インジゴカルミン

インジゴカルミン
名前
推奨IUPAC名
二ナトリウム[2(2′) E ]-3,3′-ジオキソ-1,1′,3,3′-テトラヒドロ[2,2′-ビインドリリデン]-5,5′-ジスルホネート
その他の名前
  • インジゴチン
  • 5,5′-インジゴジスルホン酸ナトリウム塩
  • ブリリアントインディゴ
  • 4G
  • CI アシッドブルー 74
  • CI 73015
  • CIフードブルー1
  • FD&C ブルー2
  • シコビットインディゴチン85
  • E132
  • インジゴチン二スルホン酸ナトリウム
  • コースティックブルー
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.011.572
EC番号
  • 212-728-8
E番号E132 （カラー）
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28) (24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/b14-13+;; チェックはい
    キー: KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L チェックはい
  • InChI=1/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28) (24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/b14-13+;;
    キー: KHLVKKOJDHCJMG-AKPRSONXBD
  • [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c3cc4C(=O)\C(=C2\C(=O)c1cc(ccc1N2)S([O-])(=O)=O)Nc4cc3
プロパティ
C 16 H 8 N 2 Na 2 O 8 S 2
モル質量466.36 g/モル
外観 紫色の固体
融点>300℃（572℉）
10 g/L（25℃（77°F））
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符[ 1 ]
警告
H302 [ 1 ]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
薬理学
V04CH02 ( WHO )
法的地位
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
インジゴチン二スルホン酸ナトリウム
医療用インジゴチン二スルホン酸ナトリウムの容器
臨床データ
商号ブルディゴ
ライセンスデータ
識別子
E番号E132 （カラー）
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.011.572

インジゴカルミン（5,5'-インジゴジスルホン酸ナトリウム）は、芳香族スルホン化によってインジゴから得られる有機塩で、水溶性化合物となる。インジゴと同様に青色を呈し、食品やその他の消費財、化粧品、医療用造影剤、染色剤として使用される。また、pH指示薬としても作用する。アメリカ合衆国および欧州連合では食用として承認されている。[ 3 ] [ 4 ] E番号はE132で、米国連邦食品・医薬品・化粧品法では青色2号に指定されている。[ 5 ]

用途

インジゴカルミン（pH指示薬）
pH 11.4未満pH 13.0以上
11.4⇌13.0
インジゴカルミンを指示薬として用いた実験

インジゴカルミンの0.2%水溶液は、 pH11.4では青色、13.0では黄色に変化します。インジゴカルミンは酸化還元指示薬としても機能し、還元されると黄色に変化します。また、イサチン-5-スルホン酸への変換を介して溶存オゾン指示薬としても使用されます[ 6 ] 。 [ 6 ]この反応はオゾンに特異的ではないことが示されており、細胞生理学において重要な区別であるスーパーオキシドも検出します[ 7 ] 。また、医薬品カプセルの製造における染料としても使用されます。

医療用途

ブルーディゴというブランド名で販売されているインジゴチン二スルホン酸ナトリウムは、外科手術中の造影剤として使用されます。 [ 2 ]泌尿器科および婦人科手術後の成人の膀胱鏡検査に適応があります。[ 2 ] [ 8 ]米国では2022年7月に医療用として承認されました。[ 2 ] [ 8 ]

産科手術では、羊水漏出の検出に使用されることがあります。泌尿器科手術では、静脈内インジゴカルミンを用いて尿路の一部を蛍光染色することができます。この染料は腎臓で血液から急速に濾過され、尿を青色に染めます。しかし、場合によっては、この染料は危険な急性血圧上昇を引き起こす可能性があります。 [ 9 ]

インジゴカルミン染色は細胞に吸収されないため、粘膜の視認性を高めるために組織に塗布されます。そのため、体の粘膜表面における良性および悪性の病変や腫瘍の検査と診断に使用されます。 [ 10 ]

食品、医薬品、化粧品、科学用途

インジゴカルミンは数少ない青色食品着色料の一つです。他には、アントシアニジンや、バリエガティック酸、ポポロワノンといった希少物質も存在します。[ 11 ]

安全と規制

インジゴカルミンは、慢性毒性試験において「遺伝毒性、発達毒性、または血液学的パラメータの変化」を示す。1日体重1kgあたり17mgを投与した場合にのみ、精巣への影響が観察された。[ 12 ]

参考文献

  1. ^ a b「インジゴカルミン」シグマアルドリッチ. 2022年2月15日閲覧。
  2. ^ a b c d「ブルジゴインジゴチンジスルホン酸ナトリウム注射液」 DailyMed 、 2022年11月7日。 2023年1月21日閲覧。
  3. ^米国における食品、医薬品、化粧品、医療機器に使用される着色料の概要、食品医薬品局
  4. ^現在EUで承認されている添加物とそのE番号、食品基準庁、2010年11月26日
  5. ^ 「着色料の規制状況：FD&C青色2号」米国保健福祉省。 2025年4月29日閲覧。
  6. ^ a b Takeuchi K, Ibusuki T. (1989年3月). 「インジゴ-5,5'-ジスルホン酸を用いた化学発光法による水相オゾンの定量分析」.分析化学. 61 (6): 619– 623. doi : 10.1021/ac00181a025 . PMID 2729594 . 
  7. ^ Kettle AJ, Clark BM, Winterbourn CC (2004年4月). 「スーパーオキシドはインジゴカルミンをイサチンスルホン酸に変換する：好中球がオゾンを生成するという仮説への示唆」 . The Journal of Biological Chemistry . 279 (18): 18521– 18525. doi : 10.1074/jbc.M400334200 . PMID 14978029 . 
  8. ^ a b「NDA承認：ブルディゴ（インジゴチンジスルホン酸ナトリウム）注射剤」（PDF） . 米国食品医薬品局. 2022年7月12日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。パブリックドメインこの記事には、パブリック ドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
  9. ^ Craik JD, Khan D, Afifi R (2009年1月～2月). 「経膣子宮仙骨吊り上げ法における尿管開存性評価における静脈内インジゴカルミンの安全性」. Journal of Pelvic Medicine & Surgery . 15 (1): 11– 15. doi : 10.1097/SPV.0b013e3181986ace .
  10. ^ Jang JY (2015年11月). 「画像強調内視鏡検査の過去、現在、そして未来」 .臨床内視鏡検査. 48 ( 6): 466– 475. doi : 10.5946/ce.2015.48.6.466 . PMC 4676674. PMID 26668791 .  
  11. ^ Newsome AG, Culver CA, van Breemen RB (2014年7月). 「自然のパレット：天然青色色素の探求」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 62 (28): 6498– 6511. Bibcode : 2014JAFC...62.6498N . doi : 10.1021/jf501419q . PMID 24930897 . 
  12. ^ Amchova P, Kotolova H, Ruda-Kucerova J (2015年12月). 「合成食品着色料の健康安全問題」. Regulatory Toxicology and Pharmacology . 73 (3): 914– 922. doi : 10.1016/j.yrtph.2015.09.026 . PMID 26404013 . 
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=インディゴカーマイン&oldid= 1329258193」より取得