ORG-20599

ORG-20599
名前
IUPAC名
(2β,3α,5β)-21-クロロ-3-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イルプレグナン-20-オン
その他の名前
2-クロロ-1-[(2 S ,3 S ,5 S ,10 S ,13 S )-3-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]エタノン
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C25H40ClNO3/c1-24-8-7-19-17(18(24)5-6-20(24)23(29)15-26)4-3-16-13-22(28)21(14-25(16) 、19)2)27-9-11-30-12-10-27/h16-22,28H,3-15H2,1-2H3/t16-,17-,18-,19-,20+,21-,22-,24-,25-/m0/s1
    キー: NZFNABGZEQPYBX-PMBZPZLSSA-N
  • InChI=1/C25H40ClNO3/c1-24-8-7-19-17(18(24)5-6-20(24)23(29)15-26)4-3-16-13-22(28)21(14-25(16) 、19)2)27-9-11-30-12-10-27/h16-22,28H,3-15H2,1-2H3/t16-,17-,18-,19-,20+,21-,22-,24-,25-/m0/s1
    キー: NZFNABGZEQPYBX-PMBZPZLSBZ
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CCl)CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@H](C4)O)N5CCOCC5)C
プロパティ
C 25 H 40 ClNO 3
モル質量438.04グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ORG-20599は合成神経活性ステロイドであり、GABAA受容陽性アロステリックモジュレーターとして、また高濃度ではアゴニストとして作用することで鎮静効果を発揮する。[ 1 ] [ 2 ]麻酔剤として開発されましたが、この目的で販売されたことはなく、現在でも科学研究に使用されている。[ 3 ] [ 4 ]

化学

参考文献

  1. ^ヒル=ヴェニング C、ピーターズ JA、キャラチャン H、ランバート JJ、ジェメル DK、アンダーソン A、バイフォード A、ハミルトン N、ヒル DR、マーシャル RJ、キャンベル AC。新規水溶性アミノステロイド Org 20599 による麻酔作用と GABAA 受容体活性の調節。神経薬理学。 1996;35(9-10):1209-22。 PMID  9014136
  2. ^ Anderson A, Boyd AC, Byford A, Campbell AC, Gemmell DK, Hamilton NM, Hill DR, Hill-Venning C, Lambert JJ, Maidment MS, May V, Marshall RJ, Peters JA, Rees DC, Stevenson D, Sundaram H. 新規水溶性2β-モルフォリニルステロイドの麻酔活性とGABAA受容体に対する調節作用. Journal of Medicinal Chemistry . 1997年5月23日;40(11):1668-81. PMID 9171876 
  3. ^ Visser SA, Gladdines WW, van der Graaf PH, Peletier LA, Danhof M. 神経活性ステロイドは、生体内におけるGABA(A)受容体に対する効力は異なるが、内因性効果は異なるわけではない。Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 2002年11月;303(2):616-26. PMID 12388643 
  4. ^ Weir CJ, Ling AT, Belelli D, Wildsmith JA, Peters JA, Lambert JJ. 麻酔ステロイドと組換えグリシンおよびGABAA受容体との相互作用. British Journal of Anaesthesia . 2004年5月;92(5):704-11. PMID 15033889