メタンフェプラモン

メタンフェプラモン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	IP(ポーランド) ;
識別子
	IUPAC名 ( RS )-2-ジメチルアミノ-1-フェニルプロパン-1-オン;
CAS番号	15351-09-4 ;
PubChem CID	71872;
ケムスパイダー	64889 ;
ユニイ	04A0P12FH2;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7057650;
ECHA 情報カード	100.035.788
化学および物理データ
式	C 11 H 15 N O
モル質量	177.247 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3 ; キー:KBHMHROOFHVLBA-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

メタンフェプラモン（INN 、ジメチルカチノン、ジメチルプロピオン、ジメプロピオン（BAN ）とも呼ばれる）は、フェネチルアミンおよびカチノン類に属する興奮剤である。ジメチルカチノンは食欲抑制剤および低血圧治療薬として評価されたが、広く市販されることはなかった。^[2]

イスラエルではrakefetという名前で娯楽用薬物として使用されていましたが、2006年に違法となりました。^[3]

メタンフェプラモンは代謝されてN-メチルプソイドエフェドリンとメトカチノンを生成します。^[4]また、メトカチノンよりも約1.6倍効力が低いことが判明しており、メトカチノン自体とほぼ同等の効力となります。^[5]

法的地位

アメリカ合衆国では、メタンフェプラモン（N,N-ジメチルカチノン）はメフェドロンの位置異性体としてスケジュールIの規制物質とみなされている。^[6]

参照

参考文献

^ “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy システム Aktów Prawnych 。2011 年6 月 17 日に取得。
^ Soholing WE (1982年2月). 「起立性調節障害の治療。ジメプロピオン塩酸塩を用いた研究」. Fortschritte der Medizin (ドイツ語). 100 (7): 289– 293. PMID 7042502.
^ Siegel-Itzkovich J (2006年2月22日). 「娯楽用薬物『rakefet』が禁止される」エルサレム・ポスト紙。
^ Thevis M, Sigmund G, Thomas A, Gougoulidis V, Rodchenkov G, Schänzer W (2009). 「液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法を用いたメタンフェプラモンおよび2つの主要代謝物のドーピング管理分析」European Journal of Mass Spectrometry . 15 (4): 507– 515. doi :10.1255/ejms.1010. PMID 19661559. S2CID 41715902.
^ Dal Cason TA, Young R, Glennon RA (1997年12月). 「カチノン：いくつかのN-アルキルおよびメチレンジオキシ置換類似体の研究」.薬理学、生化学、行動学. 58 (4): 1109– 1116. doi :10.1016/s0091-3057(97)00323-7. PMID 9408221. S2CID 9704972.
^ 「オレンジブック - 規制物質および規制化学物質リスト」（PDF）麻薬取締局. 2023年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。

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[1] “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy システム Aktów Prawnych 。2011 年6 月 17 日に取得。

[2] Soholing WE (1982年2月). 「起立性調節障害の治療。ジメプロピオン塩酸塩を用いた研究」. Fortschritte der Medizin (ドイツ語). 100 (7): 289– 293. PMID 7042502.

[3] Siegel-Itzkovich J (2006年2月22日). 「娯楽用薬物『rakefet』が禁止される」エルサレム・ポスト紙。

[4] Thevis M, Sigmund G, Thomas A, Gougoulidis V, Rodchenkov G, Schänzer W (2009). 「液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法を用いたメタンフェプラモンおよび2つの主要代謝物のドーピング管理分析」European Journal of Mass Spectrometry . 15 (4): 507– 515. doi :10.1255/ejms.1010. PMID 19661559. S2CID 41715902.

[5] Dal Cason TA, Young R, Glennon RA (1997年12月). 「カチノン：いくつかのN-アルキルおよびメチレンジオキシ置換類似体の研究」.薬理学、生化学、行動学. 58 (4): 1109– 1116. doi :10.1016/s0091-3057(97)00323-7. PMID 9408221. S2CID 9704972.

[6] 「オレンジブック - 規制物質および規制化学物質リスト」（PDF）麻薬取締局. 2023年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。

