されています。[ 40 ] DEETは、ミシシッピ川とその支流などの製造および使用の結果として、水域で低濃度で検出されており、1991年の研究では、5～201 ng / Lの濃度が検出されました。[ 41 ]

1975年の研究では、中国の水路に生息する淡水生物群集に対するDEETの影響を分析し、他の市販の虫除け剤と比較して、DEETは水生生物に対して中程度の毒性を示すことが明らかになりました。最もリスクの高い生物は藻類群集で、500 ng/LのDEETに曝露されると「著しいバイオマス減少と群集構成の変化」がしばしば見られました。[ 42 ]

DEETは真菌によって分解され、動物プランクトンに対する毒性が低い生成物となる。 [ 40 ]好気条件下ではよく分解されるが、嫌気条件下では分解が悪く、分解速度も遅い。[ 43 ]

作用機序

DEETは、蚊の嗅覚受容体を遠距離から混乱または阻害する経路と、DEETの苦味によって蚊の化学受容体に接触すると忌避作用を示す経路の2つを介して蚊から身を守ると考えられています。 [ 6 ]正確なメカニズムはまだ研究中ですが、最も有力な2つの仮説は、「嗅覚回避仮説」（DEETは昆虫にとって不快な臭いである）と「当惑仮説」（DEETの臭いが昆虫を混乱させる）です。[ 6 ]別の仮説として、DEETは昆虫にとって魅力的な皮膚臭の揮発性を低下させることで、人間を「マスク」するというものがあります。[ 44 ]蚊は、脚の化学感覚毛との接触によってDEETに忌避されることもあります。[ 45 ]

合成

室温ではわずかに黄色の液体で、 m-トルイル酸（3-メチル安息香酸）を塩化チオニル（SOCl 2 ）を使用して対応する塩化アシルに変換し、その生成物をジエチルアミンと反応させることによって製造できます。[ 46 ] [ 47 ]

歴史

DEETは、第二次世界大戦中のジャングル戦の経験を踏まえ、1944年[ 48 ]にアメリカ農務省のサミュエル・ガートラー[ 48 ]によってアメリカ陸軍[ 49 ]での使用を目的として開発されました。当初は農地での殺虫剤として試験され、1946年に軍用、1957年には民間用にも使用されました。ベトナム戦争や東南アジアで使用されました[ 50 ] 。

