リンドグレン酸化

リンドグレン酸化はアルデヒドをカルボン酸に選択的に酸化する方法である。^[1]この反応はベングト・O・リンドグレンにちなんで名付けられた。

酸化は、弱酸性条件（pH 3～5）下で、亜塩素酸ナトリウムを酸化剤として用い、溶媒混合物を含む水で進行する。複雑な酸化反応を回避するため、反応中に生成される次亜塩素酸塩は、捕捉剤を用いて反応混合物から除去する必要がある。最初の論文では、スルファミン酸とレゾルシノールが使用されていた。^[1] George A. Krausらは、緩衝条件下で2-メチル-2-ブテンを捕捉剤として用い、脂肪族アルデヒドおよびα,β-不飽和アルデヒドの酸化反応を初めて行った。^[2]^[3]その後、過酸化水素も次亜塩素酸塩の除去に有効であることが証明された。^[4]

参照

^ ab Lindgren, Bengt O.; Nilsson, Torsten (1973). 「亜塩素酸塩による酸化によるアルデヒド（ヒドロキシル化ベンズアルデヒドを含む）からのカルボン酸の調製」. Acta Chemica Scandinavica . 27 : 888–890 . doi : 10.3891/acta.chem.scand.27-0888 .
^ George A. Kraus; Bruce Roth (1980). 「ベルカロールに向けた合成研究 2. AB環系の合成」. The Journal of Organic Chemistry . 45 (24): 4825– 4830. doi :10.1021/jo01312a004.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). 「クアシノイド合成のためのモデル研究 1. BCE環系の構築」. The Journal of Organic Chemistry . 45 (6): 1175– 1176. doi :10.1021/jo01294a058.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Enrico Dalcanale; Fernando Montanari (1986). 「亜塩素酸ナトリウム-過酸化水素によるアルデヒドからカルボン酸への選択的酸化」. The Journal of Organic Chemistry . 51 (4): 567– 569. doi :10.1021/jo00354a037.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

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