ジニトロオルトクレゾール

ジニトロオルトクレゾール
名前
推奨IUPAC名
2-メチル-3,5-ジニトロフェノール
その他の名前
  • 3,5-ジニトロ-オルト-クレゾール
  • 3,5-ジニトロ-o-クレゾール
  • DNOC
  • 2-メチル-3,5-ジニトロフェノール
  • 3,5-ジニトロ-2-ヒドロキシトルエン
  • 民主党全国大会
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3
  • [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C
プロパティ
C 7 H 6 N 2 O 5
モル質量198.134  g·mol −1
外観 黄色の固体[ 1 ]
臭い無臭[ 1 ]
密度1.58 g/cm 3
融点86.5℃（187.7℉; 359.6K）
沸点312℃（594°F; 585K）
0.01% (20℃) [ 1 ]
蒸気圧0.00005 mmHg (20°C) [ 1 ]
危険
引火点不燃性[ 1 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
7 mg/kg（経口、ラット）50 mg/kg（経口、ネコ）21 mg/kg（経口、マウス）24.6 mg/kg（経口、ウサギ）24.6 mg/kg（経口、モルモット）31 mg/kg（経口、ラット）[ 2 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 0.2 mg/m 3 [皮膚] [ 1 ]
REL（推奨）
TWA 0.2 mg/m 3 [皮膚] [ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
5 mg/m 3 [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ジニトロオルトクレゾール（DNOC）は、構造式CH 3 C 6 H 2 (NO 2 ) 2 OHの有機化合物です。黄色の固体で、水にはほとんど溶けません。人体に対して極めて有毒であり、かつては除草剤や殺虫剤として使用されていました。

準備

この化合物は、 o-クレゾールのジスルホン化によって製造される。得られたジスルホン酸塩を硝酸で処理するとDNOCが得られる。メチル基がsec-ブチル基（ジノセブ）、tert-ブチル基（ジノテルブ）、1-メチルヘプチル基（ジノカプ）に置換されたものなど、様々な関連誘導体が知られている。これらは、アルキルフェノールの直接ニトロ化によって製造される。[ 3 ]

アプリケーションと安全性

DNOCは分離剤であり、アデノシン三リン酸（ATP）の生成を阻害するため[ 4 ] [ 5 ]、人体にとって非常に有毒です。[ 6 ]

DNOCは最も古く開発された農薬の一つで、1890年代から殺虫剤として、 1930年代から除草剤として使用されていました。 [ 7 ]アメリカ合衆国では1991年に農薬としての使用が禁止されました。[ 6 ]

ジニトロオルトクレゾールの摂取やその他の曝露による中毒の症状には、錯乱、発熱、頭痛、息切れ、発汗などがあります。[ 8 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0234」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ 「ジニトロ-o-クレゾール」 .生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH） . 国立労働安全衛生研究所（NIOSH） . 2014年12月4日. 2015年3月17日閲覧.
  3. ^ジェラルド・ブース (2007). 「芳香族ニトロ化合物」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 .
  4. ^ Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). 「3,5-ジニトロ-オルト-クレゾールの毒性に関するいくつかの観察」 .職業環境医学. 8 (4): 226. doi : 10.1136/oem.8.4.226 . PMC 1037342. PMID 14878957 .  
  5. ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). 「ジニトロ-オルト-クレゾールによる中毒；ヒトボランティアに経口投与したジニトロ-オルト-クレゾールの影響に関するいくつかの観察」 . British Medical Journal . 2 (4722): 13–6 . doi : 10.1136/bmj.2.4722.13 . PMC 2069381. PMID 14839311 .  
  6. ^ a b「4,6-ジニトロ-o-クレゾール（DNOC）（塩を含む）」（PDF） .環境保護庁. 2023年12月14日閲覧。
  7. ^ Biegaǹska, Jolanta (2005年2月1日). 「爆轟燃焼による4,6-ジニトロ-o-クレゾール廃農薬の中和」.環境科学技術. 39 (4): 1190–1196 . doi : 10.1021/es035327p .
  8. ^ 「化学中毒 - ジニトロクレゾールの症状、診断、治療、原因 - RightDiagnosis.com」。www.rightdiagnosis.com。
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