グリシン

グリシン[1]
中性グリシンの骨格式
両性イオングリシンの骨格式
両性イオン固体構造のボール・スティックモデル
気相構造の空間充填モデル
両性イオン固体構造の空間充填モデル
名前
IUPAC名
グリシン
IUPAC体系名
アミノ酢酸[2]
その他の名前
  • 2-アミノエタン酸
  • グリココール
  • グリシン酸
  • ジカルバミン酸
識別子
  • 56-40-6 チェックはい
  • 6000-43-7 ( HCl 塩) チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • 双性イオン：インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
略語グリシン、G
チェビ
  • チェビ:15428 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL773 チェックはい
ケムスパイダー
  • 730 チェックはい
  • 20944
ドラッグバンク
  • DB00145 チェックはい
ECHA 情報カード100.000.248
EC番号
  • 200-272-2
  • 227-841-8
E番号E640 （風味増強剤）
  • 727
ケッグ
  • D00011 チェックはい
  • 750
  • 22316
ユニイ
  • TE7660XO1C チェックはい
  • 225ZLC74HX チェックはい
  • DTXSID9020667
  • InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) チェックはい
    キー: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
    キー: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
プロパティ
C 2 H 5 N O 2
モル質量75.067  g·mol −1
外観白色固体
密度1.1607 g/cm 3 [3]
融点233℃（451°F; 506K）（分解）
249.9 g/L (25℃) [4]
溶解度ピリジン に溶ける、エタノール
にやや溶ける、エーテルに溶けない
酸性度（ p Ka ）2.34（カルボキシル）、9.6（アミノ）[5]
磁化率（χ）
−40.3·10 −6 cm 3 /モル
薬理学
B05CX03 ( WHO )
危険
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
2600 mg/kg（マウス、経口）
補足データページ
グリシン（データページ）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？）チェックはい☒北
グリシンボール＆スティックモデルスピニング

グリシン（記号GlyまたはG ; [6] / ˈ ɡ l aɪ s iː n / ⓘ [7]2H5NO2の有機化合物であり、側鎖に水素原子を1つ持つことで特徴付けられる、アミノ酸のタンパク質構成アミノ酸の1つであるあらゆる生命のタンパク質の基本的な構成要素でありコドン（GGU、GGC、GGA、およびGGG）によってコードされています。[8][9]キラルではない唯一の一般的なアミノ酸であり、鏡像と重ね合わせることができます。[10][11]

体内で、グリシンはいくつかの重要な役割を果たしている。その小さくて柔軟な構造は特定のタンパク質構造の形成に不可欠であり、最も顕著なのはコラーゲンにおいてで、グリシンはアミノ酸含有量の約35%を構成し、コラーゲンの三重らせんの緊密なコイル形成を可能にしている。[8] [12]グリシンは、タンパク質の二次構造において、ランダムコイルではなくαヘリックスの形成を阻害する。[ 13]構造上の役割以外に、グリシンは中枢神経系、特に脊髄と脳幹において抑制性神経伝達物質として機能し、 [14]運動信号と感覚信号の調節に役立つ。グリシンシグナル伝達の阻害は重篤な神経疾患や運動機能障害につながる可能性がある。[15]例えば、破傷風毒素はグリシンの放出を阻害することで痙性麻痺を引き起こす。[16]また、血液中のヘムを形成するポルフィリンやDNAやRNAを構築するために使用されるプリンなど、他の重要な生体分子の合成のための重要な前駆体としても機能します。[8]

グリシンは白色で甘い結晶性固体で、ギリシャ語の「glykys」（ギリシャ語：γλυκύς）つまり「甘い」に由来する。[17] [7]体内で合成できるが、食物からも摂取でき、工業的には化学合成によって生産され、食品添加物、栄養補助食品、除草剤グリホサートなどの製品の製造における中間体として利用されている。[18]水溶液中では、グリシンは主に両性イオン（H 3 N + CH 2 COO -）として存在する。これは正と負の両方の電荷を持つ極性分子であり、水に非常に溶けやすい。[19]また、側鎖が最小限であるため、疎水性環境にも適合する。[20]

