2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン

ドン
臨床データ
その他の名前DON; 2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン; 4-ニトロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン
投与経路口頭[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
薬物クラスセロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、興奮剤
ATCコード
  • なし
薬物動態データ
作用発現1時間以上[ 1 ] [ 3 ]
作用持続時間8～15時間[ 1 ] [ 4 ] [ 3 ]
識別子
  • 1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 11 H 16 N 2 O 4
モル質量240.259  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点206～207℃（403～405°F）（塩酸塩）231～232℃（（R）-異性体）[ 1 ]
  • COc1cc(c(cc1CC(C)N)OC)N(=O)=O
  • InChI=1S/C11H16N2O4/c1-7(12)4-8-5-11(17-3)9(13(14)15)6-10(8)16-2/h5-7H,4,12H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:JQJRESSXOVAECC-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン（DON）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーに属する幻覚剤です。[ 1 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 3 ] DOBなどの関連薬物とは異なり、顕著な幻覚作用とアンフェタミン様興奮作用の両方をもたらします。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]この薬は経口摂取されます。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

セロトニン5-HT 2受容体作動薬として作用し、セロトニン5-HT 2A受容体も作動薬として作用する。[ 5 ]この薬は動物実験で幻覚剤のような効果を示す。[ 6 ]

DONは1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって初めて科学文献に記載されました。 [ 7 ]その特性とヒトへの影響は1980年代半ばにフアン・セバスチャン・ゴメス・ジェリアとその同僚によって記載されました。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]その後、この薬物はアレクサンダー・シュルギンによって1991年の著書PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）でレビューされました。[ 1 ] DONは2000年代後半までに日本では新しいデザイナードラッグとして発見されました。 [ 8 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』の中で、DONの服用量は経口で3.0～4.5 mg 、持続時間は8～15時間としている。[ 1 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 3 ] 3 mgの服用量では主に覚醒剤のような効果が得られ、4.5 mgの服用量では完全な幻覚作用が得られた。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]効果の発現は1時間強であった。[ 1 ] [ 3 ]幻覚作用の持続時間は約8時間、刺激の持続時間は少なくとも14時間であったが、人によっては幻覚作用がより長く持続した。[ 3 ]       

この薬物の作用としては、色覚の増強、強烈な幻覚、聴覚の歪み、強いアンフェタミン様刺激、頻繁な運動欲求、不安、胃けいれん、軽度の低体温、およびほとんどまたは全くない身体的倦怠感があると報告されている。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]強力な刺激成分が追加されていることを除けば、DOBと非常によく似た質的作用があると言われている。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]顕著な刺激作用のため、DONは不快で洞察に満ちた経験の可能性が低く、したがってレクリエーションとしての可能性が高いという仮説が立てられた。[ 1 ] [ 2 ]

相互作用

薬理学

薬力学

DONはセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体部分作動薬として作用するが、他のDOx薬に比べると効力と効果ははるかに低い。 [ 5 ]また、セロトニン5-HT 2B受容体部分作動薬でもある。[ 9 ]以前の研究では、セロトニン5-HT 2および5-HT 1受容体を含むセロトニン受容体への親和性も報告されている。[ 10 ] [ 11 ]モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）としては不活性である。[ 4 ]この薬は、げっ歯類で幻覚剤のような効果の行動的代理である頭部けいれん反応を引き起こす。[ 6 ]このアッセイではDOMと同様の効力と効果を示している。[ 6 ]

化学

DONは、一般にα-メチルフェネチルアミン、またはアンフェタミンとして知られる化合物の一種であり、完全な化学名は1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)プロパン-2-アミンである。[ 1 ] [ 4 ] DONには立体中心がある。[ 4 ]

プロパティ

DONは比較的親水性の高い化合物である。[ 3 ]

合成

DONの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [ 4 ]

類似品

DONの類似体には、 2C-N、2C-CN、DOMやDOBなどの他のDOx薬などがあります。[ 1 ]

歴史

DONは1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって初めて科学文献に記載されました。 [ 7 ]その特性とヒトへの影響は1986年と1987年にフアン・セバスチャン・ゴメス・ジェリアとその同僚によって記載されました。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]その後、この薬物はアレクサンダー・シュルギンによって1991年の著書PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）でレビューされました。[ 1 ] DONは2008年か2009年までに日本で新しいデザイナードラッグとして発見されました。 [ 8 ]

社会と文化

カナダ

DONは、カナダではフェネチルアミン全面禁止法に基づいて規制物質となっている。 [ 12 ]

イギリス

PiHKALとTiHKALの目次がスケジュールに追加された 後、 DON は英国薬物乱用法で規制される薬物のクラス A 薬物としてリストされています。

アメリカ合衆国

DONはアメリカ合衆国では明確に規制されている物質ではない。[ 4 ]しかし、 DOMやDOBと構造や作用が非常に似ているため、DONの所持や販売は連邦類似物質法に基づいて訴追される可能性がある。

