エオキシンC 4

エオキシンC ₄
名前
	IUPAC名 L -γ-グルタミル-S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-カルボキシ-6-ヒドロキシ-8,10,12,15-ノナデカテトラエン-7-イル]-L -システイニルグリシン
識別子
CAS番号	75290-60-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:63984;
ケムスパイダー	24822073;
PubChem CID	42607303;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID501032106;
	InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17 -27(36)37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4、 6-10,13,16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37)(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/s1 キー: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N;
	笑顔 CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O;
プロパティ
化学式	C 30 H 47 N 3 O 9 S
モル質量	625.78 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

エオキシン C ₄（EXC ₄）は、 14,15-ロイコトリエン C ₄としても知られるエオキシンです。細胞は、アラキドン酸を15-リポキシゲナーゼ酵素で代謝して(15 S )-ヒドロペルオキシエイコサペンタエン酸（すなわち15( S )-HpETE）を形成することでエオキシンを生成します。この生成物は、 LTC ₄ シンターゼ、未確認のγ-グルタミルトランスフェラーゼ、および未確認のジペプチダーゼによって、それぞれEXA ₄、EXC ₄、EXD ₄、およびEXE ₄ へと連続的に変換されます。この経路は、ロイコトリエン（すなわちLTA ₄、LTC ₄、LTD ₄、およびLTE ₄）を生成する経路と同一ではないにしても類似しているようです。この経路は、以下のように模式的に示される：^[¹^]^[²^]

アラキドン酸 + O ₂ → 15( S )-HpETE → EXA ₄ → EXC ₄ → EXD ₄ → EXE ₄

EXA _{4は細胞内に結合した短寿命の中間体であり、急速に下流のエオキシンへと代謝されると考えられています。EXA}₄の下流のエオキシンは親細胞から分泌され、アレルギー反応や特定の癌の発生を制御すると考えられていますが、そのメカニズムはまだ証明されていません（エオキシンを参照）。^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}

参考文献

^ ^a ^b Claesson HE (2009年9月). 「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび15-リポキシゲナーゼ-1の生合成と生物学的役割について」.プロスタグランジンその他の脂質媒介. 89 ( 3–4 ): 120–5 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .
^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). 「エイコサノイドによる癌における炎症の制御」 .プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター. 96 ( 1–4 ): 27–36 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344. PMID 21864702 .
^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」 .米国科学アカデミー紀要. 105 (2): 680–5 . Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073 / pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID 18184802 .

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[15-LOX-1_review-1] Claesson HE (2009年9月). 「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび15-リポキシゲナーゼ-1の生合成と生物学的役割について」.プロスタグランジンその他の脂質媒介. 89 ( 3–4 ): 120–5 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .

[pmid21864702-2] Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). 「エイコサノイドによる癌における炎症の制御」 .プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター. 96 ( 1–4 ): 27–36 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344. PMID 21864702 .

[pmid18184802-3] Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」 .米国科学アカデミー紀要. 105 (2): 680–5 . Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073 / pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID 18184802 .

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名前

IUPAC名 L -γ-グルタミル-S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-カルボキシ-6-ヒドロキシ-8,10,12,15-ノナデカテトラエン-7-イル]-L -システイニルグリシン
識別子
CAS番号	75290-60-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:63984
ケムスパイダー	24822073
PubChem CID	42607303
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID501032106
InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17 -27(36)37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4、 6-10,13,16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37)(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/s1 キー: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
笑顔 CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O
プロパティ
化学式	C ₃₀H ₄₇N ₃O ₉S
モル質量	625.78 g·mol ⁻¹
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照