歴史と語源

グリシンは1820年、フランスの化学者アンリ・ブラコノーがゼラチンを硫酸で煮沸して加水分解した際に発見されました。[21]彼は当初それを「ゼラチン糖」と呼びましたが、[22] [23]フランスの化学者ジャン＝バティスト・ブッサンゴーは1838年にグリシンに窒素が含まれていることを示しました。[24] 1847年、当時ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒの弟子であったアメリカの科学者エベン・ノートン・ホースフォードは「グリココール」という名称を提案しました。[25] [26]しかし、スウェーデンの化学者ベルセリウスは1年後に、より簡略化された現在の名前を提案しました。[27] [28]この名称はギリシャ語のγλυκύς「甘い味」に由来しています[29] （これはまた、糖タンパク質やグルコースなどの接頭辞グリコ-やグルコ-にも関連しています）。 1858年、フランスの化学者オーギュスト・カウールはグリシンが酢酸のアミンであると判定しました。[30]

生産

グリシンは加水分解タンパク質から単離できるが、化学合成の方が簡便であるため、この方法は工業生産には使用されていない。[31] 2つの主な方法は、クロロ酢酸とアンモニアをアミノ化してグリシンと塩酸を得る方法[32]と、ストレッカーアミノ酸合成法[33]である。後者は米国と日本で主流の合成方法である。[34]この方法で年間約1万5千トンが生産されている。[35]

グリシンは、 EDTAの合成において、副産物であるアンモニアの反応から生じる不純物としても生成される。[36]

化学反応

グリシンの最も重要な性質は酸塩基特性です。水溶液中では、グリシンは両性です。pHが2.4未満では、グリシニウムと呼ばれるアンモニウムカチオンに変換されます。pHが約9.6を超えると、グリシン酸に変換されます。

グリシンは多くの金属イオンに対して二座配位子として機能し、アミノ酸錯体を形成する。[37]典型的な錯体はCu(グリシン) 2、すなわちCu(H2NCH2CO2 ) 2であり、シス異性体とトランス異性体の両方が存在する。[38] [39]

グリシンは二官能性分子であるため、多くの試薬と反応します。これらの反応は、窒素中心反応とカルボキシル中心反応に分類できます。

酸塩化物を用いると、グリシンは馬尿酸[40]やアセチルグリシン[41]などのアミドカルボン酸に変換されます。亜硝酸を用いるとグリコール酸が得られます（van Slyke法）。ヨウ化メチルを用いると、アミンは四級化され、天然物であるトリメチルグリシンが得られます。

H
3北+
CH
2最高執行責任者−
+ 3 CH 3 I → (CH
3）
3北+
CH
2最高執行責任者−
 + 3 こんにちは

グリシンはグリシルグリシンの形成から始まり、それ自体と縮合してペプチドを与える：[42]

2時間
3北+
CH
2最高執行責任者−
 → H
3北+
CH
2コンチ
2最高執行責任者−
 + H 2 O

グリシンまたはグリシルグリシンの熱分解により、環状ジアミドである2,5-ジケトピペラジンが得られる。 [43]

グリシンはアルコールとエステルを形成します。グリシンメチルエステル塩酸塩のように、グリシンは塩酸塩として単離されることが多いです。そうでない場合、遊離エステルはジケトピペラジンに変換される傾向があります。

代謝

生合成

グリシンは体内で生合成されるため、厳密にはヒトの食生活に必須ではありません。しかし、生合成される量がすべての代謝用途に十分ではないため、準必須脂肪酸と考えられています。[44]

セリンは3-ホスホグリセリン酸から得られるアミノ酸セリンから合成されます。ほとんどの生物では、セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼという酵素が、補因子ピリドキサールリン酸を介してこの変換を触媒します。[45]

セリン +テトラヒドロ葉酸→ グリシン + N 5 , N 10 -メチレンテトラヒドロ葉酸+ H 2 O

大腸菌では、葉酸を標的とする抗生物質が活性テトラヒドロ葉酸の供給を枯渇させ、結果としてグリシンの生合成を停止させます。[46]

脊椎動物の肝臓では、グリシン合成はグリシン合成酵素（グリシン分解酵素とも呼ばれる）によって触媒される。この変換は容易に可逆的である：[45]

CO 2 + NH+4
​+ N 5 , N 10 -メチレンテトラヒドロ葉酸 + NADH + H + ⇌ グリシン + テトラヒドロ葉酸 + NAD +

グリシンはセリンから合成されるだけでなく、肝臓や腎臓の臓器間代謝を介してトレオニン、コリン、ヒドロキシプロリンからも生成されます。 [47]