v t e 覚醒剤
アダマンタネス	アダプロミンアマンタジンブロマンタンメマンチンリマンタジン
アデノシン拮抗薬	8-クロロテオフィリン 8-シクロペンチルテオフィリン 8-フェニルテオフィリンアミノフィリンカフェイン CGS-15943 ジメタザンイストラデフィリンパラキサンチン SCH-58261 テオブロミンテオフィリン
アルキルアミン	シクロペンタミンシペナミンシプロデネートヘプタミノールイソメテプテンメチルヘキサンアミンオクトドリンプロピルヘキセドリンツアミノヘプタン
アンパキネス	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 ヌーグルチル組織 26576 ペパ S-18986 スニフィラムユニフィラム
アリールシクロヘキシルアミン	ベノシクリジンジエチシクリジンエスケタミンエチシクリジンガシクリジンケタミンフェンシクラミンフェンシクリンロリシクリジンテノシクリジンチレタミン
ベンゾアゼピン	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
カチノン	3-FMC 3-MMC 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-メチルブフェドロン 4-メチルカチノン 4-MEAP 4-メチルペンテドロンアンフェプラモンベンゼドロンブフェドロンブプロピオンブチロンカチノンジメチルカチノンエトカチノンエチロンフレフェドロンヘキセドローンイソエトカチノンメフェドロンメトカチノンメテドロンメチレンジオキシカチノンメチロンメキセドロン N-エチルブフェドロン N-エチルヘキセドロンペンテドロンペンチロンフタルイミドプロピオフェノン
コリン作動薬	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 アルチニクリンアナバシンアレコリンブラダニクリンコチニンシチシンジアニクリンエピバチジンエピボキシジン GTS-21 イスプロニクリンニコチン PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 ポザニクリンリバニクリンサゼチジンA SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 テバニクリン UB-165 バレニクリン WAY-317,538
けいれん薬	アナトキシン-a ビククリン DMCM フルロチルガバジンペンテトラゾールピクロトキシンストリキニーネツジョン
ユージェロ主義	アドラフィニルアルモダフィニル CRL-40,940 CRL-40,941 フルオレノールモダフィニル
オキサゾリン	4-メチルアミノレックスアミノレックスクロミノレックスシクラゾドンフェノゾロンフルミノレックスペモリントザリノン
フェネチルアミン	1-(4-メチルフェニル)-2-アミノブタン 1-メチルアミノ-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパン 2-フルオロアンフェタミン 2-フルオロメタンフェタミン 2-OH-PEA 2-フェニル-3-アミノブタン 2,3-MDA 3-フルオロアンフェタミン 3-フルオロエタンフェタミン 3-メトキシアンフェタミン 3-メチルアンフェタミン 4-フルオロアンフェタミン 4-フルオロメタンフェタミン 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 アルフェタミン α-エチルフェネチルアミンアンフェクロラルアンフェペントレックスアミデフリン 2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン 2-アミノインダン 5-(2-アミノプロピル)インドール 2-アミノテトラリンアクリドレックスアンフェタミン（デキストロアンフェタミン、レボアンフェタミン）アンフェタミニルアルブタミン β-メチルフェネチルアミン β-フェニルメタンフェタミンベンフルオレックスベンツフェタミン BDB ボー 3-ベンズヒドリルモルホリン BPAP カンフェタミンカティーンクロルフェンテルミンシロバミンシナメドリンクレンブテロールクロベンゾレックスクロフォレックスクロルテルミンシペナミン D-デプレニルデノパミンジメトキシアンフェタミンジメチルアンフェタミンドブタミン DOPA（デキストロドパ、レボドパ）ドーパミンドペキサミンドロキシドパ EBDB エフェドリンエピネフリンエピニンエタフェドリンエチルノルエピネフリンエチラムフェタミンエチレフリンファムプロファゾンフェンカムファミンフェンカミンフェネチリンフェンフルラミン（デキスフェンフルラミン、レボフェンフルラミン）フェンプロポレックスフェプロシドニンフルドレックス 4-フルオロデプレニルフォルメトレックスフルフェノレックスゲペフリンヘキサプラドール HMMA ホルデニン 4-ヒドロキシアンフェタミン 5-ヨード-2-アミノインダンイボパミンインダニランフェタミンイオフェタミンイソエタリンイソプレナリン L-デプレニル（セレギリン）レフェタミンリスデキサンフェタミンロフォフィン MBDB MDA（テナンフェタミン） MDBU MDEA MDMA（ミドマフェタミン） MDMPEA MDOH MDPR MDPEA メフェノレックスメフェンテルミンメタネフリンメタラミノールメソカルブメタンフェタミン（デキストロメタンフェタミン、レボメタンフェタミン）メトキサミンメトキシフェナミン総合格闘技メトキシフェナミン MMDA MMDMA MMMA モルフォレックス N,α-ジエチルフェニルエチルアミン N,N-ジメチルフェネチルアミンナフチルアンフェタミンニソキセチンノルエピネフリンノルフェネフリンノルフェンフルラミンノルメタネフリン L-ノルプソイドエフェドリンオクトパミンオルシプレナリンオルテタミンオキシフェントレックスオキシロフリン PBA PCA PCMA PHA ペントレックスフェナチンフェンプロメタミンフェンテルミンフェニルアラニンフェニレフリンフェニルプロパノールアミンフォレドリンぴあ PMA PMEA PMMA PPAP プレニラミンプロピルフェタミンプソイドエフェドリン Pyr-AI ロピニロールサルブタモール（レボサルブタモール）シブトラミンソルリアムフェトールシネフリンテオドレナリンティフロレックストラニルシプロミンチラミンチロシンキシロプロパミンジロフラミン
