LSZ

LSZ
臨床データ
その他の名前リゼルグ酸 2,4-ジメチルアゼチジン; リゼルグ酸 2 S ,4 S -ジメチルアゼチジン; LSZ; LA-アゼチジド; LSD-アゼチジド; LA-SS-Az; SS-LSZ; ( S , S )-LSZ; ジアゼジン; λ; ラムダ
投与経路口頭[ 1 ] [ 2 ]
薬物クラス非選択的セロトニン受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
法的地位
法的地位
  • DE : NpSG (産業および科学用途のみ)
  • 英国：クラスA
  • デンマーク、フランス、[ 3 ]スウェーデン、スイスでは違法
薬物動態データ
作用持続時間3～11時間（中央値8時間）[ 2 ]
識別子
  • [(6a R ,9 R )-7-メチル-6,6a,8,9-テトラヒドロ-4H-インドロ[4,3-fg]キノリン-9-イル]-[(2 S ,4 S )-2,4-ジメチルアゼチジン-1-イル]メタノン
​
  • フリーベース: ( S , S )-異性体、フリーベース
  • 酒石酸塩：（S、S）異性体、酒石酸塩
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 21 H 25 N 3 O
モル質量335.451  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • 遊離塩基: C[C@H]1C[C@@H](N1C(=O)[C@H]2CN([C@@H]3CC4=CNC5=CC=CC(=C45)C3=C2)C)C
  • 遊離塩基: InChI=1S/C21H25N3O/c1-12-7-13(2)24(12)21(25)15-8-17-16-5-4-6-18-20(16)14(10-22-18)9-19(17)23(3)11-15/h4-6,8,10,12-13,15,19,22H,7,9,11H2,1-3H3/t12-,13-,15+,19+/m0/s1 ☒北
  • キー:DUKNIHFTDAXJON-CTQRGLTFSA-N ☒北
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LSZは、リゼルグ酸2,4-ジメチルアゼチジドまたはLA-アゼチジド（LA-Az）としても知られ、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルグアミドファミリーの幻覚剤です。 [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]経口摂取されます。[ 1 ] [ 2 ]

この薬は、セロトニン5-HT 2A受容体を含む、非選択的セロトニン受容体作動薬として作用する。[ 4 ] [ 7 ]また、ドーパミン受容体とも相互作用する。[ 7 ] [ 8 ]この化合物は、アミドがより堅くなり、3つのジアステレオマーを持つように変更されたLSDの近縁化合物である。[ 4 ] [ 6 ] [ 7 ] LA-SS-Az、つまり( S , S )-異性体は、最も強力でLSDに類似した異性体であり、LSZの典型的な形態である。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] LA-SS-AzとLSZの他の異性体は、動物でサイケデリックな効果を生み出す。 [ 7 ] [ 6

LSZは、2002年にデイビッド・E・ニコルズとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。[ 6 ] [ 7 ]これは、セロトニン5-HT 2A受容体との幻覚作用を研究するためのツールとして開発され、ニコルズとロバート・オバーレンダーによって開発された以前の不安定化合物LA-アジリジンの後継でした。[ 4 ] [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] LSZは、「ジアゼジン」という名前で、 2000年頃にLSD製造者のウィリアム・レナード・ピカードとゴードン・トッド・スキナーによって小規模に製造された可能性があります。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]これは、2013年に新しいデザイナードラッグとして最初に確実に遭遇し、その後、人気の幻覚剤となりました。[ 6 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 2 ] LSZはヨーロッパのいくつかの国では規制物質となっている。[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

使用と効果

LSZ は、（S、S）異性体である LA-SS-Az として、経口投与で 100～200 μg または 100～300  μgの用量範囲があると報告されており、典型的な用量は 150 または 200 μg と推定されています。[ 1 ] [ 2 ] [ 6 ]この用量範囲は、典型的な用量が約 100 μg であるLSDの50～200 μg よりも著しく高くなっています。[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 1 ]しかし、David E. Nicholsによると、LSZ は、人間の逸話的な報告に基づくと LSD とほぼ同等の効力があるとされています。[ 5 ] LSZ の持続時間は 3～11 時間の範囲であると報告されており、中央値は約 8時間です。[ 2 ]これは、同じ研究で6時間から14時間の範囲で持続し、中央値は約10時間であったLSDの前駆薬物である1P-LSDの持続時間よりも短いものでした。 [ 2 ] LSZの詳細な効果は、LSDと同様に幻覚剤であることを除いて、発表された文献では報告されていないようです。[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]       

