ヒドロキシフェナメート

ヒドロキシフェナメート
臨床データ

商号	リストカ
法的地位
法的地位	BR :クラスC1（その他の規制物質）^{[ 1 ]}
識別子
IUPAC名 (2-ヒドロキシ-2-フェニルブチル)カルバメート
CAS番号	50勝19敗1分け^はい
PubChem CID	5752
ケムスパイダー	5549
ユニイ	MD0414799X
ケッグ	D04476
チェビ	チェビ:134877
チェムブル	ChEMBL2107215
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40861571
ECHA 情報カード	100.000.016
化学および物理データ
式	C ₁₁H ₁₅N O ₃
モル質量	209.245 g·mol ⁻¹
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CCC(COC(=O)N)(C1=CC=CC=C1)O
InChI InChI=1S/C11H15NO3/c1-2-11(14,8-15-10(12)13)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,14H,2,8H2,1H3,(H2,12,13) キー:WAFIYOULDIWAKR-UHFFFAOYSA-N

ヒドロキシフェナメートまたはオキシフェナメート（商品名：リスチカ）は、カーバメート系の鎮静剤および抗不安薬であり、現在米国では販売されていません。他のカーバメート系鎮静剤と同様に、化学的にはメプロバメート（ミルタウン）と類似しています。米国市場には1961年に導入されました。成人の用量は200 mgを1日3～4回服用します。^[²^]

合成

プロピオフェノン（1 ）とシアン化物との反応により、2-ヒドロキシ-2-フェニルブタンニトリル（2）が得られる。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}ニトリルを酸加水分解してカルボン酸を得ると、2-ヒドロキシ-2-フェニルブタン酸（3）が得られる。この酸を水素化物でアルコールに還元すると、2-フェニル-1,2-ブタンジオール（4）が得られる。合成の最終段階では、クロロギ酸エチルで処理した後、アンモニア水を加えることでカルバメートが得られ、ヒドロキシフェナメート（5）が得られる。

参考文献

^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^アメリカ医師会医薬品部 (1977). AMA Drug Evaluations (第3版). マサチューセッツ州リトルトン: Pub. Sciences Group. p. N-61. ISBN 978-0-88416-175-2. OCLC 1024170745 .
^ Lednicer D, Mitscher LA.医薬品合成の有機化学. 第1巻. 220ページ.
^ Robert H SifferdとLeo D Braitberg、米国特許第3,066,164号（1962年、Armour Pharmaceutical Co）

v t e 抗不安薬（N05B）
5-HT _1A Rツールチップ 5-HT1A 受容体アゴニスト	ブスピロンゲピロンタンドスピロン
GABA _A Rツールチップ GABAA 受容体PAMツールチップのポジティブアロステリックモジュレーター	ベンゾジアゼピン：アジナゾラムアルプラゾラムブロマゼパムカマゼパムクロルジアゼポキシドクロバザムクロナゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラムジアゼパム^# エチルロフラゼプ酸エチゾラムフルジアゼパムハラゼパムケタゾラムロラゼパム^# メダゼパムノルダゼパムオキサゼパムピナゼパムプラゼパム；その他：アルピデム^‡ バルビツール酸系薬剤（例：フェノバルビタール）カーバメート系薬剤（例：メプロバメート）カリソプロドールクロルメザノン^‡ エタノール（アルコール）エチフォキシン
ガバペンチ_ノイド（α2δVDCC遮断薬）	ガバペンチンガバペンチンエナカルビルフェニブトプレガバリン
抗うつ薬	SSRIツールチップ選択的セロトニン再取り込み阻害薬（例：エスシタロプラム） SNRIツールチップセロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤（例：デュロキセチン） SARIツールチップセロトニン拮抗薬および再取り込み阻害剤（例：トラゾドン） TCAツールチップ三環系抗うつ薬（例：クロミプラミン^#） TeCAsツールチップ四環系抗うつ薬（例：ミルタザピン） MAOIツールチップモノアミン酸化酵素阻害剤（例：フェネルジン）；その他：アゴメラチンブプロピオンチアネプチンビラゾドンボルチオキセチン
交感神経遮断薬（抗アドレナリン薬）	α1遮断薬（例：プラゾシン） α2作動薬（例：クロニジン、デクスメデトミジン、グアンファシン）ベータ遮断薬（例：プロプラノロール、アテノロール、ベタキソロール、ナドロール、オクスプレノロール、ピンドロール）
その他	ベンゾクタミンシクロセリンファボモチゾールヒドロキシジンロルピプラゾールメビカルメピプラゾールニコチン（タバコ）オピプラモールオキサフロザン^‡ フェナグリコドールフェニブトピカミロンセランクチアガビントフィソパムバリドルム
^#WHO-EM ^‡市場から撤退臨床試験： ^†フェーズIII ^§フェーズIIIには決して進まない

