エチレングリコール

エチレングリコール

エチレングリコールのワイヤーフレームモデル
エチレングリコールの空間充填モデル エチレングリコールの球棒モデル
エチレングリコールのサンプル
名前
IUPAC名 エチレングリコール[ 1 ]エタン-1,2-ジオール[ 2 ]
推奨IUPAC名 エタン-1,2-ジオール[ 3 ]
その他の名前 エチレングリコール 1,2-エタンジオール エチレンアルコール 次亜炭酸 モノエチレングリコール 1,2-ジヒドロキシエタン グリコール溶剤
識別子
CAS番号	107-21-1 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	メグ
バイルシュタイン参考文献	505945
チェビ	チェビ:30742 はい
チェムブル	ChEMBL457299 はい
ケムスパイダー	13835235 はい
ECHA 情報カード	100.003.159
EC番号	203-473-3
グメリン参照	943
ケッグ	C01380 はい
メッシュ	エチレン+グリコール
PubChem CID	174
RTECS番号	KW2975000
ユニイ	FC72KVT52F はい
国連番号	3082
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4027862 DTXSID8020597, DTXSID4027862
InChI InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 はい キー: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 キー: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
笑顔 オッコ
プロパティ
化学式	C 2 H 6 O 2
モル質量	62.068  g·mol −1
外観	無色の液体
臭い	無臭[ 4 ]
密度	1.1132 g/cm 3 (0.04022 ポンド/立方インチ)
融点	−12.9 °C (8.8 °F; 260.2 K)
沸点	197.3 °C (387.1 °F; 470.4 K)
水への溶解度	混和性
溶解度	アルコール、酢酸エチル、THF、ジオキサンに可溶。DCMとは混和し、ジエチルエーテルとはわずかに混和する。トルエンおよびヘキサンとは混和しない。
ログP	−1.69 [ 5 ]
蒸気圧	7.99 Pa (20 °C) [ 4 ]
粘度	1.61 × 10−2 Pa·s [ 6 ]
熱化学
熱容量（℃）	149.5 J/(モル·K)
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​	166.9 J/(モル·K)
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−460 kJ/モル
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有害、摂取すると有毒なシュウ酸を生成、可燃性
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H373
注意事項	P260、P264、P270、P301+P312、P302、P314、P330、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
引火点	111℃（232°F; 384K）密閉カップ
自然発火温度	410℃（770℉; 683 K）
爆発限界	3.2～15.2% [ 4 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	なし[ 4 ]
REL（推奨）	未確立[ 4 ]
IDLH（差し迫った危険）	なし[ 4 ]
安全データシート（SDS）	外部SDS 1 外部SDS 2
関連化合物
関連するジオール	プロピレングリコール ジエチレングリコール トリエチレングリコール ポリエチレングリコール
補足データページ
エチレングリコール（データページ）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） はい北 情報ボックスの参照

エチレングリコール（IUPAC名：エタン-1,2-ジオール）は、化学式(CH ₂ OH) ₂で表される有機化合物（ビシナルジオール^{[ 7 ]} ）である。主にポリエステル繊維の製造原料と不凍液の原料として用いられる。無臭、無色、可燃性の粘性液体である。甘味があるが、高濃度では有毒である。この分子は宇宙空間でも観測されている。^{[ 8 ]}

生産

産業ルート

エチレングリコールはエチレン（エテン）から中間体であるエチレンオキシドを経て生成されます。エチレンオキシドは水と反応して、以下の化学式に従ってエチレングリコールを生成します。

C ₂ H ₄ O + H ₂ O → HO−CH ₂ CH ₂ −OH

この反応は酸または塩基によって触媒され、また高温下、中性pHでも進行します。エチレングリコールの収率は、酸性または中性pHで大過剰の水存在下で最高になります。これらの条件下では、90%のエチレングリコール収率を達成できます。主な副生成物は、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールのオリゴマーです。これらのオリゴマーと水の分離には、多くのエネルギーが必要です。2010年の世界のエチレングリコール生産量は約2000万トンでした。^{[ 9 ]}