相互作用

薬理学

薬力学

LSZの活動
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A0.45
5-HT 1B2.4
5-HT 1D2.4
5-HT 1E276
5-HT 1FND
5-HT 2A0.54～19.2 (K i ) 0.32～957 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度） 56 ～ 85％（Emaxツールチップの最大効能）
5-HT 2B27 (K i ) 0.4–58.4 ( EC 50 ) 57–74% ( E max )
5-HT 2C37 (K i ) 992 ( EC 50 ) 39% ( E max )
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A27.3
5-HT 614.5
5-HT 714.3
α 1A850.2
α 1B10,000以上
α 1D – α 2CND
β1​75.8
β2​1,069
β3​ND
D1​292
D2​73.6～110
D3​6.0
D4​36～95.5
D5​402.2
H1​2,504
H2 – H4​​ND
M1 – M5​​ND
私1ND
σ 1、σ 2ND
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 1ND
サートツールチップ セロトニントランスポーター>10,000 (K i )
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター>10,000 (K i )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター>10,000 (K i )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 4 ]

LSZは、セロトニン、ドーパミン、およびその他の特定の受容体に非選択的に結合することが判明しています。[ 7 ] [ 27 ] [ 8 ] [ 28 ]特に、セロトニン5-HT 1A、5-HT 2A、および5-HT 2C受容体に高い親和性を示します。[ 7 ] [ 27 ] [ 8 ]この薬は、セロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の強力なアゴニストとして作用し、効力と効果はLSDに似ています。[ 7 ] [ 8 ] [ 28 ]セロトニン5-HT 1A受容体のアゴニストとしては、LSDよりも強力である可能性があります。[ 7 ]

LSZ はげっ歯類で幻覚剤のような効果の行動的代理である頭部痙攣反応を引き起こす。[ 31 ] [ 1 ] [ 6 ]この効果を引き起こす点でLSD やAL-LADとほぼ同等の効力を示す。[ 31 ] [ 1 ]しかし、LSZ は LSD や AL-LAD よりも弱い最大頭部痙攣反応を示す。[ 6 ]これは、セロトニン 5-HT 2A受容体での効力が低いか、セロトニン 5-HT 1Aや 5-HT 2C受容体などの他の受容体での作用が強いためである可能性がある。[ 6 ] LSZ はげっ歯類の薬物弁別試験でも LSD の代用となる。[ 1 ] [ 7 ]このアッセイでは LSD の約 1.8 倍の効力があった。[ 1 ] [ 7 ] LSZの3つの異性体はすべて、げっ歯類の薬物弁別試験においてLSDの完全な代替物となったが、（ S、S）異性体が最も強力であり、LSDよりも強力な唯一の異性体であった。[ 6 ] [ 7 ]さらに、（S、S）異性体のみが、LSD様選択的セロトニン5-HT 1A受容体完全作動薬および部分エルゴリンLY-293284の完全な代替物であった。[ 6 ] [ 7 ] LSZとは対照的に、LSD自体は薬物弁別試験においてLY-293284の代替物とはならない。[ 7 ]

LSZは幻覚作用に加えて、前臨床研究において抗炎症作用を示すことが分かっています。[ 6 ] [ 32 ]

薬物動態学

LSZの試験管内代謝は研究されている。[ 33 ]

化学

LSZ は、リゼルグ酸 2,4-ジメチルアゼチジドまたは LA-アゼチジン (LA-Az) としても知られ、リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)に関連する置換リゼルグアミド誘導体です。[ 34 ] [ 6 ] [ 7 ]これは、 N、N -ジエチルアミド部分が2,4-ジメチルアゼチジン部分に置き換えられたLSD の類似体です。[ 34 ] [ 6 ] [ 7 ]この化合物には、アゼチジン環の周りにcis - (2 RS、4 SR )-、trans -(2 R 、 4 R ) -、およびtrans -(2 S、4 S )- 2,4-ジメチルアゼチジン異性体を含む3 つのジアステレオマーがあります。[ 35 ] [ 6 ] [ 7 ]（S , S）-異性体はLA-SS-Azとしても知られ、最も強力なジアステレオマーであり、この化合物の典型的に用いられる形態である。[ 6 ] [ 7 ]

LSZの3つの異性体。左：シス-LSZ。中央：トランス-( R , R )-LSZ。右：トランス-( S , S )-LSZ。[ 30 ] [ 4 ]

合成

LSZの化学合成については既に報告されている。[ 7 ]

類似品

LSZ の類似体には、6 置換リゼルガミドETH-LAD、PRO-LAD、AL-LAD、およびCE-LADなどの他のリゼルガミド、アミド置換リゼルガミドLA-3Cl-SB、EcPLA、およびMiPLA、アミド環化リゼルガミドLA-アジリジン、LA-Pyr (LPD-824)、LPN、LA-Pip、LA-Morph (LSM-775)、およびLA-アゼパン、エステルプロドラッグALD-52 (1A-LSD)、1P-LSD、1cP-LSD、1V-LSD、1B-LSD、1P-ETH-LAD、および1cP-AL-LADなどがあります。