v t e GABA _A受容体陽性調節因子
アルコール	ブロメトンブタノールクロラロドールクロロブタノール（クロレトン）エタノール（アルコール）（アルコール飲料）エトクロルビノールイソブタノールイソプロパノールメントールメタノールメチルペンチノールペンタノールペトリクロラールプロパノール tert-ブタノール（2M2P） tert-ペンタノール（2M2B）トリブロモエタノールトリクロロエタノールトリクロホストリフルオロエタノール
バルビツール酸	(-)-DMBB アロバルビタールアルフェナルアモバルビタールアプロバルビタールバルベキサクローンバルビタールベンゾバルビタールベンジルブチルバルビツール酸ブラロバルビタールブロフェバルビタールブタバルビタール/セクブタバルビタールブタルビタールブハリタールブトバルビタールブタリロナールカルブバーブクロチルバルビタールシクロバルビタールシクロペントバルビタールジフェバルバメートエナリルプロピマルエタロバルビタールエテロバルブフェバルバメートヘプタバルブヘプトバルビタールヘキセタールヘキソバルビタールメタラタールメタビタールメチチュラルメトヘキシタールメチルフェノバルビタールナルコバルビタールニールバルビタールペントバルビタールフェナリーマルフェノバルビタールフェタルビタールプリミドンプロバルビタールプロパリロナールプロピルバルビタールプロキシバルビタール再処分セコバルビタールシグモーダルスピロバルビタールタルブタールテトラバメートテトラバルビタールチアルバルビタールチアミラールチオバルビタールチオブタバルビタールチオペンタールチオテトラバルビタールヴァロファネビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン	2-オキソクアゼパム 3-ヒドロキシフェナゼパムアディナゾラムアルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニルブロマゼパムブロマゾラムブロチゾラムカマゼパムカルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラムクロニプラゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S シプラゼパムデロラゼパムデモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニルドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼパトエチルジラゼプ酸エチルロフラゼプ酸エチゾラム FG-8205 フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラムフルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパムフルトプラゼパムフォサゼパムギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピンケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラムロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムメキサゾラムミダゾラムモトラゼパム N-デスアルキルフルラゼパムニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパトニトラゾラムノルダゼパムノルテトラゼパムオキサゼパムオキサゾラムフェナゼパムピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパムピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザフォンリパゼパム Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F スラゼパムテマゼパムテトラゼパムトルファゼパムトリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパム（Ro5-2904）ツクラゼパムウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
カルバメート	カリスバマテカリソプロドールクロセンタルサイクラバメートジフェバルバメートエミルカメートエチナメートフェバルバメートフェルバメートヘキサプロピメートヒドロキシフェナメートロルバメートメブタメートメプロバメートニソバマテペンタバメートフェンプロバメート前駆細胞スティラメートテトラバメートティバマテ
フラボノイド	6-メチルアピゲニンアンペロプシン（ジヒドロミリセチン）アピゲニンバイカレインバイカリンカテキン EGC EGCG ヒスピドリンリナリンルテオリン Rc-OMe スカルキャップの成分（例：バイカリン）ウォゴニン
イミダゾール	エトミデートメトミデートメトキシエトミデートプロポキサートイソプロポキサートブトミデートイソブトミデートセクブトミデート CF2-エトミデート CF3-エトミデート CF3-プロポキサートフルトミデート 2,6-ジクロロ-3-フルオロエトミデート