シェル社のオメガプロセスを用いることで、より高い選択性が得られます。オメガプロセスでは、まずエチレンオキシドを二酸化炭素（CO2 _）と反応させてエチレンカーボネートを生成します。次に、この環を第二段階で塩基触媒で加水分解し、モノエチレングリコールを98%の選択性で生成します。^{[ 10 ]}この段階で二酸化炭素は再び放出され、プロセス回路に再供給することができます。二酸化炭素の一部はエチレンオキシド製造時に生成され、エチレンの一部は完全に酸化されます。

エチレングリコールは、石炭埋蔵量が多く環境規制が緩い国では一酸化炭素から生産されている。メタノールの酸化カルボニル化によるシュウ酸ジメチルの合成は、 Cの生産に有望なアプローチである。₁ベースのエチレングリコール。^{[ 11 ]}シュウ酸ジメチルは銅触媒による水素化により高収率（94.7%）でエチレングリコールに変換できる^{[ 12 ] ： [ 13 ]}

メタノールはリサイクルされるため、消費されるのは一酸化炭素、水素、酸素のみです。生産能力が年間20万 トンのエチレングリコールを生産する第1工場は内モンゴルにあり、第2工場は中国の河南省にあり、生産能力は2012年には 年間25万トンの生産が予定されていた。 ^{[ 14 ]} 2015年現在、中国には年間生産能力25万トンの工場が4つある。それぞれ年間20万 トンの石炭火力発電所が稼働しており、少なくとも17基が追加で稼働する予定であった。^{[ 15 ]}

生物学的経路

エチレングリコールは、ポリエチレンテレフタレートなどのポリマー誘導体をリサイクルすることによって生産することができます。^{[ 16 ]}

歴史的なルート

多くの文献によると、フランスの化学者シャルル・アドルフ・ヴュルツ（1817-1884）が1856年に初めてエチレングリコールを合成した。^{[ 17 ]} 彼はまず「エチレンヨウ化物」（1,2-ジヨードエタン）を酢酸銀で処理し、得られた「エチレンジアセテート」を水酸化カリウムで加水分解した。ヴュルツはこの新しい化合物を、エチルアルコール（1つのヒドロキシル基を持つ）とグリセリン（3つのヒドロキシル基を持つ）の両方の性質を持つため、「グリコール」と名付けた。^{[ 18 ]} 1859年、ヴュルツはエチレンオキシドの水和によってエチレングリコールを合成した。^{[ 19 ]}第一次世界大戦以前には、エチレングリコールはドイツで二塩化エチレンから合成され、爆薬産業でグリセロールの代替品として使用されていたが、それ以前には商業的に製造または応用されていなかったようである。

アメリカ合衆国では、 1917年にエチレンクロロヒドリンを経由したエチレングリコールの半商業生産が開始されました。最初の大規模な商業用グリコール工場は、1925年にウェストバージニア州サウスチャールストンにカーバイド・アンド・カーボン・ケミカルズ社（現ユニオン・カーバイド社）によって建設されました。1929年までに、エチレングリコールはほぼすべてのダイナマイト製造業者によって使用されるようになりました。1937年、カーバイド社は、エチレンをエチレンオキシドに気相酸化するルフォール法に基づく最初の工場を稼働させました。カーバイド社は、1953年にサイエンティフィック・デザイン法が商業化され、ライセンス供与が開始されるまで、直接酸化法の独占を維持しました。

用途

冷却剤および熱伝達剤

エチレングリコールの主な用途は、冷却剤の不凍液としてです。これは、外部にチラーやエアハンドラーを備えた自動車や空調システム、あるいは水の凍結温度以下に冷却する必要がある空調システムに役立ちます。地熱暖房／冷房システムでは、エチレングリコールは地熱ヒートポンプを用いて熱を輸送する流体です。エチレングリコールは、システムが暖房用か冷房用かに応じて、熱源（湖、海、井戸）からエネルギーを得るか、熱をシンクに放散するかのいずれかを行います。

