ハンチエステル

ハンチエステル
名前
その他の名前
ジルジン、1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチル-3,5-ピリジンジカルボン酸ジエチルエステル
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.013.237
EC番号
  • 214-561-6
ユニイ
  • InChI=1S/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3
    キー: LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N
  • CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C
プロパティ
C 13 H 19 N O 4
モル質量253.298  g·mol −1
外観 無色の固体
融点182~183℃(360~361°F、455~456K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

ハンチエステルは、化学式HN(MeC=C(CO 2 Et)) 2 CH 2で表される有機化合物を指します。ここで、Meはメチル(CH 3 )、Etはエチル(C 2 H 5 )です。淡黄色の固体です。この化合物は1,4-ジヒドロピリジンです。1881年にその合成法を報告したアーサー・ルドルフ・ハンチにちなんで命名されました。この化合物は、例えばイミンをアミンに還元するためのヒドリド供与体です。これは、天然に存在するジヒドロピリジンであるNADHの合成類似体です。[ 1 ]

準備

ハンチエステルは、ハンチピリジン合成法で作ることができ、ホルムアルデヒド、2当量のアセト酢酸エチル、酢酸アンモニウムを組み合わせて高収率で生成物が得られます。[ 2 ]

酢酸アンモニウム、アセト酢酸エチル、ホルムアルデヒドによるハンチュ反応
酢酸アンモニウム、アセト酢酸エチル、ホルムアルデヒドによるハンチュ反応

構造

X線結晶構造解析によって確認されたように、ハンチエステルは平面状のC5Nを持つ。[ 3 ]

さらに読む

参照

参考文献

  1. ^ Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). 「ジエチル1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチル-3,5-ピリジンジカルボキシレート」.有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/047084289X.rn01318 . ISBN 978-0471936237
  2. ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). 「1,4-ジヒドロピリジン特権構造の迅速かつ簡便な合成」. Journal of Chemical Education . 87 (6): 628– 630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C . doi : 10.1021/ed100171g .
  3. ^ Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). 「ハイスループットスクリーニングと反応機構研究のためのオンカラム反応セットアップ」. Advanced Synthesis & Catalysis . 357 ( 16–17 ): 3513–3520 . doi : 10.1002/adsc.201500311 .