当初は「バグジュース」と呼ばれ、塗布液はDEET75%とエタノール25%で構成されていました。[ 36 ]その後、アメリカ陸軍と米国農務省によって新しい忌避剤が開発されました。この製剤はDEETとポリマーの混合物で構成されており、DEETの放出を延長し、蒸発速度を低下させました。[ 51 ]この徐放性塗布は1991年に環境保護庁に登録されました。 [ 36 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「DEET」 . Merriam-Webster . 2023年6月4日閲覧。
  2. ^ Plumlee KH (2004-01-01), Plumlee KH (ed.), 「第21章 殺虫剤と軟体動物駆除剤」 , Clinical Veterinary Toxicology , Saint Louis: Mosby, pp.  177– 192, doi : 10.1016/b0-32-301125-x/50024-8 , ISBN 978-0-323-01125-9{{citation}}: CS1 maint: ISBNによる作業パラメータ（リンク）
  3. ^ 「N,N-ジエチル-メタ-トルアミド（DEET）の化学概要」（PDF） . 米国保健福祉省国家毒性プログラム. 1999年10月. 2025年7月27日閲覧。
  4. ^ 「ディート」 CAMEO Chemicalsボストン美術館2025年7月27日閲覧。
  5. ^ Tawatsin A, Thavara U, Chansang U, Chavalittumrong P, Boonruad T, Wongsinkongman P, Bansidhi J, Mulla MS (2006). 「タイにおける蚊、ブユ（双翅目：ブユ科）、ヒル（ヒメヒル科：ハエ科）に対するディート、Repel Care、および3種類の植物由来エッセンシャルオイル忌避剤のフィールド評価」 J Am Mosq Control Assoc 22, 306–313
  6. ^ a b c DeGennaro M (2015). 「DEETの不思議なマルチモーダル忌避作用」 . Fly . 9 (1): 45– 51. doi : 10.1080/ 19336934.2015.1079360 . ISSN 1933-6942 . PMC 4594586. PMID 26252744 .   
  7. ^ Goodyer L, Schofield S (2018-05-01). 「旅行者のための蚊よけ：ピカリジンはDEETよりも長い保護効果をもたらすか？」 . Journal of Travel Medicine . 25 (Suppl_1): S10– S15. doi : 10.1093/jtm/tay005 . ISSN 1708-8305 . PMID 29718433 .  
  8. ^ 「蚊、ダニ、その他の節足動物 - CDCイエローブック2024」。米国疾病予防管理センター。2023年8月7日閲覧。
  9. ^ 「蚊に刺されないようにする」 fitfortravel.nhs.ukスコットランド公衆衛生局2023年8月7日閲覧。
  10. ^ 「個人用虫よけ剤」カナダ保健省、カナダ政府。2012年5月11日。 2023年8月7日閲覧。
  11. ^「夏の安全対策：屋外で安全に過ごす」米国小児科学会、2017年12月2日。
  12. ^ 「カナダ保健省、高濃度DEETを含む虫除け剤を禁止へ」 CBC 2002年4月24日. 2023年8月7日閲覧。
  13. ^消費者製品情報データベースのDEET
  14. ^ 「ディートはどれくらい安全か？」コンシューマー・レポート2024年5月19日2025年4月2日閲覧。
  15. ^ Williamson D (2002年7月3日). 「独立研究：DEET製品は蚊刺されの予防に優れている」（プレスリリース）ノースカロライナ大学. 2007年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年5月19日閲覧。
  16. ^ 「蚊、ダニ、ノミ、その他の昆虫や節足動物に対する予防策」トラベラーズ・ヘルス・イエローブック疾病管理予防センター2009年2月5日オリジナルより2009年5月5日アーカイブ。 2009年2月5日閲覧。
  17. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (2008). 「昆虫の嗅覚受容体は虫よけ剤DEETの分子標的である」. Science . 319 (5871): 1838–42 . Bibcode : 2008Sci...319.1838D . doi : 10.1126 /science.11 ​​53121. PMID 18339904. S2CID 18499590 .  {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  18. ^ a b c d「虫除け剤の使用と安全性」 .ウエストナイルウイルス.米国疾病予防管理センター. 2007年1月12日. 2013年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  19. ^ 「虫除けスプレー中毒」米国国立医学図書館. 2015年10月. 2016年6月25日閲覧。
  20. ^ Fradin MS, Day JF (2002年7月). 「蚊刺されに対する虫除け剤の有効性の比較」 . The New England Journal of Medicine . 347 (1): 13–8 . doi : 10.1056/NEJMoa011699 . PMID 12097535 . 
  21. ^ 「DEET」 .農薬情報プロファイル. EXTOXNET. 1997年10月. 2020年11月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年9月26日閲覧。
  22. ^ 「虫除け剤」 . Healthy Living . Health Canada . 2009年8月. 2010年4月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年7月9日閲覧。
  23. ^ 「再評価決定文書：DEET（N,N-ジエチル-m-トルアミドおよび関連化合物）を含む個人用虫よけ剤」（PDF） .消費者製品安全.カナダ保健省. 2002年4月15日 . 2021年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年7月9日閲覧。
  24. ^ Haleem ZM, Yadav S, Cushion ML, Tanner RJ, Carek PJ, Mainous AG (2020). 「N,N-ジエチル-メタ-トルアミド虫除け剤への曝露とヒトの健康マーカー：国民健康栄養調査による人口ベース推定」 Am J Trop Med Hyg . 103 (2): 812– 814. doi : 10.4269/ajtmh.20-0226 . PMC 7410448 . PMID 32458781 .  {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  25. ^ 「DEET（N,N-ジエチルメタトルアミド）の毒性プロファイル」（PDF） . 米国保健福祉省毒性物質・疾病登録局（ATSDR）. 2017年. 2025年7月21日閲覧。
  26. ^ 「再評価決定文書：DEET（N,N-ジエチル-m-トルアミドおよび関連化合物）を含む個人用虫よけ剤」（PDF） .消費者製品安全.カナダ保健省. 2002年4月15日 . 2021年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年7月9日閲覧。
  27. ^ 「DEET – C&Lインベントリー登録番号（EC番号205-149-7）」欧州化学物質庁（ECHA）2025年7月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2025年7月21日閲覧。
  28. ^ DEET（N,N-ジエチル-メタ-トルアミド）の毒性プロファイル（技術報告書）. 毒性物質・疾病登録庁. 2017年8月. pp.  74– 78.