純粋なエチレングリコールの比熱容量は水の約半分です。そのため、エチレングリコールは凍結防止効果と沸点上昇効果を発揮する一方で、純水と比較して水との混合比熱容量を低下させます。質量比1:1の混合比の比熱容量は約3140 J/(kg·°C) (0.75 BTU/(lb·°F))で、純水の4分の3に相当します。そのため、同一システムで水と比較する場合、流量を増やす必要があります。

エチレングリコールと水の混合物は、腐食や酸による劣化を防ぎ、ほとんどの微生物や真菌の増殖を抑制するなど、冷却液や不凍液にさらなる利点をもたらします。^{[ 20 ]}エチレングリコールと水の混合物は、業界では非公式にグリコール濃縮物、化合物、混合物、または溶液と呼ばれることがあります。

飽和液体エチレングリコールの熱的および物理的性質の表：^{[ 21 ] [ 22 ]}

温度（℃）	密度（kg/m 3）	比熱（kJ/(kg·K)）	動粘度（m 2 /s）	導電率（W/(m⋅K)）	熱拡散率（m 2 /s）	プラントル数	熱膨張率（K −1）
0	1130.75	2.294	7.53 × 10 −5	0.242	9.34 × 10 −8	615	6.50 × 10 −4
20	1116.65	2.382	1.92 × 10 −5	0.249	9.39 × 10 −8	204	6.50 × 10 −4
40	1101.43	2.474	8.69 × 10 −6	0.256	9.39 × 10 −8	93	6.50 × 10 −4
60	1087.66	2.562	4.75 × 10 −6	0.26	9.32 × 10 −8	51	6.50 × 10 −4
80	1077.56	2.65	2.98 × 10 −6	0.261	9.21 × 10 −8	32.4	6.50 × 10 −4
100	1058.5	2.742	2.03 × 10 −6	0.263	9.08 × 10 −8	22.4	6.50 × 10 −4

不凍液

純粋なエチレングリコールは約 -12 °C (10.4 °F) で凍結しますが、水と混合すると、混合物はより低い温度で凍結します。たとえば、60% のエチレングリコールと 40% の水の混合物は -45 °C (-49 °F) で凍結します。^{[ 23 ]}ジエチレングリコールも同様の挙動を示します。一部の混合物の凝固点降下は溶液の束集合特性として説明できますが、この例のような高濃度の混合物では、分子間力の影響により理想的な溶液挙動からの偏差が予想されます。純水と蒸留水は不凍液と水のどの混合物よりも大きな比熱容量を持ちますが、市販の不凍液には通常、純水によるエンジン ブロック、シリンダー ヘッド、ウォーター ポンプ、ラジエーターの冷却経路の腐食を防ぐため、防錆添加剤も含まれていることに注意することが重要です。

エチレングリコールとプロピレングリコールでは混合比が異なります。エチレングリコールの場合、混合比は通常30/70および35/65ですが、プロピレングリコールの場合、混合比は通常35/65および40/60です。混合物は、最低動作温度において耐凍性を備えていなければなりません。^{[ 24 ]}

エチレングリコールは、凍結温度が低いため、フロントガラスや航空機の除氷液、自動車エンジンの不凍液、生物組織や臓器の低温保存用の ガラス化（結晶化防止）混合物の成分として使用されます。

エチレングリコールの使用は、水性混合物の凝固点を下げるだけでなく、沸点も上昇させます。その結果、熱伝達流体の動作温度範囲が温度スケールの両端で広がります。沸点の上昇は、純粋なエチレングリコールの沸点が純水よりもはるかに高く、蒸気圧が低いことに起因します。

