3-メトキシチラミン

3-メトキシチラミン
3-メトキシチラミンの骨格式
3-メトキシチラミン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
4-(2-アミノエチル)-2-メトキシフェノール
その他の名前
3- O-メチルドーパミン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.122.789
メッシュ3-メトキシチラミン
ユニイ
  • InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 ☒北
    キー: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3
    キー: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB
  • COc1cc(ccc1O)CCN
プロパティ
C 9 H 13 NO 2
モル質量167.21 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

3-メトキシチラミン（3-MT ）は、 3-メトキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミンとしても知られ、ヒトの微量アミンであり、モノアミン神経伝達物質ドーパミンの主代謝物です。[ 1 ] [ 2 ]これは、カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）という酵素によってドーパミンにメチル基が導入されることによって生成されます。3-MTは、モノアミン酸化酵素（MAO）によってさらに代謝されてホモバニリン酸（HVA）となり、通常は尿中に排泄されます。

発生

3-メトキシチラミンは、ウチワサボテン（オプンティア属）に天然に存在し[ 3 ] 、サボテン科全体に広く分布しています[ 4 ]。また、ニコチアナ属のクラウンゴールにも含まれていることが報告されています[ 5 ]。

ヒトにおいて、3-メトキシチラミンはドーパミンの代謝物として存在する微量アミンである。[ 1 ]

カテコールアミンと微量アミンの生合成の図
上の画像にはクリック可能なリンクが含まれています
ヒトでは、カテコールアミンおよびフェネチルアミン作動性微量アミンは、アミノ酸L-フェニルアラニンから生成されます。

生物活性

3-MTは当初生理学的に不活性であると考えられていましたが、その後、げっ歯類およびヒトのTAAR1のアゴニストとして作用することがわかりました。[ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] 3-MTはマウスで弱い運動亢進を誘発することができ、この効果はTAAR1ノックアウトマウスでは部分的に減弱します。[ 2 ] [ 10 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c Khan MZ, Nawaz W (2016年10月). 「ヒト微量アミンとヒト微量アミン関連受容体（hTAAR）の中枢神経系における新たな役割」. Biomed. Pharmacother . 83 : 439–449 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . PMID  27424325 .
  2. ^ a b c Miller GM (2011年1月). 「モノアミントランスポーターとドーパミン作動性活性の機能的制御における微量アミン関連受容体1の新たな役割」 . Journal of Neurochemistry . 116 (2): 164– 176. doi : 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x . PMC 3005101. PMID 21073468.これらのデータは、 TAAR1がドーパミン神経伝達のダウンモジュレーションを介して運動活動を抑制する（Lindemann et al. 2008）、そしてTAAR1阻害の決定的な効果はドーパミンニューロンの発火率の純増加である（Bradaia et al. 2009）という仮説を支持している。しかし、Sotnikova et al. による最近の研究では、TAAR1がドーパミン神経伝達のダウンモジュレーションを介して運動活動を抑制するという仮説が支持されている。 (2010)は、ドーパミンの主要細胞外代謝物である3-メトキシチラミンがラットTAAR1のアゴニスト（Bunzow et al. 2001）であること、そして正常マウスにおいて軽度の活動亢進を誘発し、ドーパミンを急激に欠乏させた正常マウスにおいて一連の異常な不随意運動を誘発すること、そしてこれらの作用がTAAR1ノックアウトマウスでは減弱することを報告している。これらのデータは、TAAR1の活性化が運動活動を刺激する可能性を示唆している。これらのデータは、TAAR1の神経生物学における複雑性を示しており、その複雑さは未だ十分に解明されていない。  
  3. ^ Neuwinger HD (1996). 「サボテン科」 .アフリカ民族植物学：毒物と薬物：化学、薬理学、毒物学. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2。2009 年 6 月 12 日にGoogle ブック検索から取得。
  4. ^ Smith TA (1977). 「植物中のフェネチルアミンおよび関連化合物」.植物化学. 16 (1): 9– 18. Bibcode : 1977PChem..16....9S . doi : 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
  5. ^ Mitchell SD, Firmin JL, Gray DO (1984). 「クラウンゴール腫瘍およびその他の未分化植物組織における3-メトキシチラミンレベルの上昇」 . Biochem . J. 221 ( 3): 891–5 . doi : 10.1042/bj2210891 . PMC 1144120. PMID 6477503 .  
  6. ^ Broadley KJ (2010年3月). 「微量アミンおよびアンフェタミンの血管への影響」.薬理学と治療学. 125 (3): 363– 375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 . 
  7. ^ Lindemann L, Hoener MC (2005年5月). 「新規GPCRファミリーに触発された微量アミンのルネサンス」. Trends in Pharmacological Sciences . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 . 
  8. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014年2月). 「脳内CYP2Dの内因性基質」. European Journal of Pharmacology . 724 : 211–218 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . 
  9. ^ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). 「ドーパミン代謝物3-メトキシチラミンは神経調節物質である」 . PLOS ONE . 5 (10) e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S . doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID 20976142 .  
  10. ^ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, Masri B, Zhang X, Salahpour A, Barak LS, Caron MG, Gainetdinov RR (2010年10月). 「ドーパミン代謝物3-メトキシチラミンは神経調節物質である」 . PLOS ONE . 5 (10) e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S . doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID 20976142 .  
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