  29. ^ Tenenbein M (1987年9月). 「ジエチルトルアミド含有虫除け剤の摂取による重篤な毒性反応および死亡」. JAMA . 258 (11): 1509–11 . doi : 10.1001/jama.258.11.1509 . PMID 3625951 . 
  30. ^ Baselt RC (2014). 『ヒトにおける毒性薬物および化学物質の体内動態 第10版』 シールビーチ、カリフォルニア州: Biomedical Publications. p. 650. ISBN 978-0-9626523-9-4。
  31. ^ 「蚊、ダニ、その他の節足動物 - CDCイエローブック2024」。米国疾病予防管理センター。2023年9月26日閲覧。
  32. ^ Rodriguez J, Maibach HI (2016-01-02). 「経皮浸透と薬力学：日焼け止めと虫よけ剤の洗い流しと洗浄」 . Journal of Dermatological Treatment . 27 (1): 11– 18. doi : 10.3109/09546634.2015.1050350 . ISSN 0954-6634 . PMID 26811157. S2CID 40319483 .   
  33. ^ 「最適な虫除け剤の選び方」『ベストヘルス』リーダーズ・ダイジェスト・アソシエーション、2000年1月。 2016年6月14日閲覧。
  34. ^ Moss JI (1996年10月). 「チャバネゴキブリ（直翅目：ゴキブリ科）に対するN,N-ジエチル-m-トルアミドの毒性と加水分解酵素阻害剤の相乗効果」. Journal of Economic Entomology . 89 (5): 1151–5 . doi : 10.1093/jee/89.5.1151 . PMID 17450648 . 
  35. ^ Petherick A (2008-03-13). 「DEETが昆虫の嗅覚センサーを妨害する仕組み」 Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . 2008年3月16日閲覧。
  36. ^ a b c Kitchen LW, Lawrence KL, Coleman RE (2009年6月). 「虫よけ剤、殺虫剤、蚊帳を含むベクターコントロール製品の開発における米国軍の役割」 . Journal of Vector Ecology . 34 (1): 50– 61. doi : 10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x . PMID 20836805 . 
  37. ^ 「ジエチルトルアミド」 . PubChem .国立生物工学情報センター. 2023年8月7日閲覧。
  38. ^米国環境保護庁. 1980. 農薬・毒性物質局. N,N-ジエチル-m-トルアミド（ディート）農薬登録基準. 1980年12月. 83ページ.
  39. ^ Mathai AT, Pillai KS, Deshmukh PB (1989). 「淡水魚Tilapia mossambicaに対するディートの急性毒性：組織グルタチオン濃度への影響」 . Journal of Environmental Biology . 10 (2): 87– 91. 2007年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  40. ^ a b Seo J, Lee YG, Kim SD, Cha CJ, Ahn JH, Hur HG (2005年4月). 「真菌による殺虫剤N,N-ジエチル-m-トルアミドの生分解：代謝物の同定と毒性」.環境汚染・毒性学アーカイブ. 48 (3): 323–8 . Bibcode : 2005ArECT..48..323S . doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . PMID 15750774. S2CID 31723995 .  
  41. ^ Zeiger E, Tice R, Brevard B (1999). 「N,N-ジエチル-m-トルアミド（DEET）[134-62-3] – 毒性文献レビュー」（PDF） . 2012年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） .
  42. ^ Schmoldt A, Benthe HF, Haberland G (1975). 「ラット肝ミクロソームによるジギトキシン代謝」. Biochem Pharmacol . 24 (17): 1639–41 . doi : 10.1016/0006-2952(75)90094-5 . hdl : 10033/333424 . PMID 10 . 
  43. ^ Weeks JA, Guiney PD, Nikiforov AI (2012年1月). 「N,N-ジエチル-m-トルアミド（DEET）の環境動態と生態毒性の評価」.統合環境評価・管理. 8 (1): 120–34 . Bibcode : 2012IEAM....8..120W . doi : 10.1002/ ieam.1246 . PMID 22006575. S2CID 5370204 .  
  44. ^ Afify A, Betz JF, Riabinina O, Lahondère C, Potter CJ (2019年11月). 「一般的に使用されている虫除け剤は、ハマダラカによる人間の体臭を隠蔽する」 . Current Biology . 29 (21): 3669–3680.e5. Bibcode : 2019CBio...29E3669A . doi : 10.1016/j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857. PMID 31630950 .  
  45. ^ Dennis EJ, Goldman OV, Vosshall LB (2019年5月). 「ネッタイシマカは脚を使ってDEETの接触を感知する」 . Current Biology . 29 (9): 1551-1556.e5. Bibcode : 2019CBio....9E1551D . doi : 10.1016/j.cub.2019.04.004 . PMC 6504582. PMID 31031114 .  
  46. ^ Wang BJ (1974). 「興味深く成功した有機化学実験（CEC）」. J. Chem. Educ. 51 (10): 631. Bibcode : 1974JChEd..51..631W . doi : 10.1021/ed051p631.2 .
  47. ^ Pavia DL (2004).有機実験技術入門( Googleブックスからの抜粋) . Cengage Learning. pp.  370– 376. ISBN 978-0-534-40833-6。
  48. ^ a b US 2408389、Gertler S、「昆虫忌避剤としてのN,N-ジエチルベンザミド」、1946年10月1日公開 
  49. ^ Katz TM, Miller JH, Hebert AA (2008年5月). 「虫除け剤：歴史的展望と新たな展開」 . Journal of the American Academy of Dermatology . 58 (5): 865– 71. doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . PMID 18272250. 2015年8月16日閲覧. 
  50. ^湾岸戦争と健康に関する委員会：殺虫剤と溶剤に関する文献レビュー（2003年）。湾岸戦争と健康：第2巻。殺虫剤と溶剤。ワシントンD.C.：全米科学アカデミー出版。Bibcode ：2003nap..book10628I。doi：10.17226/ 10628。ISBN 978-0-309-11389-2。
  51. ^ Kitchen LW, Lawrence KL, Coleman RE (2009-07-10). 「虫よけ剤、殺虫剤、蚊帳を含むベクターコントロール製品の開発における米国軍の役割」 . Journal of Vector Ecology . 34 (1): 50– 61. doi : 10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x . PMID 20836805 . 

さらに読む

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