ポリマーの前駆体

エチレングリコールは、年間数百万トン規模で生産されるポリエチレンテレフタレートの前駆体の1つです。

プラスチック産業において、エチレングリコールはポリエステル繊維や樹脂の重要な原料です。ソフトドリンク用のペットボトルに使用されるポリエチレンテレフタレートは、エチレングリコールから製造されます。

その他の属性

脱水剤

エチレングリコールは、トリエチレングリコール(TEG) とほぼ同じ方法で、天然ガス産業において、さらなる処理の前に天然ガスから水蒸気を除去するために使用されます。

水和阻害

エチレングリコールは、沸点が高く水との親和性が高いため、有用な乾燥剤として使用されます。エチレングリコールは、遠隔地のガス田からガス処理施設まで天然ガスを輸送する長い多相パイプラインにおいて、天然ガスのクラスレート（水和物）の生成を抑制するために広く使用されています。エチレングリコールは天然ガスから回収され、水と無機塩を除去する精製処理を経て、抑制剤として再利用することができます。

天然ガスはエチレングリコールによって脱水されます。この用途では、エチレングリコールが塔頂から流下し、上昇する水蒸気と炭化水素ガスの混合物と合流します。塔頂からは乾燥ガスが排出されます。グリコールと水は分離され、グリコールは再利用されます。水を除去する代わりに、エチレングリコールは水和物の生成温度を下げるためにも使用できます。水和物抑制に使用されるグリコール（モノエチレングリコール）の純度は通常約80%ですが、脱水に使用されるグリコール（トリエチレングリコール）の純度は通常95%から99%以上です。さらに、水和物抑制のための注入速度は、グリコール脱水塔の循環速度よりもはるかに低くなります。

他の化学物質の前駆体

エチレングリコールのその他の用途としては、コンデンサーの製造、1,4-ジオキサンの製造における化学中間体、パソコンの液体冷却システムの腐食防止添加剤、ブラウン管式リアプロジェクションテレビのレンズ装置内部などがあります。エチレングリコールは一部のワクチンの製造にも使用されていますが、これらの注射剤には含まれていません。靴墨や一部のインクおよび染料の微量（1～2%）成分として使用されています。エチレングリコールは木材の腐敗および菌類の処理剤として、予防および損傷後の処理として使用されています。博物館に展示する部分的に腐敗した木造物品の処理に使用されたケースもいくつかあります。これは木造船の腐敗に効果的な数少ない処理方法の1つであり、比較的安価です。エチレングリコールは、主成分であるイソプロピルアルコールとともに、スクリーン洗浄液の微量成分の1つになることもあります。エチレングリコールは、生物標本の防腐剤として広く使用されており、特に中学校では、ホルムアルデヒドのより安全な代替品として解剖時に使用されています。また、海底石油・ガス生産設備の制御に使用される水性作動油の一部としても使用されています。

有機ビルディングブロック

エチレングリコールはポリエステルの前駆体としての用途では小規模ですが、有機化学のより専門的な分野では有用です。

これは有機合成において、ケトンやアルデヒドの操作のための保護基として機能します。^{[ 25 ] [ 26 ]}カルボニル基と反応してアセタール基を形成することで、そのカルボニル炭素への求核攻撃の可能性を低減します。目的の反応が完了した後、酸触媒加水分解によってカルボニル基を再生することができます。一例では、イソホロンはエチレングリコールを用いて保護されました。^{[ 27 ]}

アセト酢酸エチルのグリコール誘導体ジオキサランは市販の香料フルクトンである。^{[ 28 ]}

その他の化学反応

二酸化ケイ素はアルカリ金属塩基の存在下で高温のエチレングリコールにゆっくりと溶解してケイ酸塩を生成する。^{[ 29 ]}

毒性

エチレングリコールは、摂取すると哺乳類に対して比較的高い毒性を示し、メタノールとほぼ同等で、ヒトの経口LD _Lo = 786 mg/kgである。^{[ 30 ]}主な危険性は、その甘い味によるもので、子供や動物を惹きつける可能性がある。摂取すると、エチレングリコールはグリコール酸に酸化され、グリコール酸はさらにシュウ酸に酸化され、これが毒性を持つ。エチレングリコールとその毒性副産物は、まず中枢神経系、次に心臓、そして最後に腎臓に影響を及ぼす。十分な量を摂取した場合、治療せずに放置すると致命的となる。^{[ 31 ]}米国だけでも、毎年数人の死亡が記録されている。^{[ 32 ]}

