M 1 G

M 1 G
名前
IUPAC名
ピリミド[1,2- a ]プリン-10( 3H )-オン
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
メッシュC107643
ユニイ
  • InChI=1S/C8H5N5O/c14-7-5-6(11-4-10-5)12-8-9-2-1-3-13(7)8/h1-4H,(H,10,11) ☒北
    キー: ZREGNVKUSNORFO-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C8H5N5O/c14-7-5-6(11-4-10-5)12-8-9-2-1-3-13(7)8/h1-4H,(H,10,11)
    キー: ZREGNVKUSNORFO-UHFFFAOYAI
  • C1=CN2C(=O)C3=C(N=CN3)N=C2N=C1
プロパティ
C 8 H 5 N 5 O
モル質量187.162  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

M 1 G（ピリミド[1,2- a ]プリン-10( 3H )-オン）は、M 1 dGと呼ばれる特定のDNA付加物の塩基除去修復（BER）の副産物である複素環式化合物です。M 1 dG付加物は、 DNA中のグアノシンヌクレオチドとマロンジアルデヒド（プロパンジアール）[ 1 ]またはアクロレイン[ 2 ]との縮合反応によって形成されます。修復されない場合、これらの付加物は変異原性および発がん性を示します。

マロンジアルデヒドは脂質過酸化の最終生成物である[ 2 ]一方、アクロレインはDNA過酸化の結果である[ 3 ] 。

M 1 dGはヒトにおける主要な内因性DNA付加物である。肝臓、白血球、膵臓、乳房の細胞DNAにおいて、10 8ヌクレオチドあたり1～120の濃度でM 1 dG付加物が検出されている。[ 1 ]遊離M 1 Gを測定することで体内のM 1 dG付加物の検出と定量化を行うことは、がんにつながる可能性のあるDNA損傷を検出するためのツールとなる。遊離M 1 Gは酸化ストレスのバイオマーカーでもある。[ 1 ]

参考文献

  1. ^ a b c Marnett LJ (1999). 「脂質過酸化-マロンジアルデヒドによるDNA損傷」. Mutat. Res . 424 ( 1– 2): 83– 95. Bibcode : 1999MRFMM.424...83M . doi : 10.1016/S0027-5107(99)00010-X . PMID  10064852 .
  2. ^ a b瀬戸 秀次, 奥田 剛, 武末 剛, 池村 剛 (1983). 「マロンアルデヒドと核酸の反応. I. 蛍光性ピリミド[1,2-a]プリン-10(3H)-オンヌクレオシドの生成」 .日本化学会誌. 56 (6): 1799– 1802. doi : 10.1246/bcsj.56.1799 .
  3. ^ Knutson CG, Akingbade D, Crews BC, Voehler M, Stec DF, Marnett LJ (2007年3月). 「DNA塩基付加物M1Gのin vitroおよびin vivo代謝」 . Chem. Res. Toxicol . 20 (3): 550–7 . doi : 10.1021/tx600334x . PMID 17311424 . 
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=M1G&oldid=1234068231」より取得