歴史

LSZは、パデュー大学のデイビッド・E・ニコルズと同僚によって開発され、 2002年に彼らによって科学文献で初めて説明されました。 [ 6 ] [ 7 ]これは、セロトニン5-HT 2A受容体におけるLSDの結合方向をよりよく理解し、受容体のトポグラフィーをさらにマッピングするために開発されました。 [ 6 ] LSZは、N、N-ジエチルアミド部分が2、4-ジメチルアゼチジン部分に置き換えられ、その部分に制限されたLSDの剛性類似体です。[ 34 ] [ 6 ] [ 7 ]さらに、この変更により、この化合物には2つの追加のキラル中心があり、3つのジアステレオマーが可能です。[ 6 ] [ 7 ]

ニコルズとロバート・オバーレンダーなどの同僚は、1980年代に、関連が深く非常によく似た化合物であるLA-アジリジンを使用してこの研究を試みましたが、この薬物は化学的に非常に不安定であることが判明したため、生体内研究は不可能でした。[ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] LSZの開発により、研究チームは、( S、S )-異性体であるLA-SS-Azが、動物におけるセロトニン5-HT 2A受容体の活性化と幻覚様効果の点で、LSZの最も強力で最適な構成であると判断しました。 [ 6 ] [ 7 ]さらに、密接に関連するセロトニン5-HT 2B受容体の結晶構造内のLSDの立体配座は、 LA-SS-Azの構造と本質的に重ね合わせることができることが後にわかりました。[ 4 ] [ 35 ] [ 29 ]セロトニン5-HT 2A受容体との仮想ドッキング研究でも同様の結果が得られました。[ 4 ] [ 35 ] LSZはLA-SS-Azとして、アミドが変更され、同等またはそれ以上の幻覚作用を持つLSDの類似体として知られています。 [ 4 ] [ 7 ]

ジャーナリストで研究者のハミルトン・モリスとのインタビューでクリストル・コールが行った調査によると、LSDの秘密製造者 であるウィリアム・レナード・ピカードとゴードン・トッド・スキナーは、2000年頃に「ジアゼジン」と呼ぶ幻覚剤を合成し、実験していたという。 [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]コールによれば、「[ジアゼジン]もクレイジーではあったが、大したことはなかった」という。[ 12 ]ピカードとスキナーはこの薬物に大きな期待を寄せ、LSDの代替品として製造・流通させるつもりだったが、製造コストが高く、収量が少ないため、合成の規模拡大が困難だった。[ 12 ] [ 36 ]ピカードはパデュー大学のニコルズ研究室の学生で、LSZに関する研究が発表される前から知っていた。[ 13 ]モリスは「ジアゼジン」（特に「ジメチルアゼチジン」の短縮形）がLSZであった可能性が非常に高いと推測しているが、これは未確認である。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]また、LSZが「λ」（ラムダ）という名前で吸取紙に印刷されて流通していたという噂が長年あったが、これも同様に確認されていない。 [ 13 ]

LSZは、2013年12月にヨーロッパで初めて新しいデザイナードラッグとして確実に発見されました。 [ 6 ] [ 15 ] [ 20 ] LSZは、現在は倒産した幻覚剤リゼルガミド製造業者であるLizard Labsによって2010年代から2020年代にかけて製造販売されていたことが知られています。 [ 37 ] [ 6 ] [ 38 ]この薬物は、最初に登場して以来、人気のある幻覚剤となり、LSDなどの他のリゼルガミドの代替品になったと言われています。[ 16 ] [ 2 ]

社会と文化

カナダ

LSZは2025年現在、カナダでは規制物質ではない。 [ 39 ]

ヨーロッパ

LSZは、スイスでは2015年12月現在違法であり[ 17 ] 、デンマークでは2015年5月現在[ 18 ] 、スウェーデンでは2016年1月現在[ 19 ] 、フランスでも違法である[ 3 ]。

イギリス

2014年6月10日、英国薬物乱用諮問委員会（ACMD）は、LSZの使用に関連する害を特定していないにもかかわらず、 LSZを英国薬物乱用法でクラスA薬物として具体的に指定することを勧告した。 [ 20 ]英国内務省はこの勧告を受け入れ、 2014年に改正された薬物乱用法の一環として、2015年1月6日にこの物質の禁止を施行すると発表した。[ 20 ]

アメリカ合衆国

LSZは米国では明確に規制物質ではありません。[ 40 ]しかし、人間の消費を目的とした場合、連邦類似物質法の下で規制物質とみなされる可能性があります。

研究

LSZは、チャールズ・D・ニコルズとその同僚によって潜在的な抗炎症薬として特許を取得しています。[ 41 ]

参照

参考文献

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