O-1269
 | |
| 識別子 | |
|---|---|
| |
| CAS番号 |
|
| PubChem CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニイ |
|
| CompToxダッシュボード （EPA） |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 22 H 22 Cl 3 N 3 O |
| モル質量 | 450.79 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
  （これは何ですか？） | |
O-1269は、ジアリールピラゾール誘導体であり、リモナバントやスリナバントなどの強力なカンナビノイド拮抗薬と関連があります。しかし、O-1269およびいくつかの関連薬は、カンナビノイド受容体に対して拮抗薬ではなく完全または部分作動薬として作用することが予想外に判明し、動物実験では鎮静作用や鎮痛作用など、カンナビノイド作動薬に期待される通常の効果を発揮します。N-ヘプチル同族体O -1270とN-プロピル同族体O-1399も、ペンチル同族体O-1269と比較してカンナビノイド受容体への結合親和性が弱いにもかかわらず、生体内で同様の効力を持つカンナビノイド作動薬として作用します。 [ 1 ] [2] [3]また、多くの関連化合物において、作動薬様および非定型カンナビノイド活性が観察されています。[4] [5]
参考文献
- ^ US 6509367、Billy R. Martin、Raj K. Razdan、Anu Mahadevan、「ピラゾールカンナビノイド作動薬および拮抗薬」、2003年1月21日公開
- ^ Shim JY, Welsh WJ, Cartier E, Edwards JL, Howlett AC (2002年3月). 「拮抗薬N-(ピペリジン-1-イル)-5-(4-クロロフェニル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミドとCB1カンナビノイド受容体との分子間相互作用」. Journal of Medicinal Chemistry . 45 (7): 1447–59 . doi :10.1021/jm010267o. PMID 11906286.
- ^ Francisco ME, Seltzman HH, Gilliam AF, Mitchell RA, Rider SL, Pertwee RG, et al. (2002年6月). 「カンナビノイドCB(1)受容体拮抗薬N-(ピペリジニル)-5-(4-クロロフェニル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド（SR141716）のアミドおよびヒドラジド類似体の合成と構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 45 (13): 2708–19 . doi :10.1021/jm010498v. PMID 12061874.
- ^ Thomas BF, Francisco ME, Seltzman HH, Thomas JB, Fix SE, Schulz AK, 他 (2005年9月). 「カンナビノイドCB1受容体拮抗薬N-(ピペリジニル)-5-(4-クロロフェニル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド（SR141716）の長鎖アミド類似体の合成：独自の結合選択性と薬理活性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (18): 5463–74 . doi :10.1016/j.bmc.2005.06.005. PMID 15994087.
- ^ Wiley JL, Selley DE, Wang P, Kottani R, Gadthula S, Mahadeven A (2012年2月). 「カンナビノイドタイプ1（CB₁）受容体拮抗薬リモナバントの3-置換ピラゾール類似体：非CB₁、非CB₂メカニズムによるマウスにおけるカンナビノイド作動薬様作用」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 340 (2): 433– 44. doi :10.1124/jpet.111.187815. PMC 3263966. PMID 22085649 .