カバの成分	10-メトキシヤンゴニン 11-メトキシヤンゴニン 11-ヒドロキシヤンゴニンデスメトキシヤンゴニン 11-メトキシ-12-ヒドロキシデヒドロカバイン 7,8-ジヒドロヤンゴニンカヴァイン 5-ヒドロキシカバイン 5,6-ジヒドロヤンゴニン 7,8-ジヒドロカバイン 5,6,7,8-テトラヒドロヤンゴニン 5,6-デヒドロメチスチシンメチスチシン 7,8-ジヒドロメチスチシンヤンゴニン
モノウレイデス	アセカルブロマールアプロナール（アプロナリド）臭化水素酸塩カルブロマルカプリデエクチル尿素
神経活性ステロイド	アセブロコールアロプレグナノロン（ブレキサノロン）アルファドロンアルファキサロン 3α-アンドロスタンジオールアンドロステノールアンドロステロン特定のアナボリックアンドロゲンステロイドコレステロール DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT エチオコラノロンガナキソロンヒドロキシジオンミナキソロン ORG-20599 ORG-21465 P1-185 ポソヴォローネプレグナノロン（エルタノロン）プロゲステロンレナノロン SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 テストステロン THDOC ズラノロン
非ベンゾジアゼピン	シクロピロロン：エスゾピクロンパゴクロンパジナクローンスプロクロンスリクロンゾピクロンイミダゾピリジン：アルピデム DS-1 ネコピデムサリピデムゾルピデムピラゾロピリミジン：ジバプロンファシプロンインディプロンロレディプロンオシナプロンパナディプロンタニプロンザレプロンその他：アディピプロン AXS-17（BAER-101、AZD-7325） CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 イメピトイン JM-1232 L-838,417 リレキニル（Ro41-3696）ミルティロン（ロスマリキノン） NS-2664 NS-2710 NS-11394 パイプクアリン ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 ビカリン Y-23684
フェノール	シペポフォールホスプロポフォールプロポフォールプロポフォールヘミスクシネートチモール
ピペリジンジオン	グルテチミドメチプリロンピペリジオンピリチルジオン
ピラゾロピリジン	カルタゾレートエタゾレート ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン	アフロクアロンクロロクアロンジプロクアロンエタクアロンメブロクアロンメクロクアロンメタクアロンメチルメタクアロンニトロメタクアロン SL-164
揮発性物質/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物アリフルランベンゼンブタンブチレンセンタルンクロラールクロラールベタインクロラール水和物クロロホルムクライオフルランデスフルランジクロルアルフェナゾンジクロロメタンジエチルエーテルエンフルラン塩化エチルエチレンフルロキセンガソリンハロプロパンハロタンイソフルラン灯油メトキシフルランメトキシプロパン一酸化窒素窒素亜酸化窒素ノルフルランパラアルデヒドプロパンプロピレンロフルランセボフルランシンタンテフルラントルエントリクロロエタン（メチルクロロホルム）トリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナール α-EMTBL AA-29504 アロガバトアベルメクチン（例：イベルメクチン）臭化物化合物（例：臭化リチウム、臭化カリウム、臭化ナトリウム）カルバマゼピンクロラロースクロルメザノンクロメチアゾールダリガバトデッドル重水素化エチフォキシンジヒドロエルゴリン（例：ジヒドロエルゴクリプチン、ジヒドロエルゴシン、ジヒドロエルゴタミン、エルゴロイド（ジヒドロエルゴトキシン）） DS2 エファビレンツエタゼピンエチフォキシンフェナメート（例：フルフェナム酸、メフェナム酸、ニフルム酸、トルフェナム酸）フルオキセチンフルピルチンホパンテン酸 KRM-II-81 ランタンラベンダーオイルリグナン（例：4-O-メチルホノキオール、ホノキオール、マグノロール、オボバトール）ロレクレゾールメンチルイソバレレート（バリドルム）モナストロールニコチン酸ニコチンアミド組織 25,435 フェニトインプロパニジドレチガビン（エゾガビン）サフラナールセプロキセチンスティリペントールスルホニルアルカン（例：スルホメタン（スルホナール）、テトロナール、トリオナール）テルペノイド（例：ボルネオール）トピラマートバレリアン成分（例：イソバレリン酸、イソバレラミド、バレレニック酸、バレレノール）未分類のベンゾジアゼピン系サイトポジティブモジュレーター：α-ピネン MRK-409（MK-0343） TCS-1105 TCS-1205
参照：受容体/シグナル伝達調節薬• GABA受容体調節薬• GABA代謝/輸送調節薬