フェニルモルホリン	3-フルオロフェンメトラジンフェンブトラゼートフェンメトラミド G-130 マニファキシンモラゾーンモルフォレックスオキサフロザン PD-128,907 フェンジメトラジンフェンメトラジン 2-フェニル-3,6-ジメチルモルホリンプソイドフェンメトラジンラダファキシン
ピペラジン	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 JJC8-088 ミーOPP MBZP oMPP バノキセリン
ピペリジン	1-ベンジル-4-(2-(ジフェニルメトキシ)エチル)ピペリジン 2-ベンジルピペリジン 2-メチル-3-フェニルピペリジン 3,4-ジクロロメチルフェニデート 4-ベンジルピペリジン 4-フルオロメチルフェニデート 4-メチルメチルフェニデートデソキシピプラドロールジフェメトレックスジフェニルピラリンエチルナフチデートエチルフェニデートメチルナフチデートイソプロピルフェニデート JZ-IV-10 メチルフェニデート（デキスメチルフェニデート）ノカインフェトペランピプラドロールプロピルフェニデートセルデクスメチルフェニデート SCH-5472
フェネチルピロリジン	2-ジフェニルメチルピロリジン 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT ジフェニルプロリノール DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPEP MPHP MPPP MOPVP モップインダピロフェニドン MDPV ナフィロンペップピシロレックスプロリンタンピロバレロン
ラセタム	オキシラセタムフェニルピラセタムフェニルピラセタムヒドラジド
サイケデリックス	2,5-DMA（DOH） 2C-B 2C-D 2C-GN 5-MeO-DiPT 5-MeO-MiPT アリアドネ（4C-DOM; BL-3912; ジモキサミン） ASR-2001 (2CB-5PrO) ドエット DOM ドンドップラー LSD MTFEM
トロパン	4-フルオロトロパコカイン 4'-フルオロコカインアルトロパン（IACFT）ブラソフェンシン CFT（賞金35,428） β-CIT（RTI-55）コカエチレンコカインジクロロパン（RTI-111）ジフルオロピン FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT イオフルパン（¹²³ I）ノルコカインピット PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121（IPCIT） RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 サリチルメチルエクゴニンテソフェンシントロパリル (β-CPT、WIN 35,065-2) トロポキサン WF-23 WF-33
トリプタミン	4-HO-αMT 4-メチル-αET 4-メチル-αMT 5-クロロ-αMT 5-フルオロ-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-フルオロ-αMT 7-メチル-αET αET αMT
その他	2-MDP 3,3-ジフェニルシクロブタナミンアムホネリン酸アミネプチンアミフェナゾールアチパメゾールアトモキセチンベメグライドベンジダミン BTQ BTS 74,398 センタナファジンシクラジンドールクロフェンシクランクロプロパミドクロテタミド D-161 デシプラミンジクロフェンシンジメトカインエファロキサンエタミヴァンフェニソレックスフェンペンタジオールガムフェキシンギルテンシン GSK1360707F GYKI-52895 ヘキサシクロネートイダゾキサンインダノレックスインダトラリン JNJ-7925476 ラザベミドレプタクリンロメバクトン LR-5182 マジンドルメクロフェノキサートメディフォキサミンメフェキサミドメタンネタミンメタスチリドンメチオプロパミンナフチルアミノプロパンネフォパムニケタミドノミフェンシン O-2172 オキサプロチリン PNU-99,194 PRC200-SS ラサギリンラウウォルシン塩化ルビジウムセタジンドールタメトラリンタンダミンチオプロパミンチオチノントラジウム UH-232 ヨヒンビン
ATCコード：N06B

臨床データ

ATCコード	なし
法的地位
法的地位	IP(ポーランド) ^[1]
識別子
IUPAC名 ( RS )-2-ジメチルアミノ-1-フェニルプロパン-1-オン
CAS番号	15351-09-4^はい
PubChem CID	71872
ケムスパイダー	64889^北
ユニイ	04A0P12FH2
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7057650
ECHA 情報カード	100.035.788
化学および物理データ
式	C ₁₁H ₁₅N O
モル質量	177.247 g·mol ⁻¹
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N(C)C
InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3^北キー:KBHMHROOFHVLBA-UHFFFAOYSA-N^北
^北はい（これは何ですか？）（確認）