N-アセチルメスカリン

N-アセチルメスカリン
識別子
  • N- [2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチル]アセトアミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 13 H 19 N O 4
モル質量253.298  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点93～94℃（199～201℉）[ 1 ]
  • O=C(NCCc1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)C
  • InChI=1S/C13H19NO4/c1-9(15)14-6-5-10-7-11(16-2)13(18-4)12(8-10)17-3/h7-8H,5-6H2,1-4H3,(H,14,15)
  • キー:SNMFNOQKGANWHD-UHFFFAOYSA-N

N-アセチルメスカリンは、ペヨーテ（ Lophophora williamsii ）に微量に含まれるメスカリン誘導体です。 [ 1 ] メスカリンはヒトにおいてメスカリンの代謝物ですが、それ自体には薬理活性はほとんどありません。 [ 2 ] 750 mgまでの用量では、軽度の眠気のみが観察されました。 [ 2 ] [ 3 ]したがって、 N-アセチルメスカリンは幻覚剤としては不活性であると考えられます。 [ 3 ] N-アセチルメスカリンは微小管会合阻害活性があります。 [ 4 ] 

参照

参考文献

  1. ^ a b Buckingham J , Macdonald F編 (1996).天然物辞典. 第6巻. Chapman & Hall. p. 3842. ISBN 978-0-412-54110-0。
  2. ^ a b Shulgin AT (1976). 「精神刺激薬」. Gordon M (編).精神薬理学的薬剤. 第4巻. Academic Press. p. 94. ISBN 978-0-323-15963-0。
  3. ^ a b Mangner TJ (1978).潜在的精神異常拮抗薬. N,n-ジエチル-1-メチル-3-アリール-1, 2, 5, 6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド（博士論文）. ミシガン大学. doi : 10.7302/11268 . 2025年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。L. williamsiiから単離された2つのN-置換メスカリン類似体は、N-メチルメスカリン（62a）とN-アセチルメスカリン（62b）である。95 N-メチルメスカリンは、ペヨーテの通常用量で遭遇する量の何倍もの用量でも中枢作用を示さない。67 ヒトにおけるメスカリンの代謝物として同定されているN-アセチルメスカリンは、750mgまで中枢作用を示さない。96
  4. ^ Dumortier C, Potenziano JL, Bane S, Engelborghs Y (1997年10月). 「チューブリン-コルヒチン認識機構 - A環に軽微な修飾を加えた二環式コルヒチン類似体の結合に関する速度論的研究」 . European Journal of Biochemistry . 249 (1): 265– 269. doi : 10.1111/j.1432-1033.1997.t01-1-00265.x . PMID 9363778 . 
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