ヨウ化アセチル

ヨウ化アセチル
ヨウ化アセチルの骨格式	ヨウ化アセチルの空間充填モデル
名前
	推奨IUPAC名ヨウ化アセチル
	IUPAC体系名ヨウ化エタノイル
識別子
CAS番号	507-02-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10051 ;
ECHA 情報カード	100.007.330
EC番号	208-062-2;
PubChem CID	10483;
ユニイ	JAL3KV9I1O ;
国連番号	1898
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0060141;
	InChI InChI=1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3 キー: LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3 キー: LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYAR;
	笑顔 CC(I)=O;
プロパティ
化学式	C 2 H 3 I O
モル質量	169.949 g·mol −1
沸点	108℃; 226℉; 381K
水への溶解度	分解する
熱化学
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−163.18 ～ −161.42 kJ mol −1
関連化合物
関連するアシルハロゲン化物	塩化アセチル
関連化合物	酢酸無水酢酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

アセチルヨウ化物は、化学式CH ₃ COIで表される有機ヨウ素化合物です。無色の液体で、正式には酢酸から誘導されます。実験室では、関連物質である臭化アセチルや塩化アセチルに比べてはるかに稀ですが、少なくとも一時的には、他の酸ハロゲン化物よりもはるかに大規模に生成されます。具体的には、酢酸を生成する主要な工業プロセスであるカティバ法とモンサント法において、ヨウ化メチルのカルボニル化によって生成されます。^[²^]また、酢酸メチルから無水酢酸を製造する際の中間体でもあります。^[³^]

カルボン酸で処理しても、アセチルヨウ化物は塩化アセチルなどのハロゲン化アシルに典型的な反応を示さない。その代わりに、アセチルヨウ化物はほとんどのカルボン酸とヨウ化物/水酸化物交換反応を起こす：^{[ 4 ]}

CH ₃ COI + RCO ₂ H → CH ₃ CO ₂ H + RCOI

参考文献

^ 「アセチルヨウ化物 - PubChem公開化学物質データベース」。PubChemプロジェクト。米国：国立生物工学情報センター。
^ Jones, JH (2000). 「酢酸製造のためのCativaプロセス」(PDF) . Platinum Metals Rev. 44 (3): 94– 105. 2015年9月24日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2011年7月3日閲覧。
^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992)「イーストマンケミカルカンパニーの酢酸無水物プロセス」、Catal. Today、13 (1): 73– 91、doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S
^ MG Voronkov; LI Belousova; AA Trukhina; NN Vlasova (2003). 「有機合成におけるアシルヨウ化物：IV. アセチルヨウ化物とカルボン酸の反応」. Russian Journal of Organic Chemistry . 39 (12): 1702. doi : 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 . S2CID 97920158 .