チオ炭酸
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| 名前 | |
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| IUPAC名 カルボノトリチオ酸 | |
| IUPAC体系名 トリチオ炭酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.008.931 |
| EC番号 |
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| メッシュ | C013321 |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| H 2 CS 3 | |
| モル質量 | 110.21 g·mol −1 |
| 外観 | 赤色の油状液体、黄色の結晶性固体 |
| 密度 | 1.483 g/cm 3（液体） |
| 融点 | −26.8 °C; −16.3 °F; 246.3 K |
| 沸点 | 58℃; 136℉; 331K |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
チオ炭酸は、化学式H 2 CS 3（またはS=C(SH) 2）で表される酸です。これは炭酸H 2 CO 3（またはO=C(OH) 2）の類似体であり、すべての酸素原子が硫黄原子に置き換えられています。不安定で疎水性の赤色の油状液体です。[ 1 ]
モノチオ炭酸O 、 O -酸 S=C(OH) 2、モノチオ炭酸O、 S -酸O=C(OH)(SH) 、ジチオ炭酸O、 S -酸S=C(OH)(SH)およびジチオ炭酸S、S -酸O=C(SH ) 2（チオ炭酸塩を参照）などの硫黄を含む他の炭酸と区別するために、トリチオ炭酸と呼ばれることが多い。
発見と統合
1824年にツァイゼによって最初に簡潔に報告され、その後1826年にベルセリウスによってより詳細に報告されました。 [ 2 ]どちらの場合も、二硫化炭素と水硫化物塩（例えば水硫化カリウム）の作用によって生成されました。[ 3 ]
酸で処理するとチオ炭酸が赤い油として放出されます。
- K 2 CS 3 + 2 HX → H 2 CS 3 + 2 KX
酸とその塩の多くは不安定で、特に加熱すると二硫化炭素を放出して分解します。
- H 2 CS 3 → CS 2 + H 2 S
改良された合成法では、0℃の塩酸にトリチオ炭酸バリウムを添加する。この方法によって得られたサンプルを用いて、多くの測定が行われた。 [ 1 ]
- BaCS 3 + 2 HCl → H 2 CS 3 + BaCl 2
不安定であるにもかかわらず、チオ炭酸の結晶はX線結晶構造解析によって研究されており、中心炭素原子において予想された三方平面分子構造が確認されている。CS結合長は1.69Åから1.77Åの範囲である。[ 4 ]
反応と誘導体
チオ炭酸は酸性で、第一p Kaは約2です。第二p Kaは7近くです。S8を溶解しますが、反応しません。[ 1 ]
トリチオ炭酸の塩とエステルはトリチオ炭酸塩と呼ばれ、チオキサントゲン酸塩と呼ばれることもあります。
チオ炭酸は二官能性試薬と反応して環を形成します。1,2-ジクロロエタンはエチレントリチオカーボネート（S=CS 2 (CH 2 ) 2）を与えます。塩化オキサリルはオキサリルトリチオカーボネート（S=CS 2 (C=O) 2 ）を与えます。
- オキサリルトリチオカーボネート
アプリケーション
チオ炭酸は現在、重要な用途はありません。そのエステルはRAFT重合に使用されます。
参考文献
- ^ a b cガットウ、ゲルハルト; ベーレント、ヴェルナー (1977). 『炭素硫化物とその無機・複合化学』 シュトゥットガルト: ゲオルク・ティーメ. p. 154-6. ISBN 3135262014。
- ^ JJ ベルゼリウス (1826)。「Ueber die Schwefelsalze」 [硫黄塩について]。Annalen der Physik (ドイツ語)。82 (4): 425–458。ビブコード: 1826AnP....82..425B。土井：10.1002/andp.18260820404。
- ^オドナヒュー、アイダ・グィネヴィア;カハン、ゼルダ (1906)。「CLXXIV.—チオ炭酸およびその塩の一部」。Ｊ．Ｃｈｅｍ．社会、トランス。89 : 1812 ～ 1818 年。土井: 10.1039/CT9068901812。
- ^クレブス、B.;ガトー、G. (1965)。 「ユーバー カルコゲノ炭酸塩。XIV. コーレンストフ硫化ビス-(硫化水素) SC(SH) 2および系 H 2 S − CS 2 6 を測定。-100 ″C で結晶構造を測定。」有機体と化学の研究。340 ( 5–6 ): 294–311 .土井: 10.1002/zaac.19653400508。