ケンフェロール7-お-グルコシド |
| 名前 |
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| IUPAC名 7-(β- D-グルコピラノシルオキシ)-3,4′,5-トリヒドロキシフラボン |
IUPAC体系名3,5-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン |
| その他の名前 ケンフェロール-7- O -ベータ- D -グルコシド |
| 識別子 |
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| - 16290-07-6
はい
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| ケムスパイダー | |
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| ユニイ | - RZF1QN1Z8R
はい
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InChI=1S/C21H20O11/c22-7-13-15(25)17(27)19(29)21(32-13)30-10-5-11(24)14-12(6-10)31-20(18( 28)16(14)26)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17,19,21-25,27-29H,7H2/t13-,15-,17+,19-,21-/m1/s1 キー: YPWHZCPMOQGCDQ-HMGRVEAOSA-N InChI=1/C21H20O11/c22-7-13-15(25)17(27)19(29)21(32-13)30-10-5-11(24)14-12(6-10)31-20(18( 28)16(14)26)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17,19,21-25,27-29H,7H2/t13-,15-,17+,19-,21-/m1/s1 キー: YPWHZCPMOQGCDQ-HMGRVEAOBK
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C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O
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| プロパティ |
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| C 21 H 20 O 11 |
| モル質量 | 448.380 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。 |
化合物
ケンフェロール7- O-グルコシドはフラボノール配糖体です。サルトリイバラ[1]やシダ植物のアスプレニウム・リゾフィルムおよびその交雑種に、カフェ酸との複合体の一部として含まれています[2]。
デリバティブ
アムレンシンはケンフェロール7- O-グルコシドのtert-アミルアルコール誘導体である。6'''-O-アセチルアムレンシンはキハダ(Phellodendron japonicum)の葉に見られる。[3]
参考文献
- ^ Xu, W.; Liu, J.; Li, C.; Wu, HZ; Liu, YW (2008). 「Smilax china L. 根茎から単離されたケンフェロール-7-O-β-d-グルコシド(KG)は、p53非依存的にHeLa細胞においてG2/M期停止およびアポトーシスを誘導する」. Cancer Letters . 264 (2): 229– 240. doi :10.1016/j.canlet.2008.01.044. PMID 18343026.
- ^ Harborne, Jeffrey B.; Williams, Christine A.; Smith, Dale M. (1973). 「アパラチア山脈のアスプレニウム複合体のシダにおける種特異的ケンフェロール誘導体」.生化学系統学および生態学. 1 (1): 51– 54. Bibcode :1973BioSE...1...51H. doi :10.1016/0305-1978(73)90035-5.
- ^ Chiu, CY; Li, CY; Chiu, CC; Niwa, M.; Kitanaka, S.; Damu, AG; Lee, EJ; Wu, TS (2005). 「キバナフジ葉の成分と抗酸化活性」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 53 (9): 1118– 1121. doi : 10.1248/cpb.53.1118 . PMID 16141579.
フラボノールとその抱合体 |
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| バックボーン | |
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| フラボノール | | アグリコン | |
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| 共役 | | ハーバセチンの配糖体 | |
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| ケンフェロールの配糖体 | - アフゼリン(ケンフェロール 3-ラムノシド)
- アストラガリン(ケンフェロール3-O-グルコシド)
- ケンフェリトリン(ケンフェロール 3,7-ジラムノシド)
- ジュグラニン(ケンフェロール 3-O-アラビノシド)
- ケンフェロール3-α-L-アラビノピラノシド
- ケンフェロール3-α-D-アラビノピラノシド
- ケンフェロール7-α-L-アラビノシド
- ケンフェロール7-O-グルコシド
- ケンフェロール3-ラチロシド
- ケンフェロール4'-ラムノシド
- ケンフェロール5-ラムノシド
- ケンフェロール7-ラムノシド
- ケンフェロール7-O-アルファ-L-ラムノフラノシド
- ケンフェロール3-キシロシド
- ケンフェロール7-キシロシド
- ロビニン(ケンフェロール-3-O-ロビノシド-7-O-ラムノシド)
- ケンフェロール3-O-ルチノシド
- ソフォラフラボノロシド(ケンフェロール3-O-ソフォロシド)
- トリフォリン(ケンフェロール 3-O-β-D-ガラクトシド)
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| ミリセチンの配糖体 | |
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| ケルセチンの抱合体 | |
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| O-メチル化フラボノール | | アグリコン | |
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| 配糖体 | | イソラムネチンの | - ナルシシン (イソラムネチン 3-O-ルチノシド)
- イソラムネチン3-O-グルコシド
- タマリキセチン7-ルチノシド
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| 他の | - アザレイン(アザレアチン 3-O-α-L-ラムノシド)
- セントウレイン(セントウレイジン7-O-グルコシド)
- ユーパリン(ユーパリチン3-0-ラムノシド)
- ユーパトリン(ユーパトリチン3-O-ラムノシド)
- ジャセイン(ジャセイジン7-O-グルコシド)
- パツリトリン (パツレチン 7-O-グルコシド)
- キサントラムニン(ラムネチン配糖体)
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| 誘導体フラボノール | |
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| ピラノフラボノール | |
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| フラノフラボノール | |
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| 半合成 | |
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