劣化

グリシンは3つの経路で分解されます。動物や植物で主に用いられる経路は、前述のグリシン合成酵素経路の逆経路です。この文脈では、関与する酵素系は通常、グリシン分解系と呼ばれます。[45]

グリシン + テトラヒドロ葉酸 + NAD + ⇌ CO 2 + NH+4
​+ N 5 , N 10 -メチレンテトラヒドロ葉酸 + NADH + H +

2番目の経路では、グリシンは2段階で分解されます。最初の段階は、セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによるセリンからのグリシン生合成の逆反応です。その後、セリンはセリンデヒドラターゼによってピルビン酸に変換されます。[45]

3番目の分解経路では、グリシンはD-アミノ酸酸化酵素によってグリオキシル酸に変換されます。その後、グリオキシル酸は肝臓の乳酸脱水素酵素によってNAD +依存性反応でシュウ酸に酸化されます。[45]

グリシンの半減期と体内からの排出は、投与量によって大きく異なります。[48]ある研究では、半減期は0.5時間から4.0時間の間でした。[48]

生理機能

グリシンの主な機能は、タンパク質の前駆体として機能することです。ほとんどのタンパク質は少量のグリシンしか含みませんが、コラーゲンは例外で、約35%のグリシンを含みます。これは、ヒドロキシプロリンと結合してコラーゲンのらせん構造を形成する際に、周期的に繰り返される役割を果たすためです。[45] [49]遺伝コードでは、グリシンはGGで始まるすべてのコドン、すなわちGGU、GGC、GGA、GGGによってコードされています。[9]

生合成中間体として

高等真核生物では、ポルフィリンの重要な前駆体であるδ-アミノレブリン酸は、 ALA合成酵素によってグリシンとスクシニルCoAから生合成される。グリシンはすべてのプリンの中心的なC 2 Nサブユニットを構成する。[45]

神経伝達物質として

グリシンは中枢神経系、特に脊髄、脳幹、網膜に存在する抑制性神経伝達物質である。グリシン受容体が活性化されると、塩素がイオンチャネル型受容体を介してニューロンに入り、抑制性シナプス後電位（IPSP）を引き起こす。ストリキニーネはイオンチャネル型グリシン受容体に対して強力な拮抗薬であるのに対し、ビククリンは弱い拮抗薬である。グリシンはグルタミン酸とともにNMDA受容体に対して必須の共作動薬である。脊髄におけるグリシンの抑制的役割とは対照的に、この行動は興奮性の（NMDA）グルタミン酸受容体で促進される。[50]ラットにおけるグリシンのLD 50 は7930 mg/kg（経口）であり、 [ 51 ]通常は過興奮により死に至る。[要出典]

毒素結合剤として

グリシン抱合経路はまだ十分に研究されていない。[52]グリシンは、肝臓において多くの内因性および外因性有機酸の解毒剤として作用すると考えられている。[53] 胆汁酸は通常、水溶性を高めるためにグリシンと抱合される。[54]

人体は安息香酸ナトリウムをグリシンと結合させて馬尿酸を形成し、速やかに排泄します。[55]この代謝経路は、酪酸-CoAリガーゼによる安息香酸の中間体であるベンゾイル-CoAへの変換から始まります。 [ 56]その後、グリシンN-アシルトランスフェラーゼによって馬尿酸に代謝されます。[57]

用途

米国では、グリシンは通常、米国薬局方（USP）グレードとテクニカルグレードの2つのグレードで販売されています。USPグレードの販売は、米国グリシン市場の約80～85%を占めています。静脈注射など、USP基準よりも高い純度が必要な場合は、より高価な医薬品グレードのグリシンを使用できます。テクニカルグレードのグリシンは、USPグレードの基準を満たしているかどうかは問いませんが、金属錯体生成や仕上げ剤などの工業用途向けに低価格で販売されています。[58]

動物と人間の食品

cis -Cu(グリシネート) 2 (H 2 O)の構造[59]

グリシンは、その栄養価から、煎じ薬を除いて食品に広く利用されているわけではありません。食品化学におけるグリシンの役割は、香料としての役割です。グリシンはほのかな甘みがあり、サッカリンの後味を和らげます。また、金属イオンとの錯形成によるものと考えられ、防腐作用も有します。例えば、銅(II)グリシンなどの金属グリシン錯体は、動物飼料のサプリメントとして使用されています。[35]

