高希釈原理

有機化学において、高希釈原理は、一部の大環状化反応、すなわち大環状化合物の合成のための戦略である。5員環および6員環の合成とは異なり、より大きな環の調製は重合反応と不利に競合する。ポリマーは長鎖前駆体のカップリングから生じる。このような反応は、非環式化合物が希薄である場合に不利である。^[1]高希釈反応は大量の溶媒を用いたバッチ反応器で行うことができるが、代替の実用的な実装では、反応物が添加速度よりも速く消費される条件下で、反応物をゆっくりと添加する必要がある。通常、添加には1つまたは複数のシリンジポンプを使用する。例として、1,14-ジブロモテトラデカンと硫化ナトリウムから45%の収率でチアシクロペンタデカンの合成が挙げられる。

BrCH ₂ (CH ₂ ) ₁₂ CH ₂ Br + Na ₂ S → (CH ₂ ) ₁₄ S + 2 NaBr

特殊なガラス器具^[2]やシリンジポンプなどの器具がよく使用されます。

参考文献

^ ルドヴィカ・ロッサ、フリッツ・ヴォーグトレ (1983). 「高希釈原理法による中環状化合物および大環状化合物の合成」. Topics in Current Chemistry . 113 : 1– 86. doi :10.1007/3-540-12397-0_1. ISBN 978-3-540-12397-2。
^ Lawrence T. Scott, Chris A. Sumpterdoi:10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). 「ベンゼン環へのジアゾケトン環化：3,4-ジヒドロ-1(2H)-アズレノン」. Organic Syntheses . 69 :180. doi :10.15227/orgsyn.069.0180.{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)

[1] ルドヴィカ・ロッサ、フリッツ・ヴォーグトレ (1983). 「高希釈原理法による中環状化合物および大環状化合物の合成」. Topics in Current Chemistry . 113 : 1– 86. doi :10.1007/3-540-12397-0_1. ISBN 978-3-540-12397-2。

[2] Lawrence T. Scott, Chris A. Sumpterdoi:10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). 「ベンゼン環へのジアゾケトン環化：3,4-ジヒドロ-1(2H)-アズレノン」. Organic Syntheses . 69 :180. doi :10.15227/orgsyn.069.0180.{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)