自動車用不凍液には、エチレングリコールの代わりにプロピレングリコールを使用した製品があります。プロピレングリコールは口当たりが悪く^{[注 1 ]}、体内で代謝や運動によって生成される乳酸に変換されるため、一般的に安全であると考えられています。^{[ 35 ]}

オーストラリア、英国、そして米国の17州（2012年現在）では、不凍液に苦味のある香料（安息香酸デナトニウム）を添加することが義務付けられています。2012年12月、米国の不凍液メーカーは、米国の消費者市場で販売されるすべての不凍液に苦味のある香料を自主的に添加することに合意しました。^{[ 36 ]}

2022年には、インドネシアとガンビアで数百人の子供が急性腎不全で死亡したが、これはニューデリーに拠点を置くメイデン・ファーマシューティカルズ社製のパラセタモールシロップにエチレングリコールとジエチレングリコールが含まれていたためであり、これらの成分はガンビアでの急性腎不全による子供の死亡と関連付けられている。 ^{[ 37 ]} 2022年12月、ウズベキスタン保健省は、ニューデリー近郊のノイダに拠点を置くマリオン・バイオテック社製の咳止めシロップに含まれていたエチレングリコールが原因で子供が死亡したと発表した。^{[ 38 ]}

環境への影響

エチレングリコールは大量生産される化学物質です。空気中では約10日、水中や土壌中では数週間で分解します。エチレングリコール含有製品の拡散によって環境中に放出され、特に空港では滑走路や航空機の除氷剤として使用されています。^{[ 39 ]}エチレングリコールは低用量で長期間摂取しても毒性を示しませんが、致死量に近い量（1日1000 mg/kg以上）では催奇形性物質として作用します。「かなり広範なデータベースに基づくと、あらゆる曝露経路において、ラットおよびマウスの骨格変異および奇形を引き起こす。」^{[ 40 ]}

注記

1. 純粋なプロピレングリコールは苦味がなく、ケーキのアイシングや常温保存可能なホイップクリームなど、食品添加物としてよく使用されます。工業用プロピレングリコールは、不純物の影響で、通常、わずかに苦味や刺激臭があります。詳細については、プロピレングリコールの記事を参照してください。エチレングリコール^{[ 33 ]}とプロピレングリコール^{[ 34 ]}の相対的な甘味については、メルクインデックスで説明されており、どちらの化合物も苦味があるとは記載されていません。

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35. Pieter Klapwijk (2010年1月27日). 「エチレングリコール中毒」 . The Rested Dog Inn. 2013年1月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年10月11日閲覧。
36. 「不凍液とエンジン冷却液が全国的に苦い状況に」消費者特殊製品協会、2012年12月13日。2012年12月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月30日閲覧。
37. 「インドネシア、急性腎不全による子供の死亡者数が133人に増加」アルジャジーラ、 2022年10月22日。
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外部リンク

• C2H6O2のWebBookページ
• ATSDR - 環境医学における事例研究：エチレングリコールおよびプロピレングリコールの毒性
• CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
• エチレングリコールとプロピレングリコールの不凍液比率
• 医療情報
• Hairong Yue; Yujun Zhao; Xinbin Ma; Jinlong Gong (2012). 「エチレングリコール：特性、合成、および応用」. Chemical Society Reviews . 41 (11): 4218– 4244. Bibcode : 2012CSRev..41.4218Y . doi : 10.1039/C2CS15359A . PMID  22488259 .

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