エンブトラミド
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| 臨床データ | |
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| 商号 | エンブタン |
| AHFS / Drugs.com | 国際的な医薬品名 |
| 投与経路 | 静脈内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 | |
| PubChem CID | |
| ドラッグバンク | |
| ケムスパイダー | |
| ユニイ | |
| ケッグ | |
| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| ECHA 情報カード | 100.036.149 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 17 H 27 N O 3 |
| モル質量 | 293.407 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
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| （確認する） | |
エンブトラミド（INN、USAN、BAN、ブランド名エンブタン）は、 GHBと構造的に関連する強力な鎮静剤です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 1958年にヘキストAGによって開発され[ 4 ] 、全身麻酔剤として調査されましたが、治療濃度域が非常に狭く、50 mg/kgの投与量で効果的な鎮静効果が得られ、75 mg/kgの投与量で致死的であることがわかりました。強力な鎮静効果とともに、エンブトラミドは呼吸抑制や心室性不整脈も引き起こします。これらの特性のため、麻酔薬として医療用途に採用されることはなく、この目的では危険すぎると考えられていました。代わりに獣医学では安楽死、主に犬の安楽死に使用されています。
エンブトラミドは、トリブテームというブランド名で配合剤とされており、クロロキンとリドカインも含まれています。[ 5 ]
エンブトラミドは、主に大型家畜ではなくペットとして飼われている小動物など、様々な動物の安楽死に使用されます。安楽死させる動物に著しい苦痛を与える可能性があるため[ 6 ] 、ペントバルビタールなど、この目的で使用されていた従来の薬剤よりも非人道的である可能性があります。しかし、特にトリブテーム配合剤では、バルビツール酸系薬剤よりも乱用される可能性が低いため、娯楽目的の乱用には転用されにくいと考えられます。[ 7 ]ただし、エンブトラミドは、入手可能な人々によって自殺に使用されたとの報告があり[ 8 ] [ 9 ] 、2006年に米国でスケジュールIIIの薬物リストに非麻薬として追加され、ベンゾジアゼピン、バルビツール酸系薬剤、その他の鎮静催眠薬などの抑制剤と同じ分類になっています。[ 10 ]
化学
エンブトラミドは、天然神経伝達物質であるガンマヒドロキシ酪酸（GHB）と構造的に類似していることから、GHBの類似体と考えられています。GHBは、ナルコレプシーやアルコール離脱症状の治療など、医療用途で知られています。しかし、娯楽目的で使用されることから、多くの国で規制薬物に指定されています。エンブトラミドの類似体としての地位は、誤用や乱用を防ぐための規制と使用管理の観点から重要です。
合成
(3-メトキシフェニル)アセトニトリル( 1 )を臭化エタンでアルキル化すると、2-エチル-2-(3-メトキシフェニル)ブタンニトリル( 2 )が得られる。水素化ホウ素ナトリウムを用いてニトリル基を還元すると、2-エチル-2-(3-メトキシフェニル)ブタン-1-アミン( 3 )が得られる。γ-ブチロラクトン(GBL)との反応によるアミド形成により、エンブトラミド( 4 )が合成される。
参考文献
- ^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 482–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ Morton IK, Hall JM (1999年10月31日).薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 108–. ISBN 978-0-7514-0499-9。
- ^ Peterson ME, Talcott PA (2013年8月7日).小動物毒性学. エルゼビア・ヘルスサイエンス. pp. 315–. ISBN 978-0-323-24198-4。
- ^ US 3045043、Schmitt K、Henning I、Lindner E、Ott H、「新規γ-ヒドロキシカルボン酸アミドおよびその製造方法」、1962年7月17日発行、Hoechst AGに譲渡
- ^ 「トリブタム安楽死溶液」（PDF） .情報公開法要約 NADA 141-245 . 米国食品医薬品局（FDA）. 2017年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
- ^ヘレブレーカーズ LJ、バウマンズ V、ベルテンス AP、ハートマン W (1990 年 7 月)。 「[ペットや実験動物の人道的殺害のための T61 の使用]」。Tijdschrift voor Diergeneeskunde (オランダ語とフラマン語)。115 (13): 625–32 . PMID 2371711。
- ^ 「DEAがエンブトラミドをスケジュールIII規制物質としてリストアップ」 。2012年3月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Smith RA, Lewis D (1989年8月). 「T-61摂取による自殺」.獣医学およびヒト毒性学. 31 (4): 319–20 . PMID 2815545 .
- ^ Kintz P, Cirimele V, Ludes B (2002年10月). 「獣医用医薬品T-61による死亡例における血液検査」 . Journal of Analytical Toxicology . 26 (7): 529–31 . doi : 10.1093/jat/26.7.529 . PMID 12423012 .
- ^ 「DEAがエンブトラミドをスケジュールIII規制物質に指定」アメリカ獣医医学会誌229 (9): 1358. 2006年11月. PMID 17139797. 2021年11月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年8月7日閲覧。
- ^ Schmitt Karl他、米国特許第3,045,043号（1962年、Hoechst Ag）。
- ^ Karl Schmitt他 GB1002436 (1965年Hoechst AGへ)。
- ^ “science24.com - 軽度条件下でのエンブトラミドの合成” . science24.com . 2023年5月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年5月19日閲覧。