1971年時点で、米国食品医薬品局は「グリシンとその塩は人間の食品に使用するのに一般的に安全であるとはもはや認識されていない」 [60]とし、特定の条件下でのみグリシンの食品への使用を許可している。[61]

グリシンは寿命を延ばす可能性について研究されてきた。[62] [63]この効果のメカニズムとしては、体内のメチオニンを除去する能力とオートファジーを活性化する能力が提案されている。[62]

化学原料

グリシンは様々な化学製品の合成中間体です。除草剤 グリホサート[64] 、イプロジオン、グリホシン、イミプロトリン、エグリナジン[35]の製造に使用されます。また、チアンフェニコール[65]などの抗生物質の中間体としても使用されます。

実験室研究

グリシンは、タンパク質分析におけるSDS-PAGE法で使用される溶液の重要な成分です。緩衝剤として機能し、pHを維持し、電気泳動中のサンプルの損傷を防ぎます。[66]また、グリシンはウェスタンブロット膜からタンパク質標識抗体を除去するためにも使用され、SDS-PAGEゲルから多数の目的タンパク質をプロービングすることが可能になります。これにより、同一の標本からより多くのデータを取得できるようになり、データの信頼性が向上し、サンプル処理量と必要なサンプル数が削減されます。[67]このプロセスはストリッピングとして知られています。

宇宙での存在

地球外におけるグリシンの存在は、2004年にNASAの宇宙船スターダストがヴィルト2彗星から採取し、その後地球に持ち帰ったサンプルの分析に基づいて、2009年に確認されました。グリシンは、1970年にマーチソン隕石からも確認されていました。 [68]宇宙空間におけるグリシンの発見は、生命の「構成要素」が宇宙全体に広く分布しているという、いわゆるソフト・パンスペルミア仮説を裏付けるものとなりました。 [69] 2016年には、宇宙探査機ロゼッタがチュリュモフ・ゲラシメンコ彗星（67P）内でグリシンを検出したことが発表されました。[70]

太陽系外の星間物質中のグリシンの検出については議論がある。[71]

進化

グリシンは初期の遺伝暗号によって定義されると提案されている。[72] [73] [74] [75]例えば、初期の遺伝暗号のプロトペプチドに似ている可能性のあるタンパク質の低複雑性領域には、グリシンが非常に豊富に含まれている。[75]

食品中への存在

グリシンの食品源[76]
食べ物重量
含有
量
（g/100g）
乾燥無糖ゼラチンパウダー19
スナック、豚皮11.04
ゴマ粉（低脂肪）3.43
飲料、プロテインパウダー（大豆ベース）2.37
種子、ベニバナ種子粉、部分脱脂2.22
肉、バイソン、牛肉など（様々な部位）1.5～2.0
ゼラチンデザート1.96
種子、カボチャ、スカッシュの種子1.82
七面鳥、全種類、背中、肉、皮1.79
鶏肉、ブロイラーまたはフライヤー、肉および皮1.74
豚ひき肉、赤身96%、脂肪4%、調理済み、クランブル1.71
ベーコンとビーフスティック1.64
ピーナッツ1.63
甲殻類、イセエビ1.59
スパイス、マスタードシード、粉末1.59
サラミ1.55
ナッツ、バターナッツ、乾燥1.51
魚、サーモン、ピンク、缶詰、水切り固形物1.42
アーモンド1.42
魚、サバ0.93
シリアル（即席）、グラノーラ、自家製0.81
ネギ（鱗茎と下葉部分）、フリーズドライ0.7
チーズ、パルメザンチーズ（その他）、すりおろし0.56
大豆、緑、調理済み、茹で済み、水切り済み、塩抜き0.51
パン、タンパク質（グルテンを含む）0.47
卵、全卵、調理済み、目玉焼き0.47
豆、白、成熟種子、調理済み、茹で、塩0.38
レンズ豆、成熟した種子、調理済み、茹で、塩0.37

参照

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さらに読む

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ウィキメディア・コモンズには、グリシンに関連するメディアがあります。
  • グリシンMSスペクトル
  • グリシン
  • グリシン分解システム
  • グリシン療法 – 統合失調症治療の新たな方向性？
  • ChemSub Online (グリシン)。
  • NASAの科学者らは、NASAのスターダスト宇宙船が持ち帰ったヴィルト第2彗星のサンプルの中に、生命の基本構成要素であるグリシンを発見した。
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