4-ジメチルアミノフェニルペンタゾール

4-ジメチルアミノフェニルペンタゾール
4-ジメチルアミノフェニルペンタゾール分子
名前
推奨IUPAC名
N , N-ジメチル-4-(1H-ペンタゾール-1-イル)アニリン
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C8H10N6/c1-13(2)7-3-5-8(6-4-7)14-11-9-10-12-14/h3-6H,1-2H3 チェックはい
    キー: OICBARXSRMXZPL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • n1nnnn1-c2ccc(N(C)C)cc2
  • CN(C)c1ccc(cc1)n2nnnn2
プロパティ
C 8 H 10 N 6
モル質量190.210  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールは、5つの窒素原子からなる珍しいペンタゾール環を含む、不安定で爆発性のある化合物です。フェニル環の4-ジメチルアミノ置換基の電子供与効果により、この化合物はフェニルペンタゾールの中でもより安定した化合物の1つとなっています。室温での化学的半減期はわずか数時間ですが、極低温での保存は可能です。この化合物は、他の置換フェニルペンタゾールとともに1956年に初めて合成されました[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 。これらの化合物の不安定性によって必然的に制限されますが、他のさまざまな誘導体の研究が行われてきました [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 [ 9 ] [ 10 ]現在の研究では、ペンタゾール環が金属中心に結合して安定化されるため、これらのペンタゾール誘導体の遷移金属錯体の形成に焦点が当てられています。 [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

参考文献

  1. ^ハウスゲン R、I. ウギ (1956)。 「Stickstoff-Chemie の有機的な問題」。アンゲヴァンテ・ケミー。68 (22): 705–706。Bibcode : 1956AngCh..68..705H。土井：10.1002/ange.19560682212。
  2. ^ Ugi I、R. Huisgen (1958). 「ペンタゾール II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazole」。ケミッシェ ベリヒテ。91 (3): 531–537 .土井: 10.1002/cber.19580910310。
  3. ^ Ugi I、ペリンガー H、ペリンガー L. ペンタゾール III。クリスタリシエテ アリールペンタゾール。ケミッシェ・ベリヒテ1958; 98:2324-2329、
  4. ^ John D. WallisとJack D. Dunitz (1983). 「全窒素芳香族環系：4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールの構造研究」Journal of the Chemical Society, Chemical Communications : 910–911 .
  5. ^ Butler RN, Collier S, Fleming AF (1996). 「ペンタゾール：いくつかの1-アリールペンタゾールのプロトンおよび炭素13 NMRスペクトル：アリールペンタゾール系の分解速度とメカニズム」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (5): 801. doi : 10.1039/P29960000801 .
  6. ^ Butler RN, Fox A, Collier S, Burke LA (1998). 「ペンタゾール化学：-80℃におけるアリールジアゾニウムクロリドとアジドイオンの反応機構：アリールペンタゾールの協奏的形成と段階的形成、ペンタゼン中間体の検出、1Hおよび15N NMR実験と第一原理理論による研究」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (10): 2243– 2248. doi : 10.1039/A804040K .
  7. ^ Benin V, Kaszynski P, Radziszewski JG (2002年2月). 「アリールペンタゾールの再考：4-ヒドロキシフェニルペンタゾールと4-オキソフェニルペンタゾールアニオンの実験的および理論的研究」. The Journal of Organic Chemistry . 67 (4): 1354–8 . doi : 10.1021/jo0110754 . PMID 11846686 . 
  8. ^ Carlqvist P, Östmark H, Brinck T (2004). 「アリールペンタゾールの安定性」. The Journal of Physical Chemistry A. 108 ( 36): 7463. Bibcode : 2004JPCA..108.7463C . doi : 10.1021/jp0484480 .
  9. ^ 「ペンタゾレートアニオンの合成への取り組み」。
  10. ^ David Adam (2001), 「高エネルギー物質としてのハロゲンおよびニトロフェニルアジド誘導体の合成と特性評価」博士論文(PDF)、ルートヴィヒ・マクシミラン大学ミュンヘン
  11. ^ Tsipis AC, Chaviara AT (2004年2月). 「第一列遷移金属ペンタゾラト錯体の構造、エネルギー論、および結合：DFT研究」.無機化学. 43 (4): 1273–86 . doi : 10.1021/ic035112g . PM​​ID 14966962 . 
  12. ^ Burke LA, Fazen PJ (2004). 「化学コミュニケーションのための電子補足情報」. Chemical Communications (9): 1082–3 . doi : 10.1039/B315812H . PMID 15116195 . 
  13. ^ Burke LA, Fazen PJ (2009). 「アリールジアゾニウムとアジドイオンから誘導されるアリールペンタゼンおよびペンタゾールの相互変換反応と窒素脱離反応の相関分析」. International Journal of Quantum Chemistry . 109 (15): 3613. Bibcode : 2009IJQC..109.3613B . doi : 10.1002/qua.22408 .
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