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s tシュルギン・A、シュルギン・A（1991年9月）。『PiHKAL：化学のラブストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 .DONエントリ
  2. ^ a b c d e f g h i j k Gómez-Jeria, JS; Cassels, BK; Clavijo, R; Vargas, V; Quintana, R; Saavedra-Aguilar, JC. (1986). 新規幻覚剤1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)-2-アミノプロパン (DON) の分光学的特性評価. Microgram 19 (11), 153–161. https://isomerdesign.com/bitnest/external/Microgram/19.11「ここでは、4.5 mgの硝酸DONを摂取すると、文献（10,11）に記載されている標準的な効果が得られると言える。DONとその4-Br類似体（008）の唯一の質的な違いは、DONがアンフェタミンを彷彿とさせる非常に強い刺激作用を有することである。この作用は、洞察力に富んだ、ひいては潜在的に不快な体験の発生率を低下させるようであり、そのため、違法な娯楽用薬物として市場に流通する可能性が高いと考えられる。」
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o Gomez -Jeria JS, Cassels BK, Saavedra-Aguilar JC (1987). 「幻覚剤 (±)-1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)-2-アミノプロパン (DON) の量子化学および実験的研究」 . European Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 433– 437. doi : 10.1016/0223-5234(87)90032-8 .硝酸塩 (±)-DONは、精神活性物質の作用に精通した8名の健常者ボランティアによって、公表された手順 [17] に従って予備スクリーニングにかけられました。有効投与量が確立されると、被験者の数は合計 16 名（男性 12 名、女性 4 名、年齢 21〜51 歳）に増加され、合計 30 回の試験が行われました。[...] 被験者は各セッションの終了時に体験について説明するよう求められました。[...] DON は、脂溶性が比較的低いために CNS に効率的に到達することができないというのでなければ、強力な幻覚剤となる可能性があります。ラセミ硝酸塩の合計 2 mg（6.6 μmol）を急性経口投与すると、1 時間強でアンフェタミン様の刺激状態になります。3 mg（10 μmol）を摂取すると、これらの症状は維持されますが、胃のけいれんや不安が現れ、被験者は全般的な感覚が幻覚体験の始まりを示唆していると述べています。総量4.5mg（15μmol）では、倦怠感は最小限または消失し、サイケデリック（精神異常誘発性ではない）状態が出現します。この状態では、強烈な幻覚、色覚の増強、軽度の高体温、そしてしばしば身体活動への欲求が見られます。視覚的、そして時には聴覚的な歪みは約8時間持続し、アンフェタミン様刺激は通常少なくとも14時間持続しますが、被験者の中にはより長く持続するサイケデリック体験を報告した人もいます。
  4. ^ a b c d e f g h Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
  5. ^ a b Acuña-Castillo C, Villalobos C, Moya PR, Sáez P, Cassels BK, Huidobro-Toro JP (2002年6月). 「一連のフェニルイソプロピルアミン／フェニルエチルアミンペアの5-HT(2A)および5-HT(2C)受容体に対する効力と効果の差異」 . British Journal of Pharmacology . 136 (4): 510– 519. doi : 10.1038/sj.bjp.0704747 . PMC 1573376. PMID 12055129 .  
  6. ^ a b c Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」 . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  7. ^ a b Coutts RT, Malicky JL (1973年5月1日). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-2-アミノプロパン (DOM) の類似体の合成」 . Canadian Journal of Chemistry . 51 (9): 1402– 1409. doi : 10.1139/v73-210 . ISSN 0008-4042 . 2025年11月27日閲覧。 
  8. ^ a b内山尚文・宮澤尚文・河村正人・花尻諒・合田雄一（2010年2月）「2008年度購入製品から検出された新規流通デザイナードラッグの分析」薬学雑誌. 130 ( 2 ): 263– 270. doi : 10.1248/yakushi.130.263 . PMID 20118651 . 
  9. ^ Hemanth P, Nistala P, Nguyen VT, Eltit JM, Glennon RA, Dukat M (2023). 「4-置換2,5-ジメトキシフェニルイソプロピルアミン類似体の5-HT 2Aおよび5-HT 2Bセロトニン受容体への結合および機能的構造活性類似性」 . Frontiers in Pharmacology . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .  
  10. ^ Glennon RA (1987年1月). 「中枢セロトニン受容体を標的とした医薬品研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 30 (1): 1– 12. doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362.表II .選択されたフェンアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性 
  11. ^ Shannon M, Battaglia G, Glennon RA, Titeler M (1984年6月). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパン(2,5-DMA)の誘導体の5-HT1および5-HT2結合特性」. European Journal of Pharmacology . 102 (1): 23– 29. doi : 10.1016/0014-2999(84)90333-9 . PMID 6479216 . 
  12. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
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